Substâncias

Ministério da Educação UNIVERSIDADE FEDERAL DO AGRESTE DE PERNAMBUCO Curso de Zootecnia Química Orgânica Prof Pedro Aquino Segunda Verificação de Aprendizagem VA2 Avaliação Parcial 2 Nome CPF Data 1 Escolha 5 das transformações mostradas abaixo e diga quais são os reagentes necessários Approximate pKa chart of the functional groups values to know 1 Protonated carbonyl pKa 7 2 Protonated alcohol or ether pKa 2 to 3 3 Carboxylic acid pKa 45 4 Ammonium ion pKa 910 5 Phenol pKa 10 6 Thiol pKa 10 7 Alcohol pKa 1618 8 Water pKa 157 9 Amide pKa 18 10 Alpha proton of ketonealdehyde pKa 20 11 Alpha proton of ester pKa 25 12 Terminal alkyne pKa 25 13 Amine pKa 3840 14 Aromatic Aryl 43 benzylic 41 15 Alkene vinyl 4550 allylic 43 16 Alkane pKa above 50 Other important pKas H₂ 35 Examples 7 2 to 3 2 to 3 45 910 1618 10 18 20 25 3840 41 benzylic 43 aryl 4550 vinyl above 50 allylic 43 2 Escolha 5 reações dentre as listadas abaixo e proponha as estruturas dos produtos formados As substâncias no quadro abaixo foram isoladas a partir de cultura de fungo da espécie Penicillium virgatum um fungo natural do solo Com base em suas estruturas químicas responda corretamente às perguntas abaixo 1 Indique as hibridações de todos os átomos de oxigênio na substância 8 2 Cite as funções orgânicas presentes em todas as moléculas do quadro acima 3 Desenhe um isômero constitucional da substância 4 e dê seu nome de acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC 4 Indique as geometrias presentes na substância 7 5 Mostre as ligações polares presentes na substância 6 indicando seus polos positivo e negativo por meio dos símbolos apropriados 6 Suponha que os fungos cresçam em uma matriz sólida e que você tem a sua disposição os equipamentos necessários para realizar extração por clevenger maceração refluxo e soxhlet Além disso você tem a sua disposição os solventes água etanol metanol clorofórmio hexano e acetato de etila Escolha 4 substâncias dentre as 8 apresentadas e preencha a tabela a seguir Observação As substâncias e os solventes não podem se repetir na tabela 4 Sugira mecanismos para as transformações a seguir comentando sua escolha entre SN1 ou SN2 5 Preveja a estereoquímica dos produtos abaixo São eles diastereoisômeros únicos enantiomericamente puros racêmicos ou alguma outra coisa 7 Quantos estereoisômeros podem ser desenhados para a substância 2 8 Desenhe um par de diastereoisômeros para a substância 5 e indique a configuração de todos os seus centros assimétricos 9 Quais das substâncias apresentadas não seria capaz de provocar desvio na zz polarizada Explique sua resposta