Química Orgânica

1 Que haleto de alquila forma cada um dos seguintes alcenos como o único produto em uma reação de eliminação 2 Classifique os seguintes alcenos em ordem crescente de estabilidade 3 Desenhe todos os isômeros constitucionais formados em cada reação E2 e preveja o produto principal usando a regra de Zaitsev 4 Para cada um dos seguintes alcenos desenhe a estrutura de dois halogenetos de alquila diferentes que produzem o alceno em questão como o único produto da desidrohalogenação 5 Considere a seguinte reação E2 a Desenhe os subprodutos da reação e use setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons b O que acontece com a velocidade de reação com cada uma das seguintes alterações 1 O solvente é alterado para DMF 2 A concentração de OCCH3 3 é reduzida 3 A base é alterada para OH 4 O haleto é alterado para CH3CH2CH2CH2CHBrCH3 5 O grupo de saída é alterado para I 6 Qual alceno é o principal produto formado a partir de cada haleto de alquila em uma reação E1 7 Qual é o principal produto de eliminação E2 formado a partir de cada haleto 8 O seguinte composto sofre eliminação E2 com base forte Se sim desenhe o produto Se não sofre eliminação explique por que ele não é reativo 9 Desenhe o estereoisômero principal formado quando cada composto é tratado com NaOH 10Desenhe todos os isômeros constitucionais formados em cada reação de eliminação Identifique o mecanismo como E2 ou E1 11Desenhe os produtos orgânicos formados em cada reação SN1 SN2 E1 ou E2 12Quais reagentes e condições de reação são necessários para cada uma das seguintes conversões 13Desenhe um mecanismo detalhado e em etapas para cada reação 14Desenhe um mecanismo detalhado em etapas que ilustre como quatro produtos orgânicos são formados na reação a seguir 1 Desenhe os produtos formados quando o CH32CCH2 for tratado com cada reagente a HBr b H2O H2SO4 c CH3CH2OH H2SO4 d Cl2 e Br2H2O f 1 BH3 2 H2O2HO 2 Que alceno pode ser usado para preparar cada halogeneto ou dihalogeneto de alquila como o produto exclusivo ou principal de uma reação de adição 3 Desenhe o isômero formado em cada reação 4 Desenhe um mecanismo em etapas para a reação a seguir 5 Desenhe um mecanismo em etapas que mostre como os três álcoois são formados a partir do alceno bicíclico 6 Elabore uma síntese de cada produto a partir do material inicial fornecido É necessária mais de uma etapa a b c 7 Desenhe um mecanismo em etapas para a reação a seguir 8 a Que alceno produz A e B quando é tratado com Br2 em CCl4 b Qual alceno produz C e D sob as mesmas condições 1 Dê o nome IUPAC para cada composto 2 Forneça a estrutura correspondente a cada nome a 3bromo4etilheptano b 11dicloro2metilciclohexano c 1bromo4etil3fluorooctano d S3iodo2metilnonano 3 Desenhe os produtos de cada reação de substituição nucleofílica 4 Quais das seguintes moléculas contêm um bom grupo de saída 5 Por que o átomo de amina N é mais nucleofílico do que o átomo de amida N no composto CH3CONHCH2CH2CH2NHCH3 6 Desenhe os produtos de cada reação SN2 e indique a estereoquímica quando apropriado 7 Identifique M na seguinte sequência de reação usada para preparar o medicamento antiulceroso omeprazol nome comercial Prilosec 8 Classifique os carbocátions como 1 2 ou 3 e classifique os carbocátions em cada grupo em ordem crescente de estabilidade 9 Considere a seguinte reação SN1 a Desenhe um mecanismo para essa reação usando setas curvas b Desenhe um diagrama de energia Identifique os eixos o material inicial o produto Ea e ΔH Suponha que o material de partida e o produto sejam iguais em energia c Desenhe a estrutura de qualquer estado de transição d Qual é a equação de taxa para essa reação e O que acontece com a taxa de