Taninos: Definição e Propriedades

15092022 1 FARMACOGNOSIA LEANDRO RODRIGUES GRADUAÇÃO FARMÁCIA GENERALISTA UNIFAI 2010 EXTENÇÃO ATENÇÃO FARMACÊUTICA E FARMÁCIA CLÍNICA MESTRADO PRODUÇÃO ANIMAL SUSTENTÁVEL 2018 ATUAÇÃO PD INDÚSTRIA DE ALIMENTOS E SUPLEMENTOS ALIMENTARES Email institucional lrodriguesfamedubr TANINOS 15092022 2 TANINOS DEFINIÇÃO Um grande grupo de substância naturais e complexas de natureza fenólica hidrossolúveis que possuem peso molecular compreendido entre 500 a 3000 Dalton e que além das reações clássicas dos fenóis apresentam a propriedade de precipitar alcalóides gelatina e outras proteínas formam complexos insolúveis em água com estes compostos TANINOS Os compostos tânicos são responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais A adstringência ocorre devido à precipitação de glicoproteínas salivares levando à perda do poder lubrificante BRUNETON 1991 substância na banana verde na romã no cravo no caqui e no cacau entre outros Nozes e castanhas são ricas em taninos assim como especiarias como cravodaíndia e canela Generalidades 15092022 3 Generalidades TANINOS Historicamente a importância das plantas ricas em taninos está ligadas às suas propriedades de transformar a pele animal em couro Generalidades TANINOS TANINOS combinam com proteínas colágeno da pele precipitandoas e ocasionando resistência física e contra putrefação Proteínas tornamse resistentes às enzimas proteolíticas durante o curtimento são formados ligações entre as fibras de colágeno na pele animal a qual adquire resistência ao calor água e abrasivos Hoje usa compostos minerais para o curtimento e não mais plantas taníferas 15092022 4 Generalidades TANINOS Como agem TANINOS MACROMOLÉCULAS Interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os grupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros Formação de complexos que precipitam CONDIÇÃO O peso molecular da molécula de tanino deve estar num limite bem definido TANINOS CLASSIFICAÇÃO Quanto a estrutura química Taninos hidrolisáveis Taninos elágicos Taninos gálicos Dicotiledôneas ChoripetalaePartes lenhosas e herbáceas Taninos condensados Gimnospermas e Angiospermas Partes lenhosas 15092022 5 TANINOS D TANINOS HIDROLISÁVEIS Caracterizados por um poliol açúcar central geralmente βDglicose cujas funções hidroxilas são esterificadas com o ácido gálico O composto β12346 pentagaloil D gligose representa o padrão máximo de substituição alcançado Precursor para as classes de taninos hidrolisáveis GALOTANINOS e ELAGITANINOS β12346PentagaloilDGlicose glicose 15092022 6 TANINOS HIDROLISÁVEIS β12346PentagaloilDGlicose Precursor para as classes de taninos hidrolisáveis GALOTANINOS e ELAGITANINOS Função éster GALOTANINOS resultam da união entre unidades de ácido gálico via ligações denominadas metadepsídicas TANINOS HIDROLISÁVEIS D D Presente no ruibarbo cravo canela pétalas de rosas vermelhas hamamelis castanheira etc 15092022 7 TANINOS HIDROLISÁVEIS β12346PentagaloilDGlicose ELAGITANINOS possuem 1 ou 2 resíduos de hexahidróxi difenoil Dglicose HHDP acoplamento oxidativo CC entre dois resíduos de ácido gálico espacialmente adjacentes ELAGITANINOS TANINOS HIDROLISÁVEIS Hidrólise de galotaninos e elagitaninos Podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas Possível redução de câncer de próstata Combate à obesidade e problemas inflamatórios Metabolismo da glucose atividade antiinflamatória antioxidante e gastroprotetora 15092022 8 TANINOS HIDROLISÁVEIS ELAGITANINOS Quercus stenophylla Psidium guajava Oenothera tetraptera São mais freqüentes que os gálicos Presentes na pele da romã casca da romãzeira folhas de eucalipto castanha casca do carvalho etc TANINOS CONDENSADOS PROANTOCIANIDINAS Não são hidrolisáveis e não possuem o núcleo de açúcar são os taninos mais frequentes na natureza Também denominados proantocianidinas são caracterizados estruturalmente como oligômeros ou polímeros de catequinas monoméricas flavan3ol e de leucoantocianidinas flavan34diol 15092022 9 TANINOS CONDENSADOS PROANTOCIANIDINAS TANINOS CONDENSADOS PROANTOCIANIDINAS Quando tratados com ácidos ou enzimas se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos coloração vermelha de muitas plantas principalmente as cascas 15092022 10 TANINOS CONDENSADOS PROANTOCIANIDINAS Amplamente distribuídos em plantas lenhosas Presentes nas cascas de canelas cereja quina acácia salgueiro carvalho hamamelis sementes de cacau cola folhas de hamamelis chá verde etc TANINOS PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS Formam sólidos amorfos Solúveis em água formam soluções coloidais e em solventes orgânicos polares acetona álcool glicerina A solubilidade depende do grau de polimerização Insolúveis em solventes orgânicos apolares éter e clorofórmio Capacidade de precipitar alcalóides proteínas celulose e outras macromoléculas com hidróxido de cálcio e de bário e com molibdato de amônio Formam complexos são agentes quelantes com metais pesados cobre mercúrio chumbo