Lista de Exercícios Resolvidos - Química Orgânica III - Reações em Anel Benzeno

Departamento de Química Orgânica Instituto de Química CCMN UFRJ Disciplina Química Orgânica III F IQO240 Carga horária 45 h Professora Magaly Albuquerque CT Bloco A 6º andar Sala 609 magalyiqufrjbr Química Orgânica III F Faculdade de Farmácia Exercícios 2 1 Desenhe as estruturas dos compostos aromáticos derivados do benzeno PhG a seguir e responda a Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos nos quais o grupo substituinte G participa da ressonância como doador de ē para o anel aromático ou retirador aceptor de ē do anel aromático b Discuta o efeito eletrônico de cada grupo substituinte ie se G apresenta efeito indutivo eou efeito de ressonância sobre o anel aromático e se este efeito é doador ou retirador aceptor de elétrons c Considerando uma reação de SEAr classifique cada grupo substituinte G segundo a reatividade relativa em relação ao benzeno ie se G é ativante ou desativante d Considerando uma reação de SEAr classifique cada grupo substituinte G segundo a regiosseletividade padrão de orientação orto meta para ie se G é orientador ortopara ou orientador meta Grupo substituinte G Composto aromático PhG Ef Ind Ef Res Reat Orient NH2 amina anilina aminobenzeno OH hidroxila fenol hidróxibezeno OCH3 metoxila anisol metóxibenzeno NHCOCH3 amida acetanilida Nfenilacetamida retirador doador ativante ortopara OCOCH3 éster acetato de fenila etanoato de fenila CH3 metila tolueno metilbenzeno Ph bifenila fenilbenzeno F flúor flúorbenzeno Cl cloro clorobenzeno Br bromo bromobenzeno I iodo iodobenzeno CHO aldeído benzaldeído aldeído benzóico CONH2 amida benzamida amida benzóica retirador retirador desativante meta CO2CH3 éster benzoato de metila CO2H ácido carboxílico ácido benzóico COCH3 cetona acetofenona SO3H ácido sulfônico ácido benzenossulfônico CN nitrila benzonitrila NO2 nitro nitrobenzeno CF3 triflúormetila triflúormetilbenzeno retirador não desativante meta NCH33 trimetilamínio cátion NNNtrimetilanilínio Em caso de dúvida consultar os seguintes sites httpwww2chemistrymsuedufacultyreuschvirttxtjmlbenzrx1htm httpswwwmasterorganicchemistrycom20170926activatinganddeactivatinggroupsin electrophilicaromaticsubstitution 2 Desenhe as estruturas dos compostos aromáticos a seguir e dê a ordem de reatividade decrescente destes compostos frente a uma reação de SEAr a benzeno clorobenzeno nitrobenzeno tolueno b benzeno bromobenzeno tolueno triflúormetilbenzeno c benzeno pcloronitrobenzeno tolueno 14dimetilbenzeno d fenol clorobenzeno nitrobenzeno tolueno e ácido benzóico clorobenzeno fenol etilbenzeno f anilina anisol bromobenzeno benzaldeído 3 Discuta a ordem de reatividade relativa e o padrão de orientação regiosseletividade dos grupos substituintes dos seguintes pares de compostos aromáticos frente a uma reação de SEAr a PhCH3 tolueno versus PhCF3 triflúormetilbenzeno b PhCO2H ácido benzóico versus PhCO2 ânion benzoato c PhOH fenol versus PhO ânion fenolato