Slide Aminoácidos-2022 2

1 Aminoácidos CLOP Cα Cα Glicina – Gly, G Alanina – Ala, A Treonina – Thr, T Fenilalanina – Phe, F Valina – Val, V Leucina –Leu, L Isoleucina – Ile, I Lisina – Lys, K Ácido aspártico – Asp, D Ácido glutâmico – Glu, E Asparagina – Asn, N Glutamina – Gln, Q Serina – Ser, S Cisteína – Cys, C Histidina – His, H Triptofano – Trp, W Tirosina – Tyr, Y Prolina – Pro, P Metionina – Met, M Arginina- Arg, R Asparagina – 1806, Louis Nicolas Vauquelin e Pierre Jean Robiquet Glicina – grego “glykos”: 1820, Henri Braconnot; gelatina Ácido glutâmico –1866, Karl Ritthausen, glúten Tirosina – grego “tyros”; 1846, Justus Von Liebig Treonina – 1935 (1938), William Cumming Rose 1840 - Die organische Chemie in ihrer Anwendung auf Agricultur und Physiologie (Chemistry in its Applications to Agriculture and Physiology) Lei dos mínimos Glicina Alanina Treonina Fenilalanina 1 2 3 4 5 6 2 Valina Leucina Isoleucina Lisina Aspartato (ác. aspártico) Glutamato (ác. glutâmico) Asparagina Glutamina imidazol indol Serina Cisteína Triptofano Histidina * + guanidino Tirosina Prolina Metionina Arginina 7 8 9 10 11 12 3 + + + Aminoácidos não-padrão Aminoácidos incomuns em proteínas Ex. 4-hidroxiprolina Aminoácidos não-protéicos Ex. canavanina Cα IAA (auxina) Vanilina Aminoácidos como precursores de compostos não proteicos Quinina Camptotecina (Camptotheca acuminata) 13 14 15 16 17 18 4 Propriedades dos aminoácidos  Estereoisomeria  Enantiômeros  Propriedades ácido-base ENANTIÔMEROS ENANTIÔMEROS projeção Sistema D, L  Configuração absoluta 19 20 21 22 23 24 5 PROTEÍNAS  L aa Ponto isoelétrico pI ou pHI Ácido Base Aminoácidos são substâncias anfóteras Aminoácidos atuam como tampões Em qualquer pH entre o início da titulação e o pK1 a glicina predomina na forma de cátion. No pK1, por definição, 50% dos grupos carboxila já foram titulados. No pH=pK1=2,34 haverá quantidades iguais das duas formas iônicas da glicina. 50% 50% Em qualquer pH entre o pK1 e o pK2 a glicina predomina na forma de íon dipolar. Porém, no pH 5,97 (final da titulação da carboxila), todas as moléculas estão na forma de íon dipolar. Este pH é o pI ou pHI, e está equidistante do pK1 e pK2. Seu valor é a média aritmética dos valores de pK1 e pK2. Em qualquer pH entre o pK2 e o final da titulação a glicina predomina na forma de ânion. No final da titulação todas as moléculas de glicina estão na forma de ânion. No início a titulação todas as moléculas de glicina estão na forma de cátion. No pK2, por definição, 50% dos grupos amino já foram titulados. No pH=pK2=9,60 haverá quantidades iguais das duas formas iônicas da glicina. 50% 50% 25 26 27 28 29 30 TABLE 3-1 Properties and Conventions Associated with the Common Amino Acids Found in Proteins Amino acid Residue Mr* pK’cooh pK'r pK’b ** Occurrence in proteins (%) Negative (acidic) Aspartic acid Asp (D) 133 2.09 3.86 9.82 5.5 Glutamic acid Glu (E) 147 2.19 4.25 9.67 6.2 Positive (basic) Histidine His (H) 155 1.82 6.00 9.17 2.2 Aliphatic R groups Isoleucine Ile (I) 131 2.36 - 9.68 5.8 Leucine Leu (L) 131 2.36 - 9.68 9.1 Valine Val (V) 117 2.32 - 9.62 6.6 Phenylalanine Phe (F) 165 2.20 - 9.31 4.0 Tryptophan Trp (W) 204 2.38 - 9.39 1.4 Tyrosine Tyr (Y) 181 2.20 10.07 9.11 3.0 Uncharged R groups Threonine Thr (T) 119 2.09 - 9.10 5.9 Cysteine Cys (C) 121 1.96 8.18 10.28 1.8 Asparagine Asn (N) 132 2.02 - 8.80 4.4 Glutamine Gln (Q) 146 2.17 - 9.13 3.9 Proline Pro (P) 115 1.99 - 10.96 5.0 Serine Ser (S) 105 2.21 - 9.15 7.1 Aliphatic Methionine Met (M) 149 2.28 - 9.21 2.3 Aromatic tR is the three runnian letie ISO síaa It puis in an ali phataiR group, for (in: issitanal 10.07 (" M as Fial:bis.sl uncharred long chain dia! ice M 8." 31 Glutamate 32 Histidine 33