Resolução Listas 3 4 5 de Exercicio Quimica Organica- 2023 1

Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Apucarana Engenharia Têxtil Disciplina: Química Orgânica – 2o Período Docente: Milena M. Andrade Lista de Exercícios 4 – Atividade óptica 1) Desenhe a estrutura de cada composto e indique os centros de quiralidade. a) 3-etil-5,5-dimetilheptano b)1,2-dibromopropano c) 2,4-dimetilheptano d)1,3-dibromopropano e)1,1-dibromopropano f) 4-metilheptano 2) Qual dos seguintes compostos possuem carbonos assimétricos? Indique. 3) Quando 7,00 mg de ecdisona (um hormônio de insetos que controla a metamorfose da larva do bicho-da-seda) foi dissolvido em 1,00 mL de clorofórmio e a solução colocada em uma célula de caminho óptico de 2,00 cm, observou-se uma rotação de +0,087º. Calcule o valor de []D para a ecdisona. 4) O ácido cólico é o principal esteróide da bilis e tem uma rotação óptica de +2,22º quando se dissolve uma amostra de 3,00g em 5,00 mL de álcool e a solução é colocada em um tubo de 1,00 cm de comprimento. Calcule o []D para o ácido cólico. 5) Naproxeno, uma droga antiinflamatória não-estereoidal, é o ingrediente ativo do Aleve. O naproxeno tem rotação específica de +66º em clorofórmio. Uma preparação comercial resulta numa mistura que é 97% opticamente pura. Qual o percentual de cada enantiômero obtido da preparação comercial? Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Apucarana Engenharia Têxtil Disciplina: Química Orgânica – 2o Período Docente: Milena M Andrade Lista de Exercícios 3 – Conformações de alcanos e cicloalcanos 1. Localize a ligação C2 – C3 nas estruturas abaixo e desenhe as projeções de Newman para todas as conformações do (a) 2,2-dimetilbutano (b) 2-metilbutano (c) 2,3-dimetilbutano 2. Para as conformações encontradas no exercício anterior, qual a mais estável em cada caso? 3. Determine em cada caso se o composto corresponde ao isômero cis ou trans. 4. Escreva as fórmulas estruturais para a conformação mais estável de cada um dos seguintes compostos: a) trans-1-tert-butil-3-metil-ciclohexano b) cis-1-tert-butil-3-metil-ciclohexano 5. Identifique o estereoisômero mais estável em cada par e cite a razão de sua escolha a) cis ou trans-1-isopropil-2-metil-ciclohexano b) cis ou trans-1-isopropil-4-metil-ciclohexano c) cis ou trans-1-etil-2-metil-ciclohexano 6. Qual conformação do cis-1,3-dimetil-ciclobutano é a mais estável? Por quê? . Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Apucarana Engenharia Têxtil Disciplina: Química Orgânica – 2o Período Docente: Milena M. Andrade Lista de Exercícios 5 – Estereoisômeros 1. Estabeleça a ordem de prioridade relativa (do maior para o menor) dos seguintes grupos: 2. Assinale a designação apropriada para a configuração do centro quiral (R ou S) de cada um dos seguintes enantiômeros a) b) c) d) e) f) 3. Os dois enantiômeros da carvona (nome sistemático: 2-metil-5-(1-metil- etenil)-2-ciclo-hexenona) estão desenhados a seguir. Qual é R e qual é S? (+)-carvona (-)-carvona (nas sementes (na hortelã) de cominho) 4. Atribua designação (R) ou (S) a cada um dos compostos: 5. Desenhe as estruturas de cada uma das seguintes moléculas, garantindo que sua estrutura mostre claramente a configuração do centro quiral. a) (R)-2-cloro-pentano b) (S)-2-metil-3-bromo-hexano c) (S)-1,3-dicloro-butano d) (R)-2-cloro-1,1,1-trifluor-3-metil-butano e) (R)-3-bromo-3-metil-hexano f) (3R,5S)-3,5-dimetil-heptano g) (2R,3S)-2-bromo-3-metil-pentano 6. Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique a relação entre elas, descrevendo-as como enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas moléculas do mesmo composto. 7. As estruturas seguintes representam moléculas idênticas ou pares de enantiômeros? (It tlcw~ . /1-f:. , \ \, ) ~ ; \\ )?\'\~· ~ ~ 3 \ 'rt/ ..... "' l C) ~ \ r l r I l'l\() •• :~ \JO \\)'«'-a~ o J ~ hift~COV\~'-J t~r Q) 0-.) c..iJ" b) Cl~ '; c.) e\ \ ,....e - 0..\1'\~l t\~ Ill. jpl\t r\~ '1-1 ~ ~ ~ (/\"' t ·, oQOT'(~ l'- Gc-c. -,) 0-<.-<;:. d) -t "°""' s t) t rt1-M.S. , f) tYM\S ~ r-\e ichflso..~o i)\(. '\~t ~''i?. \\ ' ~ ._- \ ~ C, \ ·,Q\ 0-.!JG \ ~,lt ~At VI~~ r\~ ·-e_c\~f ~al~ ~ ~ J. : (X{\ \ (.- s ~ -'------ Yi "J(t ~ . ~ 1\- . tJ\t ~ jo..-:.<.~t \l\ ~ %;J...e, \ ""'" t-At t-\~ ja.JJ'-'--~ "e~\l\!l~ ~~s Q..S \~\~·\, ~~ fH> 'J~. r G .,..v~ ~" t i ~ r\ ~ ,-\e > ~jef.!; -~ <" "'t,r\..t, l'lt. ~~ t.c..\,~{o\,. (\_','\t, ' . - i ~ ~~~ '°"' I . ?-.~ 71 l"-(.Y'-~ ec\ i~ ra-.\1:1 ~ -Cro.1\5 ~V\l\'bos {) .s t"'\lr 0.5 t,M Q.I vo.f or/~ . b')~ {r(>..Yd Am\~) o..S jrupoJ em e~vJ ~( ;~. 6--6 rt,~iV1 fttr"°" f Ddo.S- e °'- '('/\es~~ ~~V":~~<...0--. e.\-uf ~s tsfe~eoJ \, LJ-J,~,.,\J~~- D.S ~ls \Jclutf'l~so...s eYn e~vJ-c r ,j . 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