Lista de Exercicios Resolvidos - Quimica Organica II - Compostos Aromaticos e Alcoois

Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 1 Compostos aromáticos 1 Escreva os nomes dos compostos abaixo 2 Identifique cada um dos seguintes grupos como ativadores desativadores e como grupos op ou m orientadores 3 Vimos que a substituição eletrofílica em benzenos contendo um grupo retirador de elétrons ocorre na posição meta como ocorre por exemplo na nitração do trifluormetilbenzeno Escreva o mecanismo detalhado para esta reação e também para uma reação que não ocorre a nitração na posição para Desenhe todas as estruturas de ressonância e mostre que o grupo CF3 desestabiliza a substituição na posição para diferentemente do que ocorre na posição meta 4 Mostre os produtos principais formados nas reações de cloração dos compostos abaixo a mnitrofenol b oxileno c Ácido pnitrobenzóico d Ácido pbromobenzenossulfônico 5 Escreva os mecanismos para as reações abaixo e explique a posição das substituições Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 2 6 Escreva os mecanismos das reações abaixo justificando a posição da substituição 7 Escreva os mecanismos para as reações abaixo e explique a posição das substituições 8 Explique a posição de substituição das reações abaixo e mostre a estrutura dos produtos finais Por que na primeira reação não é necessário um ácido de Lewis na etapa de bromação enquanto que na segunda um ácido de Lewis deve estar presente Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 1 Lista de exercícios Álcoois 1 Escreva os nomes dos seguintes álcoois 2 Desenhe as estruturas dos álcoois abaixo a Pentan3ol b Heptano25diol c 3cicloexilpropan1ol d E3cicloexilprop2en1ol e Z3cicloexilprop2en1ol f 2S3R4R345trimetilexan2ol g 2R3S4S345trimetilexan2ol h 1S2R3R4Sbiciclo222octano23diol 3 Escreva a estrutura do produto das reações abaixo Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 2 4 Escreva a estrutura do produto formado nas reações abaixo incluindo a estereoquímica quando necessário 5 Mostre como cada álcool ou diol pode ser preparado a partir de um alceno a Pentan2ol b Pentan1ol c 2metilpentan2ol d 2metilbutan2ol e Pentan3ol f 3etilpentan3ol 6 Refaça o exercício anterior utilizando um reagente de Grignard e um composto carbonílico 7 Mostre como você pode efetuar as transformações abaixo Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 3 Éteres Nomenclatura 8 Escreva os nomes dos seguintes éteres 9 Desenhe as fórmulas estruturais dos éteres abaixo a 21Metiletóxipropano b trans23Dietiloxirano c trans2Etoxiciclopentanol d Eteniloxieteno e Óxido de cicloexeno f 3Ciclopropilóxi1propeno g R2Metiloxirano h 11Dimetoxiciclohexano 10 Desenhe esquemas de reação mostrando uma combinação de reagentes para preparar cada um dos éteres abaixo Quais éteres podem ser preparados em bons rendimentos usando a síntese de Williamson Se houver algum que não pode ser preparado pelo método de Williamson explique o porquê 11 Proponha um mecanismo para a reação Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 4 12 Desenhe as fórmulas estruturais dos produtos formados quando cada composto abaixo é aquecido sob refluxo com HI concentrado 13 A trietanolamina HOCH2CH23N é bastante usada em soluçõestampão biológicas com capacidade tamponante máxima em pH 78 Proponha uma síntese desse composto a partir do óxido de etileno e amônia 14 O óxido de etileno é o reagente de partida para a síntese do 14dioxano Proponha um mecanismo para cada etapa dessa síntese 15 As células brancas humanas produzem uma enzima chamada mieloperoxidase Essa enzima catalisa a reação entre o peróxido de hidrogênio e o íon cloreto produzindo ácido hipocloroso HOCl o qual reage como se fosse ClOH Quando atacado pelas células brancas o colesterol forma uma cloroidrina como produto principal a Proponha um mecanismo para essa reação e explique tanto a regiosseletividade quanto a estereosseletividade b