Prova 10 - Química Orgânica 2021-2

Prova 10. OBS 1: somente as respostas corretas (sem qualquer erro) serão pontuadas. OBS 2: não será aceito o emprego de regra de nomenclatura que não tenha sido estudada na disciplina. 1) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos da reação do (1E,5R)-2,5- dietil-1-metilciclooct-1-eno com Cl2. OBS: Somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (10 pontos). 2) Nomeie, utilizando as regras de nomenclatura estudadas na disciplina, os produtos da questão “1”. OBS: Somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (10 pontos). 3) O que se pode dizer sobre o somatório dos desvios do plano da luz polarizada dos produtos obtidos na questão “1” ? OBS: Somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (5 pontos). 4) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos da reação do (R)-1-iodo- 4,5-dietileptano com: 1) NaOH; 2) NaH; 3) 1-bromobutano. OBS1: trata-se de sequência de reações . OBS2: Somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (10 pontos). 5) Desenhe, utilizando notação de linha, a estrutura química do (3S,4Z,6R,9E)- 9-etil-5-metilundeca-4,9-dieno-3,6-diol. OBS: somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (5 pontos). 6) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos da reação do m- ciclopentilfenol com os seguintes reagentes: 1) NaOH; 2) CH3CH2Br; 3) HCl. OBS1: trata-se de uma sequência de reações. OBS2: somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (10 pontos). 7) Desenhe, utilizando notação de linha, os produtos da reação do propan-1-ol com: 1) HCl ; 3) CH3CH2CH2OK. OBS1: trata-se de uma sequência de reações. OBS2: somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (10 pontos). 8) Desenhe, utilizando notação de linha, o(s) produto(s) da reação do p- fenoximetoxibenzeno com HBr em excesso. OBS: somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (10 pontos). 9) Utilizando apenas as reações químicas estudadas na disciplina, produza o p- bromoetoxibenzeno a partir do benzeno. OBS1: todas as estruturas químicas terão de ser representadas através do uso da notação de linha. OBS2: somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (20 pontos). Quando existe mais de um centro quiral, a reação forma 2^n, onde n é o numero de centros quirais. Como na molécula há 2 centros quirais, teremos 2²=4 enantiomeros. O nome dos produtos está escrito abaixo dos mesmos na primeira questão. A luz polarizada é usada para estudar a atividade óptica dos compostos orgânicos. Quando ela atravessa determinada substância, pode ocorrer as três situações: Quando a luz polarizada é desviada para a direita, significa que o composto é opticamente ativo e ele constitui o isômero óptico denominado Dextrogiro. Quando a luz polarizada é desviada para a esquerda, significa que o composto é opticamente ativo e ele constitui o isômero óptico denominado levogiro Quando a vibração da luz polarizada não é desviada, significa que o composto é opticamente inativo. Pode ser uma mistura racêmica (50% dextroigro e 50% levogiro) ou ser uma substância que não possui atividade óptica. No caso da questão 1, a luz polarizada não é desviada. Temos uma mistura racêmica onde 50% é dextrogiro e 50% é levogiro. 8) Desenhe, utilizando notação de linha, o(s) produto(s) da reação do p-fenoximetoxibenzeno com HBr em excesso. OBS: somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (10 pontos). p-phenoxymethoxybenzene HBr 9) Utilizando apenas as reações químicas estudadas na disciplina, produza o p-bromoetoxibenzeno a partir do benzeno. OBS1: todas as estruturas químicas terão de ser representadas através do uso da notação de linha. OBS2: somente será pontuada a resposta sem qualquer erro (20 pontos). Cl2 FeCl3 NaOH, H2O Calor Calor Br2