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Farmácia ·
Bioquímica Médica
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INTRODUÇÃO O desenvolvimento de metodologias de síntese de fármacos é uma área crucial na química medicinal A habilidade de sintetizar compostos terapêuticos de maneira eficiente e segura é fundamental para o avanço da farmacologia e o tratamento de diversas doenças Metodologias de síntese bem desenvolvidas permitem a produção de medicamentos em larga escala com alta pureza além de facilitar a modificação estrutural de compostos para otimização de sua atividade biológica e redução de efeitos colaterais Fonte Elaborado pelo professor DESENVOLVENDO O TRABALHO Para responder a estas atividades você deverá ler o artigo abaixo BORGES A D L et al Síntese de Sulfadiazina e Sulfadiazina de Prata em Escala SemiMicro Prática Experimental em Síntese de Fármacos Quim Nova Vol 28 No 4 2005 p 727731 Link para acesso copie o link e cole no navegador httpsdoiorg101590S010040422005000400030 Considerando o conteúdo do artigo responda as seguintes questões 1 Qual o principal objetivo do curso experimental de Síntese de Fármacos descrito no artigo Explique porque esse objetivo é relevante para a formação de estudantes na área de química medicinal 2 Cite o método escolhido para a acetilação de aminas aromáticas no curso experimental e explique porque este método foi selecionado apontando suas vantagens 3 Descreva o procedimento da reação de acetilação incluindo as condições de reação reagentes solventes temperatura etc 4 Apresente as estruturas das moléculas de reagentes e produtos nomeando cada um dos componentes Os desenhos podem ser feitos à mão no computador ou retirados do artigo 5 Qual o objetivo da reação de acetilação na síntese de Sulfadiazina e Sulfadiazina de Prata UniCesumar MAPA QUÍMICA MEDICINAL Nome RA Disciplina Química Medicinal INSTRUÇÕES PARA REALIZAÇÃO DA ATIVIDADE 1 Todos os campos acima cabeçalho deverão ser devidamente preenchidos 2 OA alunoa deverá utilizar este modelo padrão para realizar a atividade 3 Esta atividade deverá ser realizada individualmente Caso identificada cópia indevida de colegas as atividades de ambos serão zeradas Também serão zeradas atividades que contiverem partes de cópias da Internet ou livros sem as devidas referências e citações de forma correta 4 Para realizar esta atividade leia atentamente as orientações e atentese ao comando da questão Procure argumentar de forma clara e objetiva de acordo com o conteúdo da disciplina Certifiquese que tenha assistido aos vídeos de apoio disponíveis na sala do café 5 Neste arquivo resposta coloque apenas as respostas identificadas de acordo com as questões 6 Após terminar o seu arquivo resposta salve o documento em PDF e o nomeie identificando a disciplina correspondente para evitar que envie o MAPA na disciplina errada Envie o arquivo resposta na página da atividade MAPA na região inferior no espaço destinado ao envio das atividades FORMATAÇÃO EXIGIDA 1 O documento deverá ser salvo no formato PDF pdf 2 Tamanho da fonte 12 3 Cor AutomáticoPreto 4 Tipo de letra Arial 5 Alinhamento Justificado 6 Espaçamento entre linhas de 15 7 Arquivo Único ATENÇÃO VALOR DA ATIVIDADE 35 Esta atividade deve ser realizada utilizando o formulário abaixo Apague as informações que estão escritas em vermelho pois são apenas demonstrações e instruções para te auxiliar e posteriormente preencha todos os campos com suas palavrasimagens 1 O principal objetivo do curso experimental de Síntese de Fármacos é ensinar a seus alunos a obtenção de substâncias químicas de uso terapêutico em poucas etapas de forma adequada a carga horária média semanal de 10 horas sem que ocorram perdas qualitativas ou quantitativas por degradação dos intermediários e do produto final e podendo ser interrompidas a sínteses sem prejuízo das mesmas Esse objetivo é fundamental para a formação dos alunos em química medicinal e para o mercado de trabalho na indústria farmacêutica pois fornece uma ampla visão e conhecimento do processo de desenvolvimento e síntese de fármacos além de promover a integração entre os campos da química e da farmacologia 2 A acetilação a frio em meio aquoso com anidrido acético e acetato de sódio como base foi o procedimento de escolha para a acetilação de aminas aromáticas em função de seu alto rendimento 7090 e alta pureza da acetanilida obtida um importante intermediário da reação O alto rendimento é importante para a química medicinal e farmacêutico pois indica a viabilidade do uso deste processo para produzir a molécula de interesse enquanto que a alta pureza é necessária para a comercialização do produto final sem contaminantes e impurezas prejudiciais a saúde e segurança dos consumidores 3 Foi adicionado em um erlenmeyer de 125 mL 50 mL de H2O 217 mL de HCl concentrado 22 mmol e 237 mL de anilina 22 mmol A mistura foi agitada até completa dissolução da anilina e adicionouse 01 g de carvão ativo e aqueceu se a solução por 10 min a 5060 C e filtrouse à quente O filtrado foi resfriado em banho de gelo sendo adicionado à solução gelada 303 mL de anidrido acético 32 mmol em uma única vez A mistura foi levada a agitação e em seguida foi colocada de uma só vez 39 g de acetato de sódio trihidratado 29 mmol dissolvido em 12 mL de água Após agitação manual vigorosa a mistura foi mantida por 3045 min em banho de gelo filtrouse a vácuo e o sólido formado foi lavado com pequena quantidade de água gelada e seca ao ar A acetanilida foi obtida com rendimento de 7090 na forma de cristais incolores e inodoros secos ao ar ou em estufa a 60 C Quando foi utilizada anilina impura não adicionouse carvão ativo foi necessário a etapa de recristalização da acetanilida sendo utilizado um volume mínimo de metanolágua 110 fervente filtrouse e resfriouse a solução em banho de gelo e filtrouse a vácuo 4 Síntese do reagente 1 4acetilamino benzenossulfonila Síntese do reagente 2 aminopirimidina Síntese final da Sulfadiazina 5 A acetilação da anilina a acetanilida protege o grupo amino e forma um reagente intermediário que ao ser tratado com ácido clorossulfônico originando o intermediáriochave comum da síntese de sulfas o cloreto de 4 acetilaminobenzenossulfonila que a o ser condensado com a 2 aminopirimidina forma a sulfadiazina que forma o sal ao ser tratada com nitrato de prata REFERÊNCIA BORGES Áurea Donizete Lanchote et al Síntese de sulfadiazina e sulfadiazina de prata em escala semimicro prática experimental em síntese de fármacos Química Nova v 28 p 727731 2005
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clorossulfônico originando o intermediáriochave comum da síntese de sulfas o cloreto de 4 acetilaminobenzenossulfonila que a o ser condensado com a 2 aminopirimidina forma a sulfadiazina que forma o sal ao ser tratada com nitrato de prata REFERÊNCIA BORGES Áurea Donizete Lanchote et al Síntese de sulfadiazina e sulfadiazina de prata em escala semimicro prática experimental em síntese de fármacos Química Nova v 28 p 727731 2005