Retrossintese

Curso de Farmácia Unidade Curricular QUÍMICA ORGÂNICA 3 2594 Atividade sobre Retrossíntese Total 20 ponto aplicado na P3 Prof Augusto L Santos augustoleonardounifespbr Consulte as bibliografias Bruice P Organic Chemistry 8ª ed 2015 acesse o arquivo no Moodle Clayden J Greeves N Warren S Wothers P Organic Chemistry 2001 Exercício 1 A Morachalcona A é um produto natural produzido por uma espécie de amoreira Broussonetia papyrifera Esta substância tem ação inibdora da enzima aromatase que vai afetar a produção do hormônio estrogênio que por sua vez pode inibir o crescimento de células tumorais dependentes de estrogênio a Realize a análise Retrossintética da Morachalcona A partindo apenas dos compostos abaixo b Após a proposta de retrossíntese indique todos os reagentes catalisadores e principamente grupos de proteção para cada etapa reacional até alcançar a estrutura da Morachalcona A Dica Revise as reações de SEAr com fenol Revisite as reações de eliminação de base conjugada E1cB mais especificamente a reação de Condensação de ClaisenSchmidt OH HO O OH OH Morachalcona A OH HO H O Cl H3C O Cl Br resorcinol cloreto de formila cloreto de acetila 1bromo3metil2buteno Exercício 2 A partir dos procedimentos abaixo proponha uma análise retrossintética da molécula alvo um derivado de naftalno F partindo de tolueno A e anidrido succínico como precursores em presença de um catalisador ácido do tipo de Lewis A partir do tolueno molécula A é possível preparar um composto derivado de naftaleno molécula F Abaixo consta cada etapa da preparação Etapa 1 A reação se inicia com uma substituição eletrofílica aromática de A a partir do anidrido succínico e cloreto de alumínio como catalisador Um ácido carboxílico será formado molécula B Etapa 2 A molécula B será derivatizada ao respectivo cloreto de acila e novamente ocorrerá uma substituição eletrofílica aromática para um fechamento de anel 6ExoTrig para produzir a molécula C que terá duas cetonas Etapa 3 Haverá uma reação em meio levemente ácido adicionandose etilenoglicol para reagir com a molécula C obtendose um cetal cíclico molécula D Etapa 4 A molécula D será tratada com um reagente de Grignard isopropílico CH32CHMgBr para promover uma adição12 direta Haverá a recuperação da função cetona com ação de H2SO4conc em meio aquoso e assim será obtida a molécula E Etapa 5 Para se obter o composto F haverá a redução da carbonila com LiAlH4 seguida de uma desidratação com H2SO4conc em aquecimento O derivado de naftaleno molécula F será obtido após a desidratação Exercício 3 O cariofileno é um produto natural da classe dos terpenos sendo um componente de óleos essenciais de diversas espécies vegetais tais como cannabis pimenta preta e cravo Assim como diversos outros terpenoides o cariofileno é um importante agente antimicrobiano e possui atividade anti inflamatória Como apresenta interesse terapeutico o cariofileno foi sintetizado a partir da seguinte rota passando por diversas etapas a Identifique cada etapa reacional e seus respectivos reagentes e substitua os pontos de interrogação b A partir desta rota de síntese do cariofileno faça a análise retrossintética demonstrando as desconexões em cada etapa