Ao reagir com uma base a cloridrina é convertida em um epóxido Mostre a estrutura do epóxido que se forma e um mecanismo para sua formação acreditase que esse epóxido esteja envolvido na indução de certos tumores Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 1 Aldeídos e cetonas Estrutura e nomenclatura 1 Nomeie os seguintes compostos mostrando a estereoquímica quando relevante 2 Desenhe uma fórmula estrutural para cada composto a seguir a 1cloropropan2ona b 4hidróxi4metilpentan2ona c 3hidróxibutanal d Cicloexan13diona e 22cicloexanocarbaldeído f 3metil3fenilbutanal Aldeídos e cetonas Adição de nucleófilos de carbono 3 Desenhe as fórmulas estruturais para os produtos formados pelo tratamento de cada composto abaixo com brometo de propilmagnésio seguido de HCl aquoso 4 Sugira uma síntese para os alcoóis abaixo iniciando de um aldeído ou cetona e um reagente de Grignard apropriado Aldeídos e cetonas Reação de Wittig 5 Desenhe as estruturas para 1 o sal de trialquilfosfônio formado pelo tratamento de cada haloalcano abaixo com trifenilfosfina 2 a ilida de fosfônio formada pelo tratamento de cada sal de fosfônio com nbutil litio e 3 o alceno formado pelo tratamento de cada ilida com a acetona Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 2 6 Mostre como fazer as seguintes conversões usando a reação de Wittig Aldeídos e cetonas Adição de nucleófilos de oxigênio 7 O 5hidroxiexanal forma um hemiacetal cíclico de seis membros que predomina em equilíbrio em solução aquosa a Desenhe a fórmula estrutural para este hemiacetal cíclico b Quantos estereoisômeros são possíveis para o 5hidroxiexanal c Quantos estereoisômeros são possíveis para o hemiacetal cíclico d Desenhe conformações em cadeira mais estáveis para cada estereoisômero e marque os grupos como axial e equatorial 8 Desenhe as fórmulas estruturais do hemiacetal e do acetal formado a partir de cada par de reagentes na presença de um catalisador ácido 9 Desenhe as fórmulas estruturais dos produtos da hidrólise dos seguintes acetais em HCl aquoso Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 3 10 Escreva os mecanismos corretos das reações abaixo Aldeídos e cetonas Adição de nucleófilos de nitrogênio 11 Escreva a fórmula estrutural para o produto de cada reação catalisada por ácido a Fenilacetaldeído hidrazina b Ciclpentanona semicarbazida c Acetofenona 24dinitrofenilhidrazina d Benzaldeído hidroxilamina Aldeídos e cetonas Tautomerismo cetoenol 12 A molécula abaixo pertence a uma classe de compostos chamados de enedióis cada átomo de carbono da ligação dupla possui um grupo OH Escreva as fórmulas estruturais da hidroxicetona e do hidroxialdeído em que o enediol se encontra em equilíbrio 13 Quando a cis2decalona é dissolvida em éter contendo traços de HCl é estabelecido um equilíbrio com a trans2decalona Proponha um mecanismo para esta isomerização e explique o porquê do isômero trans predominar no equilíbrio Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 4 Aldeídos e cetonas Reações no carbono 14 A seguinte cetona bicíclica possui dois carbonos α e três hidrogênios α Quando esta molécula é tratada com D2O na presença de um ácido catalítico apenas dois dos três hidrogênios α trocam com deutério O hidrogênio na cabeça da ponte não troca Como você explica este fato 15 Proponha um mecanismo para a reação abaixo 16 Escreva mecanismos razoáveis para as reações abaixo Aldeídos e cetonas Reações de condensação aldólica 17 Desenhe as fórmulas estruturais dos produtos da reação aldólica de cada composto e do aldeído ou cetona insaturada formada a partir da desidratação de cada produto aldol Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0270 Química Orgânica II Prof Mauro A Bueno 5 18 Desenhe as fórmulas estruturais dos produtos das reações aldólicas cruzadas e dos produtos formados a partir da desidratação de cada produto aldol 19 Mostre como preparar cada composto abaixo a partir de reações aldólicas