Lista de Exercícios Resolvidos Quimica Organica III - UFRJ

Departamento de Química Orgânica Instituto de Química CCMN UFRJ Disciplina Química Orgânica III F IQO240 Carga horária 45 h Professora Magaly Albuquerque CT Bloco A 6º andar Sala 609 magalyiqufrjbr Química Orgânica III F Faculdade de Farmácia Exercícios 3 1 Desenhe o mecanismo da reação de nitração do anisol metóxibenzeno incluindo a etapa de formação do eletrófilo NO2 íon nitrônio para a formação de um dos produtos principais usando uma mistura de HNO3H2SO4 Desenhe todas as estruturas de ressonância do intermediário conhecido como carbocátion alila íon arênio ou complexo sigma Justifique porque a adição do eletrófilo corresponde à etapa lenta enquanto a eliminação do próton do intermediário corresponde à etapa rápida 2 Desenhe as estruturas da sequência de reações a b e c na síntese do 2clorotolueno a partir do tolueno Todas as reações são de SEAr Clasifique o tipo de reação de SEAr eg halogenação nitração sulfonação dessulfonação alquilação de FriedelCrafts acilação de FriedelCrafts e desenhe o mecanismo completo da reação do item c Justifique a sequência de reações empregadas na síntese do produto desejado a tolueno H2SO4 conc b produto de a Cl2FeCl3 c produto de b H2SO4 diluído aquoso 2clorotolueno 3 Prepare os compostos a seguir no melhor rendimento e no menor número de etapas a partir do benzeno a pcloronitrobenzeno b ácido 4clorobenzenossulfônico c mbromonitrobenzeno d 4clorotercbutilbenzeno 4 Dê os produtos majoritários da reação de nitração dos compostos a seguir Justifique a H3C O CH3 b NO2 CH3 c O O d O O mmetilmetóxibenzeno ometilnitrobenzeno benzoato de fenila benzoato de ciclohexila 5 Considerando as reações dos exemplos a seguir explique porque nas reações de a alquilação de Friedel Crafts geralmente há formação de uma mistura de produtos enquanto nas reações de b acilação de Friedel Crafts há formação de apenas um produto a benzeno H3CClAlCl3 tolueno metilbenzeno pxileno 14dimetilbenzeno b benzeno H3CCOClAlCl3 acetofenona 1feniletanona 6 O artigo Síntese Orgânica Limpa Sanseverino AM 2000 Química Nova 231 102107 discute aspectos sobre Química Verde Um dos exemplos Esquema 4 p104 é sobre a comparação entre duas rotas de síntese comercial do ibuprofeno um antiinflamatório nãoesteroidal AINE Identifique as etapas nestas rotas que envolvem reações de SEAr classifique o tipo de reação de SEAr eg halogenação nitração sulfonação dessulfonação alquilação de FriedelCrafts acilação de FriedelCrafts e desenhe o mecanismo incluindo a etapa de formação do eletrófilo 7 Exercícios extra online múltipla escolha Okuyama Maskill Organic Chemistry Chapter 16 Multiple Choice Questions httpsglobaloupcomukorcchemistryokuyamastudentmcqsch16 Material de apoio na Internet Livro Texto Virtual de Química Orgânica Virtual Textbook of Organic Chemistry Benzeno Reações de SEAr httpswww2chemistrymsuedufacultyreuschvirttxtjmlbenzrx1htmbenz1 httpswww2chemistrymsuedufacultyreuschvirttxtjmlbenzrx2htmbenz8 Referência Sanseverino AM 2000 Química Nova 231 102107 httpwwwscielobrpdfqnv23n12151pdf artigo em PDF química verde httpdxdoiorg101590S010040422000000100018 versão online Mais sobre síntese comercial do ibuprofeno httpsedurscorgresourceschemistryinyourcupboardnurofen12article httpswwwchicacukmarshall4I6Ibuprofen2pdf httpswwwscrantonedufacultycannmgreenchemistryenglishorganicmoduleshtml Mais sobre Química Verde httpstaticsitessbqorgbrrvqsbqorgbrpdfv6n1a08pdf httpstaticsitessbqorgbrrvqsbqorgbrpdfv13n2a06pdf httpwwworganicchemistryorgtopicsgreenchemistryshtm httpspubsrscorgencontentchapterhtml2017bk978178262050100001isbn978178262050 1sercodebk httpswwwepagovgreenchemistry