Questões de Química Biológica Básica

Considere a sequência de reações vistas a seguir tomadas a partir das etapas iniciais em uma síntese do ácido ωfluorooleico um composto tóxico natural de um arbusto africano O ácido ωfluorooleico também chamado de ratsbane tem sido utilizado para matar ratos e também como veneno de pontas de flechas nas guerras tribais Duas etapas a mais além das que veremos a seguir são necessárias para completar a sua síntese i 1Bromo8fluorooctano acetileto de sódio o sal de sódio do etino composto A C10H17F ii Composto A NaNH2 composto BC10H16FNa iii Composto B ICH27Cl composto CC17H30ClF iv Composto C NaCN composto DC18H30NF a Elucide a estrutura dos compostos A B C e D b Escreva o mecanismo para cada uma das reações anteriores c Escreva a estrutura do estado de transição para cada reação 1 A cortisona um esteroide natural que pode ser isolado a partir do córtex adrenal possui propriedades antiinflamatórias e é usada para tratar uma variedade de distúrbios por exemplo é aplicada topicamente em doenças de pele comuns A estrutura da cortisona é mostrada na Seção 234D a Identifique todos os centros de quiralidade na cortisona b Assinale a designação R ou S apropriada para a configuração de cada centro de quiralidade da cortisona 2 O Dgalactitol é um dos compostos tóxicos produzidos na doença conhecida como galactosemia A acumulação de níveis elevados de dgalactitol causa a formação de cataratas Uma projeção de Fischer para o Dgalactitol é mostrada a seguir a Desenhe uma estrutura tridimensional para o Dgalactitol b Desenhe a imagem especular do Dgalactitol e desenhe sua fórmula de projeção de Fischer c Qual é a relação estereoquímica entre o Dgalactitol e a sua imagem especular 3 Considere a reação de solvólise do 1S2R1bromo12dimetilciclohexano em 80 de H2O e 20 de CH3CH2OH à temperatura ambiente a Escreva a estrutura de todos os produtos quimicamente razoáveis dessa reação e preveja qual seria o produto principal b Escreva um mecanismo detalhado para a formação do produto principal c Escreva a estrutura de todos os estados de transição envolvidos na formação do produto principal 4 Quando uma amostra pura do composto A é preparada ele se converte ao longo do tempo em uma mistura em equilíbrio dele mesmo com um outro isômero o composto B em uma proporção favorável ao novo isômero Explique por que B é formado preferencialmente e esboce um processo pelo qual o equilíbrio entre A e B pode ocorrer 5 A reação mostrada a seguir converte um grupo funcional conhecido como isocianeto em outro chamado carbamato Baseandose em seu conhecimento atual sobre setas curvas você pode propor um mecanismo para explicar essa transformação 6 8 Qual é o índice de deficiência de hidrogênio de cada um dos compostos a seguir a Benzeno b Cubano c Laurefucina g 1 Para cada uma das substâncias mostradas a seguir não são mostradas as cargas formais Forneçaas para corrigir essas representações e tornálas precisas O composto mostrado a seguir é conhecido como um interruptor molecular pois mediante uma simples alteração do pH uma das ligações duplas circuladas pode ser preferencialmente isomerizada na outra e viceversa se desejado Você pode explicar por que quando na forma mostrada em um pH selecionado o isômero A é preferido ao isômero B 7 11 1 A estreptomicina é um antibiótico especialmente útil contra bactérias resistentes à penicilina A estrutura da estreptomicina é mostrada abaixo a Identifique todos os centros quirais na estrutura da estreptomicina 2 pontos b Assinale a designação R ou S apropriada para a configuração de cada centro quiral na porção LEstreptose circulada 2 pontos