Aldeídos e Cetonas: Nomenclatura, Propriedades e Obtenção - Química Orgânica

Aldeídos e Cetonas Nomenclatura Propriedades e Obtenção QUI02015 Química Orgânica IIB 20241 Turma D Professor Adriano Lisboa Monteiro Vanilina Benzaldeído Cinamaldeído RCarvona Formaldeído Acetona Acetaldeído NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS No sistema IUPAC os aldeídos alifáticos recebem nomes substitutivamente trocandose a terminação o do nome do alcano correspondente por al Muitos aldeídos também têm nomes comuns que são derivados dos nomes comuns dos ácidos carboxílicos correspondentes e alguns deles são mantidos pela IUPAC como nomes aceitáveis Metanal formaldeído Etanal acetaldeído Propanal propionaldeído Uma vez que o grupo aldeído tem que estar em uma extremidade da cadeia de átomos de carbono não existe necessidade de se indicar sua posição Quando outros substituintes estão presentes é atribuída a posição 1 ao carbono do grupo carbonila 5Cloropentanal Feniletanal fenilacetaldeído Os aldeídos nos quais o grupo CHO está ligado a um sistema de anel recebem o nome substitutivamente adicionandose o sufixo carbaldeído Benzenocarbaldeído benzaldeído Ciclohexanocarbaldeído 2Naftalenocarbaldeído NOMENCLATURA DE CETONAS As cetonas alifáticas recebem o nome substitutivamente trocandose o final o do nome do alcano correspondente por ona A cadeia é então numerada de maneira que forneça o menor número possível ao átomo de carbono da carbonila e esse número é utilizado para designar sua posição Butanona 2Pentanona Pent4en2ona e não 1penten4ona Tal como acontece com os alcenos e álcoois o localizador é colocado antes do nome principal usando regras mais antigas mas antes do sufixo com as diretrizes mais recentes da IUPAC Os nomes dos grupos funcionais comuns para cetonas são obtidos simplesmente dandose o nome separadamente aos dois grupos ligados ao grupo carbonila e adicionandose a palavra cetona como uma palavra separada A IUPAC permite que algumas cetonas mantenham seus nomes comuns Quando for necessário se referir ao RCO como um substituinte o nome do grupo acila é usado e a terminação ila é incorporada Se outros grupos funcionais estiverem presentes e o oxigênio da ligação dupla for considerado um substituinte na cadeia principal o prefixo oxo será usado PROPRIEDADES FÍSICAS O grupo carbonila é um grupo polar O átomo de oxigênio da carbonila permite que as moléculas de aldeídos e cetonas formem ligações de hidrogênio fortes com moléculas de água Como resultado os aldeídos e cetonas com baixas massas moleculares apresentam consideráveis solubilidades em água A acetona e o acetaldeído são solúveis em água em todas as proporções TABELA 161 PROPRIEDADES FÍSICAS DE ALDEÍDOS E CETONAS Fórmula Nome pfus C peb C Solubilidade em Água HCHO Formaldeído 92 21 Muito solúvel CH3CHO Acetaldeído 125 21 CH3CH2CHO Propanal 81 49 Muito solúvel CH3CH22CHO Butanal 99 76 Solúvel CH3CH23CHO Pentanal 92 102 Pouco solúvel CH3CH24CHO Hexanal 51 131 Pouco solúvel C6H5CHO Benzaldeído 26 178 Pouco solúvel C6H5CH2CHO Fenilacetaldeído 33 193 Pouco solúvel CH3COCH3 Acetona 95 561 CH3COCH2CH3 Butanona 86 80 Muito solúvel CH3COCH2CH2CH3 2Pentanona 78 102 Solúvel CH3CH2COCH2CH3 3Pentanona 39 102 Solúvel C6H5COCH3 Acetofenona 21 202 Insolúvel C6H5COC6H5 Benzofenona 48 306 Insolúvel Profissionais da arte da perfumaria aqueles que formulam perfumes falam de seus ingredientes em uma linguagem derivada da música O armário que guarda os frascos contendo os compostos que o perfumista mistura é chamado de órgão Os ingredientes em si são descritos como tendo determinadas notas dizse que substâncias altamente voláteis apresentam notas de cabeça ou de topo ou de entrada aquelas não tão voláteis e geralmente associadas às flores dizse que têm notas de coração ou de corpo ou de meio e os ingredientes menos voláteis geralmente com aromas de madeira balsâmicos ou de almíscar são descritos como notas de fundo ou de base A Zjasmona com a fragrância de jasmim e a αdamascona fragrância de rosas têm notas de coração assim como as iononas com a fragrância de violetas Todas essas cetonas podem ser obtidas a partir de fontes naturais O enantiômero R da αdamascona tem um aroma de pétala de rosa com mais notas de maçã e de frutas do que o enantiômero S Duas cetonas de fontes naturais exóticas são a muscona do cervo almiscareiro do Himalaia e a civetona do gatodealgália africano O enantiômero R da muscona é descrito como tendo um rico e poderoso almíscar enquanto o enantiômero S é descrito como pobre e menos forte SÍNTESE DE ALDEÍDOS Aldeídos por Oxidação de Álcoois Primários oxidação de Swern oxidação com clorocromato de piridínio PCC Aldeídos por Ozonólise de Alquenos Alquenos podem ser clivados pela ozonólise de sua dupla ligação Os produtos são aldeídos e cetonas Aldeídos por Redução de Cloretos de Acila Ésteres e Nitrilas O segredo para para no aldeído é utilizar um derivado de um ácido carboxílico que seja mais facilmente reduzido e um derivado do hidreto de alumínio que seja menos reativo que LiAlH4 Cloreto de acila 1 LiAlHOtBu3 78 ºC 2 H2O Éster 1 DIBALH hexano 78 ºC 2 H2O Nitrila 1 DIBALH hexano 2 H2O Aldeído CO H2 Cat CHO CHO OH CHO OH CHO OH H2O H2 Cat H2 Cat Phthalic ester plasticizers for PVC resins base Síntese industrial de aldeídos via hidroformilação de olefinas SÍNTESE DE CETONAS A Partir de Alquenos A Partir de Álcoois Secundários oxidação de Swern A Partir de Arenos acilação de FriedelCrafts A Partir de Nitrilas RN RMgX H3O RCOR NH4 Mg2 X RN RLi H3O RCOR NH4 Li Benzonitrila butyllithium 1 Et2O 2 H3O 1fenil1pentanona Isobutonitrila fenilmagnesio brometo 1 Et2O 2 H3O 2fenil2propanona