Aula-Substituicao-Anilinas-Fenois-Reacoes-e-Preparo

Aula 6 Substituição em Anilinas e Fenóis 21052025 Profª Drª Fernanda das Neves Costa fncostaippnufrjbr Universidade Federal do Rio de Janeiro Instituto de Pesquisas em Produtos Naturais 2 Fernanda das Neves Costa Preparo de Fenol 3 Fernanda das Neves Costa Mecanismo Preparo de fenóis 1 Protonação 2 Rearranjo e perda de H2O 3 Adição de H2O 4 Rearranjo de H 5 Eliminação do fenol com formação de cetona 4 Fernanda das Neves Costa Fenóis como Reagente Conservantes de alimentos 5 Fernanda das Neves Costa Reações em Fenóis Reações de substituição eletrofílica aromática Lembrete OH é fortemente ativador orientador orto e para nas reações de substituição eletrofílica aromática 6 Fernanda das Neves Costa Reações em Fenóis Reações de oxidação de fenóis Formação de quinonas 7 Fernanda das Neves Costa Preparo de Anilina 8 Fernanda das Neves Costa Reações em Anilinas Reações de substituição eletrofílica aromática Lembrete NH2 é fortemente ativador orientador orto e para nas reações de substituição eletrofílica aromática Ocorre polissubstituição Em reações de FriedelCrafts grupo NH2 forma complexo ácidobase com AlCl3 9 Fernanda das Neves Costa Reações em Anilinas A conversão do NH2 em NHCOR resolve os problemas anteriores Bromação Acilação de Friedel Crafts 10 Fernanda das Neves Costa Reações em Anilinas Sais de diazônio reação de Sandmeyer Arilaminas primárias reagem com ácido nitroso e acido sulfurico para formar os sais de arenodiazônio O grupo diazônio pode ser substituído por um nucleófilo 11 Fernanda das Neves Costa Reações em Anilinas Cloretos brometos e iodetos de arila podem ser preparados a partir de sais de diazônio com haleto de cobre ou com NaI 12 Fernanda das Neves Costa Exercícios