alumínio etc Oxidamse com facilidade principalmente em meio ácido podendo atuar como agentes antioxidantes 15092022 11 Métodos Laboratoriais Precipitação com Cloreto Férrico FeCl3 coloração azul taninos hidrolisáveis coloração verde taninos condensados Precipitação com soluções de gelatina eou de alcalóides quinina cafeína etc eou metais pesados Doseamento por precipitação por espectrofotometria ou gravimetria Doseamento por precipitação de hemoglobinas eou albumina bovina sérica Cromatografia TANINOS AÇÕES FARMACOLÓGICAS E USOS Três características gerais principais 1 Complexação com íons metálicos 2 Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres 3 Complexação com macromoléculas TANINOS 15092022 12 AÇÕES FARMACOLÓGICAS E USOS TANINOS Usos Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides Adstringentes Via externa cicatrizantes hemostáticos protetores e reepitalizantes Via interna antidiarreicos Antissépticos Antioxidantes Antinutritivos AÇÕES FARMACOLÓGICAS E USOS TANINOS Cura de feridas de queimaduras e úlceras gástricas complexo taninoproteína Prevenção de doenças associadas aos radicais livres devido atividade sequestradora de radicais livres Efeitos inibidores sobre bactérias e fungos 1 por inibição das enzimas das bactérias e fungos ou complexação com substrato 2 ação dos taninos sobre a membrana celular dos microorganismos 3 3 diminuição da disponibilidade de íons metálicos essenciais para o metabolismo dos microorganismos 15092022 13 AÇÕES FARMACOLÓGICAS E USOS TANINOS Diarreia hipertensão arterial reumatismo hemorragia feridas queimaduras problemas estomacais azia náusea gastrite e úlcera gástrica problemas renais sistema urinário processos inflamatórios Bactericida fungicida antiviral moluscicida antitumoral TANINOS HAMAMELIS Hamamelis virginiana L Hamamelidaceae Taninos 6 a 9 hamamelitanino 3 a 8 ácido gálico hamameloses livres 15092022 14 TANINOS HAMAMELIS Hamamelis virginiana L Hamamelidaceae HAMAMELIS Arbusto nativo do leste da América do Norte estado de Virgínia Indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas hemorroidas e problemas associadas a veias varicosas flebite e com aplicação tópica Na Alemanha a sua casca também é considerada uma droga vegetal É também indicada para o tratamento de diarreia aguda inflamação das gengivas e da mucosa bucal Também se usa a água destilada de Hamamelis ou extrato de Hamamelis Casca TANINOS ESPINHEIRASANTA Maytenus ilicifolia R e Maytenus aquifolium M Celastraceae folhas 15092022 15 TANINOS ESPINHEIRASANTA Maytenus ilicifolia R e Maytenus aquifolium M Celastraceae Espinheirasanta No Brasil é conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele uso tópico Nativa do sul do Brasil Paraguai Bolívia Uruguai e Argentina Além de taninos condensados grupo das catequinas possui alcalóide e terpenos entre outros Apresenta atividade antiulcerogênica semelhante a cimetidina Externamente é usada como cicatrizante e antisséptica TANINOS Nome científico Vitís vinífera L Família Vitaceae Partes usadas frutos Árvore trepadeira Origem Ásia Composição química uvas proantocianidinas epiderm e do fruto sementes e caule antocianinas uvas vermelhas catequinas e em menor quantidade flavonóides e diidroflavonois resveratrol AÇÕES TERAPÊUTICAS Antioxidante Auxiliar no tratamento de dislipidemias Prevenção de aterosclerose e doenças cardiovasculares GOIABA Nome científico Psidium guajava L Família Myrtaceae Partes usadas fruta folhas casca raízes botão floral PRICÍPIOS ATIVOS óleos essenciais óleo fixo taninos saponinas flavonoides pectina açúcares Sais minerais Ferro e cálcio Vitaminas A B1 B2 B6 e C A casca é onde se encontra a maior parte da vitamina C Folhas predominância de taninos elágicos como pedunculagina Cascas do qual taninos condensados como guajavinas A e B AÇÕES TERAPÊUTICAS Adstringente Antidiarreico Antioxidante Antiinflamatório Cicatizante Antihelmintico fruto verde 15092022 17 TANINOS APLICAÇÕES INDUSTRIAIS Curtimento do couro Fabricação de tintas Reagentes para detecção de gelatina proteínas e alcalóides Junto com outros compostos produção de agentes floculantes e coagulantes para o tratamento da água Produção de espuma de uretano Desenvolvimento do sabor adstringente de vinhos sucos de frutas chás e outras bebidas etc TANINOS NOZDEGALHA Quercus infectoria O Fagaceae crescimento de vegetais em brotos jovens resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros Cynips 15092022 18 TANINOS Noz de galha Os insetos depositam seus ovos no broto da planta proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais formação de taninos Seu principal componente é o ácido tânico 50 a 70 Em desuso na medicina humana Usada na indústria de curtumes e corantes TANINOS PAPEL BIOLÓGICO Defesa química das plantas contra ataques herbívoros vertebrados ou invertebrados diminuição da palatibilidade dificuldade na digestão produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos e contra microorganismos patogênicos FIM