Lista 3 - Química Orgânica 2021-2

Química Orgânica – Profa. Dulce Helena Lista de exercícios 3 – entregar valendo nota 1) Identifique quais dos compostos abaixo são aromáticos. Para os que não são, justifique porque não se adequam aos critérios de aromaticidade. a) b) c) d) e) f) g) 2) Os dois compostos abaixo podem se comportar como ácidos, mesmo sendo hidrocarbonetos. a) Identifique o hidrogênio ácido de cada um dos compostos. b) Explique por que ambos os compostos são ácidos apesar de serem hidrocarbonetos. c) Apresente as bases conjugadas dos compostos e justifique por que elas são as mesmas, embora os dois compostos iniciais sejam distintos. 3) Explique por que o nitrobenzeno é um composto menos reativo que o benzeno, enquanto que o aminobenzeno possui reatividade maior que o benzeno. Baseie-se nas estruturas. 4) Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes: a) HNO3/H2SO4 b) Cl2/FeCl3 c) CH3Cl/AlCl3 Observe as informações da tabela abaixo 5) Com base nas informações da tabela, faça o que se pede nos itens abaixo: a) Forneça a estrutura do(s) produto(s) da reação de sulfonação do tolueno e indique o majoritário. b) Forneça a estrutura do(s) produto(s) da reação de bromação do nitrobenzeno e indique o majoritário. c) Apresente o mecanismo da reação de acilação do fenol. 6) Proponha os reagentes e a ordem necessária das etapas para síntese do composto abaixo a partir do fenol (hidróxi-benzeno). Dica: Considere o que está na tabela acima para realizar as reações de substituição eletrofílicas aromáticas. Questão 1 letra A n = 10 elétrons 4n + 2 = 10 n = \frac{10 - 2}{4} n = 2 aromático letra B n = 6 elétrons 4n + 2 = 6 n = \frac{6 - 2}{4} n = 1 aromático letra C n = 9 elétrons 4n + 2 = 9 n = \frac{9 - 2}{4} n = 3/5 Não aromático não segue a regra letra D n = 6 elétrons 4n + 2 = 6 n = \frac{6 - 2}{4} n = 1 aromático letra E n = 9 elétrons 4n + 2 = 9 n = 3/2 Não aromático, não segue a regra. letra F n = 6 elétrons 4n + 2 = 6 n = 1 aromático letra G n = 2 elétrons 4n + 2 = 2 n = \frac{2 - 2}{4} n = 0 Não aromático, não segue a regra. Questão 2 2 a) Hidrogênios ácidos b) Hidrogênios ácidos B) Pela sua base conjugada, tendo em mente quanto mais instável a base menos ácida é a molécula, qual usamos carga/ressonância e o efeito indutivo e orbitais determinam. C) O que muda é apenas a posição para é orto. Questão 3 Ele é menos reativo que o benzeno pelo fato do NO2 ser fortemente desativador, qual sofre uma nitração a uma velocidade de apenas 50^-9. Já o NH2 é fortemente ativador, qual sofre substituição eletrofílica preferencialmente nas posições orto e para. Questão 4 a) HNO3 / H2SO4 HNO3 / H2SO4 NO2 + H2O b) Cl2 / FeCl3 + Cl2 / FeCl3 Cl + HCl c) CH3Cl / AlCl3 + H3C-Cl / AlCl3 CH3 + HCl Questão 5 a) tolueno Posição orto Posição Para 1ª etapa + HO - NO2 → CH3 NO2 + H2O 2 - metil - 5 - nitro - benzeno 2ª etapa + HO - NO2 → CH3 NO2 + H2O p - nitrotolueno 3ª etapa + HO - NO2 → CH3 NO2 + H2O m - nitrotolueno O majoritário é o o - nitrotolueno. B) Nitrotolueno 1ª etapa HNO3 H2SO4 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 2ª etapa HNO3 H2SO4 1,2 dinitrotolueno 1,4 dinitrotolueno 3ª etapa HNO3 H2SO4 1,3 dinitrotolueno O majoritário é o 1,3 dinitrotolueno, o orientador é meta. 9) acilação de fenol Benzeno + H3C - e O Cloreto de acilo Cl AlCl3 HCl QUESTÃO 6 NO2 (B fortemente desativador) + 2 EB ± Prometente Ativador OMe OMe OMe NO2 3 HBr 2 modos de jogar com dois reagentes