Compostos Aromáticos - Introdução Nomenclatura e NanoPutians

Compostos Aromáticos Introdução e Nomenclatura QUI02015 Química Orgânica IIB 20241 Turma B Professor Adriano Lisboa Monteiro Compostos aromáticos No início da química orgânica a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias H O Cinamaldeído Canela Cinnamomum verum httpscenacsorgarticles94i36problemvanillahtml Salicilina SalgueiroChorão Salix babylonica O OH OH O OH O O CH3 O OCH3 OH Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico Salicilato de metila Synthesis of Anthropomorphic Molecules The NanoPutians Stephanie H Chanteau and James M Tour View Author Information Cite this J Org Chem 2003 68 23 87508766 Publication Date September 27 2003 httpsdoiorg101021jo0349227 Copyright 2003 American Chemical Society Request reuse permissions Subscribed Article Views 56016 Altmetric 1013 Citations 78 LEARN ABOUT THESE METRICS Arts and Sciences Reunite in Nanoput Communicating Synthesis and the Nanoscale to the Layperson Stephanie H Chanteau Troy Ruths and James M Tour View Author Information Cite this J Chem Educ 2003 80 4 395 Publication Date April 1 2003 httpsdoiorg101021ed080p395 Request reuse permissions Subscribed Article Views 1628 Altmetric 5 Citations 23 LEARN ABOUT THESE METRICS SCHEME 1 Synthesis of a NanoPutians Upper Body I2 H2SO4 attachment of arms formation of neck 1 nBuLi THF 2 DMF PdCl2PPh32 CuI TEA THF formation of head forming a more reactive underbelly 1 nBuLi THF 2 12diiodoethane pTsOH H2O toluene SCHEME 2 Synthesis of NanoPutians Lower Body Br2 CH3COOH NaNO2 H2SO4 SnCl2 THFEtOH NaNO2 H2SO4 KI attachment of stomach attachment of legs PdCl2PPh32 CuI TEA THF PdCl2PPh32 CuI TEA THF K2CO3 MeOH CH2Cl2 13 NanoKid Diol Microwave Oven Irradiation 116 min 1422 R acetal head and neck NanoAthlete 14 NanoPilgrim 15 NanoGreenBeret 16 NanoJester 17 NanoMonarch 18 NanoTexan 19 NanoScholar 20 NanoBaker 21 NanoChef 22 Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais carvão e petróleo O Carvão é uma mistura complexa de anéis benzênicos ligados umas aos outros A decomposição térmica do carvão ocorre quando é aquecido a 1000 C na ausência de ar levando à formação de uma mistura de produtos voláteis denominados alcatrão de carvão A destilação fracionada do alcatrão de carvão produz benzeno tolueno xileno dimetilbenzeno naftaleno e muitos outros compostos aromáticos Logo se observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico compostos insaturados que sofriam reações de substituição no lugar de adição Atualmente a palavra aromático está associada a diferença de configuração eletrônica em relação aos hidrocarbonetos alifáticos Critérios para aromaticidade Structure labeled 5 Structure labeled 12 Structure labeled 13 NanoKid Benzeno pe 80 C Tolueno pe 111 C Xileno pe orto 144 C meta 139 C para 138 C Indeno pe 182 C Naftaleno pf 80 C Bifenila pf 71 C Antraceno pf 216 C Fenantreno pf 101 C FIGURA 151 Alguns hidrocarbonetos aromáticos encontrados no alcatrão de carvão O petróleo contém poucos compostos aromáticos e consiste principalmente de alcanos Durante o refino do petróleo entretanto são formadas moléculas aromáticas quando os alcanos passam através de um catalisador à temperatura de 500 C e a alta pressão Benzeno Excelente solvente extremamente tóxico Base para a síntese de aromáticos substituídos Anilina Usada para corantes plásticos fármacos explosivos Phenol Desinfetante antiséptico explosivos detergentes matéria prima para síntese da aspirina Nomenclatura TABELA 151 Nomes comuns para alguns compostos aromáticos Fórmula Nome Fórmula Nome CH3 Tolueno pe 111 C CHO Benzaldeído pe 178 C OH Fenol pf 43 C CO2H Ácido benzoico pf 122 C NH2 Anilina pe 184 C CH3 CH3 Ortoxileno pe 144 C O C CH3 Acetofenona pf 21 C H C H Estireno pe 145 C 1 Benzenos monossubstituídos são nomeados sistematicamente da mesma maneira que outros hidrocarbonetos com benzeno como nome de origem Br NO2 CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 Bromobenzeno Nitrobenzeno Propilbenzeno nPropilbenzeno Isopropilbenzeno 2 Os benzenos contendo alquilas como substituintes são algumas vezes denominados arenos e são nomeados de diversas maneiras dependendo do tamanho do grupo alquila a Se o substituinte alquila for menor que o anel seis carbonos ou menos o areno diz que o benzeno possui um substituinte alquila b Se o substituinte alquila for maior que o anel sete carbonos ou mais diz que o alcano possui um substituinte fenila O nome fenila pode ser abreviado como Ph originado do inglês phenyl CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3 Ph 1 2 3 4 5 6 7 CH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH3 Butilbenzeno secButilbenzeno nButilbenzeno 1Fenilbutano 2Fenilbutano CH2CHCH3 Isobutilbenzeno 1Fenil2metilpropano CH3 C CH3 tercButilbenzeno CH3 CH3 1Fenil2metilpropano O nome benzila é utilizado para o grupo C6H5CH2 CH2Cl CH2OH CH2NH2 Cloreto de benzila Álcool benzílico Benzilamina Para nomear os benzenos dissubstituídos são utilizados os prefixos orto o meta m ou para p Um benzeno ortodissubstituído tem dois grupos substituintes em uma relação 12 no anel Um benzeno metadissubstituído tem dois grupos substituintes em uma relação 13 Um benzeno paradissubstituído tem dois grupos substituintes em uma relação 14 A nomenclatura orto meta e para também é muito útil ao se discutir as reações e indicar a posição de substituição em relação ao grupo já presente no anel aromático Benzenos com mais de dois substituintes a São nomeados por meio da escolha de um ponto de fixação com o carbono 1 e numerando os substituintes no anel para que o segundo substituinte tenha um número mais baixo possível bSe ainda existir ambiguidade numere para que o terceiro ou quarto substituinte tenha um número o mais baixo possível até que se encontre um ponto de diferença c Os substituintes são listados em ordem alfabética ao se escrever o nome Br CH3 CH3 No segundo e no terceiro exemplos mostrados os nomes fenol e tolueno são usados em vez de benzeno Todos os compostos aromáticos monossubstituídos que têm um nome próprio podem servir como um nome da cadeia principal com o grupo substituinte principal ligado ao C1 no anel Nomenclatura TABELA 151 Nomes comuns para alguns compostos aromáticos Fórmula Nome Fórmula Nome CH3 Tolueno pe 111 C CHO Benzaldeído pe 178 C OH Fenol pf 43 C CO2H Ácido benzoico pf 122 C NH2 Anilina pe 184 C CH3 CH3 Ortoxileno pe 144 C O C CH3 Acetofenona pf 21 C H C H Estireno pe 145 C CH2CH3 NH2 N H CH2CH3 C H C H H O2N C NO2 C H H C H C NO2 H