Síntese de Acetato de Metila

Síntese de Acetato de Metila Resumo bem explicado Revisão bibliográfica SÍNTESE DE ACETATO DE METILA 1 INTRODUÇÃO A síntese de compostos orgânicos é uma área de pesquisa de grande relevância na química impulsionada pela necessidade de produzir substâncias com propriedades e aplicações específicas Nesse contexto a síntese do acetato de metila ganha destaque devido às suas propriedades químicas e suas diversas aplicações em diferentes setores industriais como solvente em thinners lacas tintas e vernizes Outras utilizações aparecem em cosméticos perfumaria produtos farmacêuticos adesivos colas e muito mais O acetato de metila é usado como intermediário em diversas sínteses incluindo a preparação de nitratos de celulose e a produção de ésteres e anidrido acético Cheung et al 2007 Sua produção geralmente envolve a esterificação do ácido acético com metanol na presença de um catalisador ácido Este método tradicional requer um reator e nove colunas de destilação para obter acetato de metila de alta pureza Entretanto existem desafios associados à rota tradicional de produção de acetato de metila que incluem a complexidade e os altos custos de separação e a purificação devido às misturas azeotrópicas formadas por metanol e água o que torna fundamental a exploração de alternativas sintéticas A carbonilação do dimetil éter com monóxido de carbono uma reação exotérmica que oferece uma rota potencialmente mais eficiente e econômica representa uma dessas alternativas Como o metanol e a água formam misturas azeotrópicas binárias e terciárias nesse processo a separação e a purificação do acetato de metila tornamse bastante complicadas e caras A rota alternativa para a síntese do acetato de metila MeOAc é a reação exotérmica de carbonilação do dimetil éter DME com monóxido de carbono CO conforme descrito na Equação 1 Diemer e Luyben 2010 CH3OCH3 CO CH3COOCH3 1 Esses aspectos tornam fundamental a pesquisa e o aprofundamento dos conceitos síntese do acetato de metila para otimizar sua produção e ampliar suas aplicações industriais 2 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA O acetato de metila MeOAc ou etanoato de metila é um éster orgânico de fórmula molecular CH3COOCH3 A Figura 1 apresenta a sua fórmula estrutural Figura 1 Fórmula Estrutural do Acetato de Metila O acetato de metila MeOAc é um líquido volátil e inflamável à temperatura ambiente com um odor característico agradável encontrado em algumas colas e removedores de esmaltes disponíveis no mercado Sua baixa polaridade tornao um excelente solvente para compostos orgânicos apolares enquanto sua solubilidade em água é limitada a cerca de 25 em peso à temperatura ambiente aumentando significativamente em temperaturas mais altas GIWA 2013 As misturas binárias de MeOAc com metanol e água formam azeótropos de mínimo No caso da água o azeótropo se forma a 566 ºC quando a concentração de água é de 35 em peso Já com metanol o azeótropo se forma a 54 ºC com uma concentração de 19 em peso LUX et al 2008 21 O uso do acetato de metila na indústria Os principais usos do acetato de metila MeOAc na indústria incluem seu papel como insumo em sínteses orgânicas como a produção de anidrido acético e como solvente orgânico apolar ZHANG et al 2013 Embora o acetato de etila seja mais comumente utilizado na indústria devido à sua menor toxicidade e menor solubilidade em água o acetato de metila pode oferecer custos mais baixos Por essa razão ele é amplamente utilizado na produção de colas e removedores GIWA 2013 É amplamente utilizado como solvente em várias aplicações industriais devido à sua capacidade de dissolver compostos orgânicos apolares Uma de suas aplicações específicas mais notáveis é na fabricação de colas e adesivos onde sua volatilidade e eficiência como solvente facilitam a aplicação e o endurecimento rápidos Além disso o MeOAc é um componente chave em removedores de esmaltes e produtos de limpeza aproveitando seu poder de solvência para remover resíduos e impurezas Sua utilização na produção de anidrido acético um importante intermediário em sínteses orgânicas destaca ainda mais sua versatilidade e valor na indústria química 22 Métodos de obtenção do Acetato de Metila O principal método de obtenção do MeOAc