Prova 3 - Química Orgânica 2021-2

PROVA 03 – Segunda chamada. OBS 1: somente as respostas corretas (sem qualquer erro) serão pontua- das. OBS 2: não será aceito o emprego de regra de nomenclatura que não te- nha sido estudada na disciplina. OBS 3: só serão corrigidas as avaliações dos alunos cujos pedidos de nova oportunidade para a realização da avaliação foram deferidos. 1) Desenhe, utilizando notação de linha, as estruturas químicas das substâncias descritas abaixo. Ocor- rerá perda dos pontos se outro tipo de notação for utilizada. Também ocorrerá perda dos pontos se hou- ver algum erro na estrutura desenhada. a) Trans-1,3-diciclobutilciclododecano (5 pontos). b) 2,3,4,5,6,9-hexametiltetradecano (5 pontos). c) (2E,5E,8Z)-3,6-dietil-8-propilpentadeca-2,5,8-trieno (5 pontos). d) dodeca-1,5,8-triino (5 pontos). e) o-bromonitrobenzeno (5 pontos). f) 1-alil-2-butil-3-fenilbenzeno (5 pontos). 2) Desenhe todos os estereoisômeros para o 2-bromo-2,5-dicloro-5-fluoro-9-metildecano (10 pontos). 3) Nomeie todos os estereoisômeros desenhados no item 2 (10 pontos). 4) Mostre as relações estereoisoméricas entre as estruturas químicas desenhadas no item 2 (10 pontos). 5) Desenhe, utilizando notação de linha, as estruturas dos produtos finais das reações abaixo. A utiliza- ção de outro tipo de notação implicará em perda dos pontos. Somente serão pontuadas as respostas sem erros em suas estruturas químicas. a) Ciclononeno com: 1) RO3H ; 2) H3O+. Trata-se de uma sequência de duas reações (10 pon- tos). b) Non-3-ino com: 1) H2, Pd/CaCO3; 2) H3O+. Trata-se de uma sequência de duas reações (10 pontos). c) Benzeno com: 1) CH3Cl, AlCl3; 2) KMnO4, calor; 3) Cl2, FeCl3. Trata-se de uma sequência de três reações (10 pontos). d) Non-3-ino com: H2, Pd (10 pontos). 1) Desenhe, utilizando notação de linha, as estruturas químicas das substâncias descritas abaixo. Ocor-rerá perda dos pontos se outro tipo de notação for utilizado. Também ocorrerá perda dos pontos se hou-ver algum erro na estrutura desenhada. a) Trans-1,3-diciclobutilciclododecano (5 pontos). b) 2,3,4,5,6,9-hexametiltetradecano (5 pontos). c) (2E,5E,8Z)-3,6-dietil-8-propilpentadeca-2,5,8-trieno (5 pontos). d) dodeca-1,5,8-triino (5 pontos). e) o-bromonitrobenzeno (5 pontos). f) 1-alil-2-butil-3-fenilbenzeno (5 pontos). A QUESTÃO 3 PEDE PARA NOMEAR AS ESTRUTURAS, ENTÃO JÁ FIZ JUNTO Como o único ponto de diferença são as as designações R e S, estamos trabalhando com estereoisômeros. Eles possuem a mesma conectividade, mas possuem diferentes posições no espaço. Como pode-se ver, utilizei a nomenclatura R e S para diferenciar os estereoisomeros. 5) Desenhe, utilizando notação de linha, as estruturas dos produtos finais das reações abaixo. A utiliza-ção de outro tipo de notação implicará em perda dos pontos. Somente serão pontuadas as respostas sem erros em suas estruturas químicas. a) Cicloneneno com: 1) RO,H ; 2) H3O+. Trata-se de uma sequência de duas reações (10 pon-tos). b) Non-3-ino com: 1) H2, Pd/CaCO3; 2) H3O+. Trata-se de uma sequência de duas reações (10 pontos). c) Benzeno com: 1) CH3Cl, AlCl3; 2) KMnO4, calor; 3) Cl2, FeCl3. Trata-se de uma sequência de três reações (10 pontos). d) Non-3-ino com: H2, Pd (10 pontos). A primeira reação de trata de uma reação anti di hidroxilação. A segunda reação se trada de uma de uma hidrogenação, onde o alcino é reduzido para um alceno cis ou trans. Na terceira reação, a primeira etapa será formado com o tolueno, e em seguida na segunda etapa irá formar o ácido benzoico e por último será formado o produto desejado. A última reação está com reagente em excesso então ele irá se reduzir para um alceno