Prova 24 - Química Orgânica 2021-2

Prova 24: OBS 1: somente as respostas corretas (sem qualquer erro) serão pontuadas. OBS 2: não será aceito o emprego de regra de nomenclatura que não tenha sido estudada na disciplina. 1) Desenhe, utilizando notação de linha, uma cetona com as seguintes características: uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, dois grupos OH, um átomo de cloro, um anel não aromático e total de 16 átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 2) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, a cetona cuja estrutura foi desenhada na questão “1” (5 pontos). 3) Desenhe, utilizando notação de linha, um aldeído com as seguintes características: uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, uma função cetona, um átomo de flúor, um anel não aromático e total de 16 átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 4) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, o aldeído cuja estrutura foi desenhada na questão “3” (5 pontos). 5) Desenhe, utilizando notação de linha, uma amina com as seguintes características: uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, um não anel aromático, um átomo de iodo, e total de 16 átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 6) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, a amina cuja estrutura foi desenhada na questão “5” (5 pontos). 7) Desenhe, utilizando notação de linha, um ácido carboxílico com as seguintes características: uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, uma função éter, um átomo de bromo, um anel não aromático e total de 16 átomos de carbono. Todos os átomos de carbono assimétricos deverão ter suas configurações especificadas no desenho (5 pontos). 8) Nomeie, utilizando especificamente as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, o ácido carboxílico cuja estrutura foi desenhada na questão “7” (5 pontos). 9) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos intermediários e finais da sequência de reações da p-metoxianilina com: 1) HCl, NaNO2; 2) CuCN; 3) H2, Pt; 4) iodoetano (20 pontos). 10) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos das reações do 5- metilexanal com: a) 2,4-dinitrofenilidrazina; b) semicarbazida. OBS: não se trata de uma sequência de reações (10 pontos). 11) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos intermediários e finais da sequência de reações do ácido 3-butilbenzóico com: 1)cicloexanamina; 2)calor (10 pontos). 12) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos da reação do ácido 3- butilbenzóico com: butan-1-ol, H2SO4 (10 pontos). Nomes dos compostos: 2 – 2-(3-cloro-1,9-dihidróxidec-5-en-1-il)ciclohexanona 4 – 5-flúor-11-(2-oxociclopentil)undec-7-enal 6 – N-(2-iodohex-3-en-1-il)-N-ciclopentilpentanamina 8 – Ácido 7-bromo-10-(ciclohexilóxi)dec-5-enoico Aldeído 1 C=C 1 cetona 1 F 1 anel 16 C 5-flúor-11-(2-oxociclopentil)undec-7-enal Amina 1 C=C 1 anel 1 Iodo 16 C Ácido carboxílico 1 C=C 1 éter 1 Br 1 anel 16 C Ácido 7-bromo-10-(ciclohexilóxi)dec-5-enóico 1) HCl, NaNO2 2) CuCN 3) H2, Pt 4) I Ácido 3-butil benzoico