Lista - Química Orgânica 2021-2

Lembrando que aqui não é para escolher entre A e B, e sim falar qual par de cada alternativa é esperado reagir mais rapidamente com um nucleófilo, e justificar! Aqui é quer saber como chegar na equação acima, explicar diferentes procedimentos para deslocar o equilibrio no sentido dos produtos. Dar os mecanismos dos produtos acima, ou seja, cada etapa. 1) dupla a: cetona - menos reativo aldeído + mais reativo O aldeído será mais reativo (reação mais rápida), pois a carga parcial positiva (δ+) da carbonila será maior. Isso pode ser atribuído ao efeito estérico, pois o CH3 da cetona é maior que o H do aldeído. A formação do intermediário da reação (estrutura com carbono sp²) é facilitada por substituentes menores. Outro fator associado é eletrônico. A carbonila da cetona é mais estável, pois o grupo CH3 estabiliza melhor o δ+ que o grupo H. O grupo CH3 doa elétron para estabilizar a carga parcial da carbonila, reduzindo sua reatividade. dupla b: CF₃ CF₃ | | O=C O=C | | H₃C CH₃ + mais reativo - menos reativo A carga parcial positiva da carbonila com 2 substituintes CF3 será maior que a da carbonila com 2 substituintes CH3. Por ser mais eletronegativo, o F exerce um efeito indutivo negativo (atrai os e- para si), aumentando o δ+ da carbonila e a tornando mais reativa. 2) Esterificação catalisada por ácido: [reação química de esterificação desenhada na folha] (continua) (continuação) [continuação da reação de esterificação desenhada na folha] O aumento da temperatura e utilização de ácido forte (H2SO4 e HCl) aumentam a velocidade da reação (deslocam o equilíbrio para formação dos produtos). 3) a) [reação química envolvendo ataque do carbonila, protonação, e formação de álcool terciário] b) [reação química envolvendo ataque do carbonila, protonação, e formação de álcool secundário] c) [reação química envolvendo protonação da carbonila, ataque da carbonila, formação de enamina, desprotonação] d) [reação química envolvendo ataque da carbonila, protonação, e formação de álcool primário]