Resolução Lista Exercicio Quimica Organica-2023 1

Indique se cada uma das seguintes estruturas tem a configuração R ou S Escolher... Escolher... Escolher... Escolher... Obseve a molécula de colesterol e responda: Quantos carbonos assimétricos a molécula possui? Na reação abaixo: a. A reação ocorre via SN2. b. O nucleófilo é um álcool. c. O substrato é terciário. d. O substrato é primário. e. Essa reação ocorre mais rapidamente em solventes próticos. f. A reação ocorre via SN1. Mostre o mecanismo da reação abaixo, nomeando o produto formado. Tamanho máximo para arquivos: 128 Mb, número máximo de anexos: 1 Arquivos Coloque em ordem decrescente (do mais rápido para o mais lento) de reatividade os seguintes haletos de alquila em SN2 E em SN1. Observe a reação e marque a (s) alternativa (s) correta (s): □ a. CH3CH2O− age como nucleófilo na reação. □ b. O íon iodeto é um grupo de saída pior que o íon fluoreto. □ c. Iodeto de metila é o substrato □ d. A reação ocorre via SN1 □ e. A reação ocorre via SN2 Observe a reação e marque a (s) alternativa (s) correta (s): a. O nucleófilo é o OH⁻ b. A reação ocorre pelo mecanismo SN2 c. A reação ocorre pelo mecanismo SN1 d. Neste mecanismo ocorre a retenção da configuração e. Neste mecanismo ocorre a inversão da configuração Preveja por qual mecanismo a reação abaixo ocorre. Mostre o mecanismo e nomeio o (s) produto (s) formado (s). HO⁻ CH3OH, 50°C Tamanho máximo para arquivos: 128 Mb, número máximo de anexos: 2 Arquivos Questão 1) QUESTÃO 2) Carbonos assimétricos são aqueles que possuem quatro ligantes diferentes entre si. Nesta molécula, são indicados por ligações hachuradas ou mais grossas. Então há 8 carbonos assimétricos. Na figura, destaquei com o asterisco vermelho todos os carbonos assimétricos. * * * * * * * * QUESTÃO 3) A reação é SN1 pois o substrato é terciário. Isso significa que o carbono que o nucleófilo ira atacar está ligado a outros 3 carbonos (CH3)3CCl. O nucleófilo é uma molécula que possui o grupo -OH, então é um álcool. As reações ocorrem mais rapidamente em solvente prótico pois estes solventes solvatam melhor o ânion grupo de saída (Cl-) X X X X QUESTÃO 4) Mostre o mecanismo da reação abaixo, nomeando o produto formado. Sn2 conditions Tamanho máximo para arquivos: 128 Mb, número máximo de anexos: 1 Arquivos (R)-2-butanol ou (R)-butan-2-ol QUESTÃO 5) Em SN2, os mais reativos são os haletos menos substituídos (carbono no qual o halogênio está ligado está ligado a poucos carbonos). A > B > D > C. Em SN1, os mais reativos são os haletos mais substituídos (carbono no qual o halogênio está ligado está ligado a muitos carbonos). C > D > B > A. QUESTÃO 6) Nucleófilo é aquele que possui par de elétrons livres pra doar. O íon iodeto é um grupo de saída melhor que o fluoreto, pois o iodo é mais polarizável e estabiliza melhor a carga negativa. Como o carbono ligado ao halogênio é um -CH3, não substituído, por isso a reação de SN2 é a que ocorre X X X QUESTÃO 7) Nucleófilo é aquele que possui par de elétrons livres pra doar (OH-). Como o carbono ligado ao halogênio é um carbono secundário, não muito substituído, a reação de SN2 é a que ocorre. Sempre em reações SN2, ocorre inversão da configuração pois o nucleófilo ataca por “trás” do grupo de saída. X X X QUESTÃO 8) Preveja por qual mecanismo a reação abaixo ocorre. Mostre o mecanismo e nomeio o (s) produto (s) formado (s). Com a temperatura elevada e base forte, favorece a reação de eliminação E1 3-etil-3-pent-2-eno