Aula 12: Aminas - Química Orgânica II

28042022 1 QUÍMICA ORGÂNICA II Engenharia Química Universidade Federal do Triângulo Mineiro Profa Dra Ana Claudia Granato Malpass AULA 12 Aminas Aminas Uma amina é uma base e um nucleófilo A maioria das drogas vitaminas e muitos outros produtos naturais são heterocíclicos contendo N Alcalóides são produtos naturais que contêm um ou mais heteroátomos de nitrogênio 1 2 3 4 28042022 2 Nomenclatura O par de elétrons livre no nitrogênio permite que uma amina vire ao avesso rapidamente à temperatura ambiente As aminas são as bases orgânicas mais comuns Os heterociclos saturados que contêm cinco ou mais átomos têm propriedades físicas e químicas típicas de seus análogos acíclicos NH4 pKa 11 Par de é compartilhado com um Proton Par de é compartilhado com um átomo Proton 5 6 7 8 28042022 3 Reações de Aminas Reação de Substituição Nucleofílica Reações de substituição nucleofílica acílica Lembramse dos mecanismos Reações de Aminas Reações de adiçãoeliminação Reações de adição conjugada Lembramse dos mecanismos Reatividade Relativa de Aminas Aminas são bem menos reativas que outros compostos contendo pares de elétrons livre ligados a carbono sp3 Base mais fraca melhor grupo abandonador Não tão bom quanto o álcool protonado 13 vezes mais ácido Aminas não sofrem Reações de Substituição Nucleofílica Reações de Hidróxidos de Amônio Quaternário O grupo abandonador de um íon de amônio quaternário tem aproximadamente a mesma tendência de sair de um grupo amino protonado A eliminação de Hofmann é uma reação E2 Eliminaçãoβ Mecanismo 9 10 11 12 28042022 4 Se houverem 2 Carbonos β o produto majoritário será o da remoção do H do C β com o maior número de H O hidrogênio é removido do carbono ligado ao maior número de hidrogênios Uma base forte tal como o íon hidróxido deve ser usada na reação de eliminação Oxidação de Aminas Óxidos de aminas Sofrem Reação de Eliminação de Cope 13 14 15 16