Lista de Exercícios 2 Funções Químicas Geometria Molecular e Isômeros-2023 1

BQ055 – Bioquímica Estrutural e Funcional (2023/1) – Odontologia Prof. Rodrigo Vassoler Serrato Nome: _______________________________________ GRR: ___________________ EXERCÍCIOS 2 – Funções Químicas, Geometria Molecular e Isômeros 1. As figuras abaixo mostram estruturas de compostos orgânicos que contêm alguns grupos funcionais comumente encontrados nas biomoléculas. Devido ao fato de as propriedades e atividades biológicas das biomoléculas serem basicamente determinadas por suas estruturas e pelos seus grupos funcionais, é importante poder identificá-los. Em cada um dos compostos abaixo, circule e identifique o nome de cada grupo funcional. 2. As diferenças na atividade biológica entre dois enantiômeros de um composto algumas vezes são enormes. Por exemplo, o isômero D do fármaco isoproterenol, usado no tratamento de asma leve, é de 50 a 80 vezes mais efetivo como broncodilatador do que o isômero L deste mesmo fármaco. a) Identifique o centro quiral no isoproterenol cuja estrutura é mostrada abaixo. b) Circule e identifique os diferentes grupos funcionais que formam a molécula de isoproterenol. c) Explique por que os dois isômeros ópticos D e L desta molécula possuem características físico-químicas idênticas (fórmula molecular, solubilidade, ponto de fusão, ponto de ebulição, etc.), mas têm bioatividades tão radicalmente diferentes. 3. Observe e analise cuidadosamente a estrutura dos fármacos mostrados abaixo para responder as próximas questões: a) Identifique os grupos funcionais em cada uma das estruturas apresentadas, e indique quais as diferenças estruturais presentes entre elas. b) Identifique os carbonos quirais em cada uma das estruturas apresentadas e quantos isômeros ópticos cada um dos fármacos pode apresentar. c) A efedrina é um fármaco amplamente utilizado como broncodilatador, descongestionante nasal e vasopressor. Já a metanfetamina é considerada uma droga de abuso que provoca um aumento da serotonina, dopamina e noradrenalina, induzindo estados de euforia, hiperatividade, insônia e perda de apetite. Explique essa drástica discrepância do efeito fisiológico dessas substâncias baseado na diferença de estrutura química entre elas. d) Há alguns anos, duas companhias farmacêuticas introduziram no mercado um fármaco sob os nomes comerciais Dexedrina (Sulfato de Dextranfetamina) e Benzedrina (Sulfato de Anfetamina). As propriedades físicas (análise de C, H e N, ponto de fusão, solubilidade, etc.) da Dexedrina e de Benzedrina eram idênticas. Entretanto, a dose oral recomendada de Dexedrina era de 5 mg/dia, mas a dose recomendada de Benzedrina era o dobro dessa quantidade para produzir o mesmo efeito fisiológico. Explique essa aparente contradição. 4. O adoçante artificial aspartame é amplamente utilizado na indústria alimentícia. Entretanto, sua síntese precisa ser realizada de forma cuidadosa uma vez que apenas o isômero (S,S) desta substância possui sabor doce, enquanto o isômero (S,R) possui um sabor amargo muito forte. Observando a estrutura química do aspartame mostrada abaixo, responda: a) Quais os grupos funcionais encontrados nessa molécula? b) Quais são os carbonos assimétricos passíveis de gerar isômeros ópticos? c) Quantos isômeros óticos diferentes podem ser formados por esta molécula? d) Quais são átomos de carbono que possuem geometria plana e tetraédrica nessa molécula? Metanfetamina (S)-N-metil-1-fenilpropano-2-amina Benzedrina (R)-(−)-anfetamina ou L-anfetamina Dexedrina (S)-(+)-anfetamina ou D-anfetamina Efedrina (R,S)-(−)-2-metilamino-1-fenil-1-propanol 5. Identifique os tipos de isômeros apresentados para cada conjunto de moléculas abaixo: Compostos Fórmula Química Tipo de Isômero