Exame-2021 2

Universidade Federal do Paraná Departamento de Química CQ233 Química Orgânica III Exame 20212 Prof Dr Daniel da Silveira Rampon EXAME CQ233 20212 1 Proponha um mecanismo para a seguinte transformação 2 Quando a anilina reage como o bromo molecular usando dissulfeto de carbono como solvente e temperatura 5oC ocorre a tribromação da anilina nas posições orto e para No entanto quanto se utiliza a acetanilida somente a monobromação ocorre na posição para conforme as equações abaixo Justifique esta diferença de reatividade entre a anilina e acetanilida e mostre o mecanismo para monobromação da acetanilida 3 Partindo da acetofenona como você sintetizaria os compostos abaixo A B e C utilizando reações envolvendo enóis ou enolatos Apresente todos os mecanismos das reações propostas obviamente sempre com um dos reagentes iniciais sendo a acetofenona 4 Indique o produto principal da reação abaixo também apresentando o mecanismo da reação Universidade Federal do Paraná Departamento de Química CQ233 Química Orgânica III Exame 20212 Prof Dr Daniel da Silveira Rampon 5 Indique o produto principal de cada uma das reações abaixo assim como os respectivos mecanismos para sua formação 6 Justifique a quimioseletividade nas seguintes reações usando argumentos químicos de reatividade e mecanísticos caso necessário 7 A constante de equilíbrio para a adição de água na acetona é K 0001 em meio aquoso Por outro lado a constante de equilíbrio para adição de água ao cloral é K 2000 em meio aquoso Justifique estas diferenças de reatividade também mostrando o mecanismo geral para a formação de dióis geminais em meio aquoso