é através da esterificação do ácido acético com metanol conforme a equação a seguir Esta reação é catalisada por ácidos fortes como o ácido sulfúrico GIWA 2013 CH3COOH MeOH CH3COOCH3 H2O A síntese de MeOAc via esterificação é ilustrado como um exemplo na Figura 2 a seguir Figura 2 Síntese de MeOac via esterificação A rota tradicional de produção de acetato de metila enfrenta desafios significativos devido à formação de misturas azeotrópicas entre metanol e água Essas misturas azeotrópicas complicam a separação e a purificação do produto final exigindo processos de destilação complexos e múltiplos equipamentos Especificamente a necessidade de um reator e nove colunas de destilação torna o processo não apenas tecnicamente complicado mas também energeticamente intensivo e caro Além disso a alta pureza exigida para o acetato de metila em várias aplicações industriais aumenta ainda mais os custos de produção pois qualquer impureza residual pode comprometer a qualidade do produto Esses desafios impulsionam a busca por métodos alternativos de síntese que possam simplificar o processo reduzir os custos e melhorar a eficiência A reação de carbonilação do dimetil éter com monóxido de carbono emerge como uma alternativa promissora potencialmente oferecendo um caminho mais direto e menos dispendioso para a obtenção de acetato de metila de alta pureza Os custos associados à corrosão e à periculosidade desse processo são elevados No entanto com os avanços tecnológicos na produção de DME a partir do gás de síntese a obtenção de MeOAc a partir do DME por meio de uma reação de carbonilação tem se mostrado uma alternativa economicamente viável ZHANG et al 2013 Além disso recentes avanços na tecnologia de catálise para reações de carbonilação prometem melhorias econômicas para essa rota alternativa DIEMER e LUYBEN 2010 Uma alternativa à utilização da coluna reativa é a combinação de um reator onde ocorre a esterificação do ácido acético e uma coluna de extração já que o efluente do reator é uma mistura azeotrópica e não pode ser separado por destilação comum Nesta extração o ndecano pode ser utilizado como solvente e as subsequentes etapas de separação do acetato de metila da mistura pode ser feita via destilação sem maiores dificuldades LUX et al 2008 A síntese de MeOAc por esterificação é frequentemente realizada em colunas reativas que integram as etapas de reação e separação em um único dispositivo Nesse processo os produtos são removidos enquanto os reagentes permanecem na coluna Para garantir a eficiência é necessário que as faixas de temperatura de reação e de equilíbrio líquidovapor estejam sobrepostas De acordo com Giwa 2013 dentre as vantagens desse método estão O aumento do rendimento de produtos ao superar as limitações termodinâmicas da reação Uma maior seletividade ao minimizar reações paralelas Uma otimização do consumo de energia com a utilização eficaz do calor gerado pela reação entre outras 3 CONCLUSÃO Diante disso podese concluir que a síntese de acetato de metila é um processo vital para diversas aplicações industriais mas enfrenta desafios significativos quando realizada pela rota tradicional de esterificação do ácido acético com metanol A formação de misturas azeotrópicas entre metanol e água complica a separação e purificação resultando em um processo energeticamente intensivo e de alto custo A exploração de métodos alternativos como a reação de carbonilação do dimetil éter com monóxido de carbono oferece uma solução promissora para superar esses obstáculos Este método simplifica a produção reduz custos e aumenta a eficiência tornando a síntese de acetato de metila mais viável e sustentável para suas diversas aplicações 4 REFERÊNCIAS DA SILVA G C G R DOS SANTOS J B Simulação e desenvolvimento dos ecoindicadores do processo de produção de acetato de metila e dimetil éter a partir do metanol 2016 BRETAS A S Processo de obtenção de acetato de metila por destilação reativa 2020 Silva neto FC UFERSA de Albuquerque Júnior EB UFERSA Mendes Costa R UFERSA Fonseca de Lima Q UFERSA Segundo Porto P UFERSA Dantas Medeiros HA UFERSA Teles Pinheiro AD UFERSA Barbosa Rios R UFERSA Estudo da produção de acetato de metila simulação de processo e avaliação econômica de uma unidade industrial