Listas de Exercícios 6 7 8 Haletos de Alquila e Alcenos Quimica Organica-2022 2

Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Apucarana Engenharia Têxtil Disciplina: Química Orgânica – 2o Período Docente: Milena M Andrade Lista de Exercícios 7 – Alcenos, E2, E1 1. Nomeie segundo a IUPAC os seguintes compostos 2. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos a) 1-hepteno d) 3-metil-2-hexeno b) 3-etil-2-penteno e) 3-cloro-2-hexeno c) 4-metil-4-penten-2-ol f) 6-bromo-3-propil-1-hexeno 3. Observe a estrutura abaixo e responda: a) Qual a fórmula molecular? b) Qual o nome IUPAC? c) Quantos carbonos são sp2? Quantos são sp3? 4. Quantos alcenos podem ser formados a partir de cada um dos seguintes haletos de alquila sob condições de eliminação E2? Identifique cada produto formado. a) 1-bromo hexano d) 3-bromo-hexano b) 2-bromo hexano e) 2-bromo-3-metil- pentano c) 2-bromo-2-metil-pentano f) 3-bromo-2-metil-pentano 5. Escreva as fórmulas de todos os alcenos que podem ser formados na reação do 2-bromobutano com etóxido de potássio (KOCH2CH3). 6 Para cada reação indique qual ocorre por E2 e qual ocorre por E1. Dê o produto formado em maior quantidade, ignorando estereoisômeros. 7. Mostre o mecanismo de eliminação de haleto de hidrogênio pelo mecanismo E2 do cloreto de tert butila reagindo com metóxido de sódio. 8. Três alcenos são formados pelo mecanismo E1 do 3-bromo-2,3-dimetil pentano. Mostre os mecanismos e coloque os produtos em ordem crescente de maior quantidade formada. Ignore os estereoisômeros. Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Apucarana Engenharia Têxtil Disciplina: Química Orgânica – 2o Período Docente: Milena M Andrade Lista de Exercícios 6 – Haletos de alquila, SN2, SN1 1. Escreva a fórmula estrutural para os seguintes compostos: a) 2-cloropropano f) 1-cloropropano b) 2-iodo metilpropano g) brometo de benzila c) 1-bromo metilpropano h) cloreto de sec-butila d) 1-iodopentano i) iodeto de isobutila e) 2-fluorbutano j) iodeto de o-toluila 2. Qual dos compostos em cada um dos pares reagirá mais rápido com o HO- em uma reação SN2? Explique e apresente o mecanismo. a) CH3Br ou CH3I b) CH3CH2I ou (CH3)2CHI c) (CH3)3CCl ou CH3Cl 3. Ordene cada um dos seguintes grupos de compostos com relação à reatividade SN2: a) (CH3)3CCl CH3CH2CH2Cl CH3CH2CHCH3 Cl b) CH3CHCHCH3 Br CH3 CH3CHCH2Br CH3 CH3CCH2Br CH3 CH3 4. Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique. a) b) 5. Desenhe o mecanismo para a reação SN2 do (R)-2-bromooctano com o íon hidróxido (OH-). 6) Ordene cada um dos seguintes grupos de compostos com relação à a) reatividade em SN1; b) reatividade em SN2. a) C CH3 H3C CH3 Cl Cl CH3CH2CHCH3 Cl b) (CH3)3CCl (CH3)3CBr (CH3)3CI c) Br Br Br 3 7. Identifique em cada par abaixo o composto que reage mais rapidamente com NaOH em uma reação SN1. Desenhe o mecanismo e identifique o produto formado. a) brometo de isopropila ou brometo de isobutila b) iodeto de ciclopentila ou iodeto de 1-metilciclopentila c) brometo de ciclopentila ou 1-bromo-2,2-dimetil propano d) cloreto de tert-butila ou iodeto de tert-butila 8. Qual dos haletos de alquila a seguir formam um produto de substituição em uma reação SN1 que é diferente do produto de substituição em uma reação SN2? Explique. a) b) c) Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Apucarana Engenharia Têxtil Disciplina: Química Orgânica – 2o Período Docente: Milena M Andrade Lista de Exercícios 8 – Isomeria em Alcenos, Sistema E-Z 1. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos a) (Z)-3-metil-2-hexeno e) cis-4-cloro-2-penteno b) (E)-3-cloro-2-hexeno f) (E)-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hepteno c) cis-3-octeno g) (Z)-5-cloro-3-etil-4-hexen-1-ol d) trans-1,4-dicloro-2-buteno h) trans-3-(4-pentenil)-ciclo-octanol 2. Determine a configuração de cada alceno como Z ou E. 3. Coloque os seguintes alcenos em ordem de estabilidade crescente: 1- penteno, (E)-2-penteno, (Z)-2-penteno, 2-metil-2-buteno 4. Desenhe e nomeie os isômeros E-Z de cada composto 5. Quantos alcenos possuem a fórmula C5H10? Mostre todas as estruturas possíveis, nomeando segundo a IUPAC. Especifique os isômeros cis e trans quando necessário.