reação em cada um dos seguintes casos 1 O grupo de saída é alterado de I para Cl 2 O solvente é alterado de H2O para DMF 3 O haleto de alquila é alterado de CH32CICH2CH3 para CH32CHCHICH3 e 4 As concentrações tanto do haleto de alquila quanto de H2O são aumentadas em um fator de cinco 10a Qual halogêneo no seguinte produto natural marinho reage mais rapidamente na reação SN2 b Qual haleto no seguinte produto natural marinho reage mais rapidamente na reação SN1 11Determine o mecanismo de substituição nucleofílica de cada reação e desenhe os produtos incluindo a estereoquímica 12A difenidramina o antihistamínico do Benadryl pode ser preparada pela seguinte sequência de duas etapas Qual é a estrutura da difenidramina 13Preencha com o reagente ou material inicial apropriado em cada uma das reações a seguir 14Desenhe um mecanismo em etapas para a seguinte sequência de reação Produto majoritário Produto minoritário 15Desenhe um mecanismo detalhado e em etapas para a reação a seguir Use setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons 1 a b c d 2 D B A C 3 a e Principal b 4 a b 6 Hydrogenios carbonílicos são mais ácidos em relação a ls alquínicos 5 a Br Subproducto Reação b I Aumenta IV Diminui III Diminui e tende a SN2 IV aumenta V Aumenta 6 a b c 7 a b c 8 Não se faz Para que haja reação segundo o mecanismo E2 é necessário que o haleto esteja anticoplanar em relação ao hidrogênio o que nesse caso não se faz possível 9 a b 10 a base forte b base fraca 11 a Principal E2 secundário SN2 b principal I1 secundário SN2 c E2 d E2 22 a b L3 I a EtOH 1 H3O EtOH 2 HCl II Cl EtOH EtOH HCl III EtOH EtOH 25 I EtOH II EtOH III HCl IV HCl e 1 a Br b OH c d Cl Cl e Br OH f OH a cyclohexene structure b cyclohexene with one isopropyl group c cyclopentadiene d isopropylcyclohexane 3 a alkyl chloride b alcohol with OH group c an alcohol d a cyclopentanol with bromine e cyclohexanol 4 two structures naphthalene reacting with HCl plus Cl yielding a chlorinated product 2 similar structures with naphthalene plus HCl and Cl yielding a chlorinated product 5 naphthalene group undergoing protonation and reacting with water yielding an alcohol and hydronium ion plus two reaction pathways involving protonation carbocations and water 5 a bicycloalkane taking in H2O producing an alcohol b reacting with water and proton to form an alcohol c carbocation intermediate reacting with water and HF to form alcohol plus H3O d carbon chain with substituents reacting with MeO plus HCl to produce a product b bromide reacting with Br2 and NaNH2 to produce product c brominated compound reacting with MeO then Br2 then NaNH2 to yield alkyne e cyclopentanol ring undergoing protonation and ring closure creating a bicyclo compound plus H3O 8 a cyclohexane ring b alkene c 1 fluoro 334 trimethyl pentene b 3 ethyl 2 iodo 2 methyl hexane c 13 dichloro 55 dimethyl hexano e 6 bromo 2 chloro 6 methyl octene d 1bromo 3 methyl cyclopentane 7 c bromo alkane b alkyl dichloride c bromo fluoro alkane d iodinesubstituted alkane 3 c acetyl ester b alkyl chloride c cyclohexanol d tetrahydrofuran e methoxycyclohexane 4 B and D 5 because amides have lone pairs making resonance with the carbonyl while amines receive electronic density from neighboring carbons by hyperconjugation Thus the amide lone pair is less available for nucleophilic attacks a H D O b c Ordem Crescente 8 Terciário Secundário Primário Ordem decrescente 2 Primário Secundário Terciário 9 a OH2 OH2 b Energia Ea ΔH 0 Progresso da reac c d taxa K C5H11I 1 Diminui 2 Diminui 3 Diminui 4 Aumenta 10 SN1 SN2 11 a CN SN2 b MEO SN2 c OH SN1 d I HI SN1 12 13 a b c 15 I II 25 Mistura racêmica ambos os estereoisómeros sao formados