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Química ·

Química Orgânica 3

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Métodos Físicos de Análise Espectroscopia no Infravermelho Produção Gerência de Desenho Educacional NEAD Desenvolvimento do material Felipe Leira 1ª Edição Copyright 2021 Unigranrio Nenhuma parte deste material poderá ser reproduzida transmitida e gravada por qualquer meio eletrônico mecânico por fotocópia e outros sem a prévia autorização por escrito da Unigranrio Núcleo de Educação a Distância wwwunigranriocombr Rua Prof José de Souza Herdy 1160 25 de Agosto Duque de Caxias RJ Reitor Arody Cordeiro Herdy PróReitoria de Programas de PósGraduação Nara Pires PróReitoria de Programas de Graduação Lívia Maria Figueiredo Lacerda PróReitoria Administrativa e Comunitária Carlos de Oliveira Varella Núcleo de Educação a Distância NEAD Márcia Loch Sumário Espectroscopia no Infravermelho Para Início de Conversa 4 Objetivos 4 1 Espectro Eletromagnético e o Fenômeno de Vibração Molecular 5 11 Radiação Infravermelha 5 2 Tipos de Vibração e Dependência da Massa Atômica do Elemento Vibrante 6 21 Modos de Vibração 6 22 Tipos de Vibração 6 23 A Importante Relação entre Ligações e Vibrações 7 24 Espectrômetro Infravermelho 10 3 Modos Vibracionais mais Comuns e Unidades do Espectro de Infravermelho 10 31 A Interpretação do Espectro 10 32 Análise do Espectro de Infravermelho 12 33 Espectro de Algumas Funções Conhecidas 13 331 Alcanos 13 332 Anéis Aromáticos 13 333 Álcoois 15 334 Compostos Carbonílicos 15 335 Cetonas 16 336 Aldeídos 16 337 Ácidos Carboxílicos 17 338 Amidas 17 339 Aminas 18 Referências 19 Métodos Físicos de Análise 3 Para Início de Conversa A Espectroscopia no Infravermelho é uma técnica muito utilizada na química para a identificação de funções orgânicas Nesse caso a região de interesse é a região vibracional do infravermelho que compreende radiação com comprimentos de ondas λ entre 25 μm e 25 μm 1 μm 106m A espectroscopia em IV é a identidade de uma molécula pois cada ligação vibra em determinada banda característica daquela molécula Veremos que cada tipo de ligação tem sua propria frequencia natural de vibração e como dois tipos identicos de ligações em dois diferentes compostos estão em dois ambientes levemente diferentes os padrões de absorção no infravermelho ou espectro infravermelho em duas moléculas de estruturas distintas nunca são exatamente identicos Objetivos Estudar o espectro eletromagnético e a causa das vibrações moleculares Diferenciar as vibrações as energias envolvidas e a interferencia da massa dos átomos Entender o aspecto da banda de vibração molecular e a diferenciação dessa banda no espectro de IV pela posição em número de onda Métodos Físicos de Análise 4 1 Espectro Eletromagnético e o Fenômeno de Vibração Molecular Para iniciarmos nossos estudos vamos tomar como base a radiação infravermelha e suas principais características 11 Radiação Infravermelha A região do infravermelho é uma região de energia mais baixa em comparação à região do visível que fica entre 25 μm a 25 μm Para os químicos a região de interesse é a região vibracional das moléculas visto que é por meio das vibrações que conseguimos identificar tipos de ligações pois é nessa faixa de energia que temos uma interação entre a radiação infravermelha e o momento de dipolo das moléculas ou seja o momento vibracional PAVIA et al 2015 Ultravioleta Visível Infravermelho vibracional Ressonância magnética nuclear Raio X Ultravioleta Infravermelho Microondas Radiofrequencia 25 μm 15 μm 1m 5m 280nm 400nm 800nm Azul Vermelha curto comprimento da onda λ longo alta Frequencia v baixa alta Energia baixa Figura 1 Parte do espectro eletromagnético que mostra a relação do infravermelho vibracional com outros tipos de radiação Fonte Adaptada de Pavia et al 2015 O número de vibração de uma molécula está associado ao número do grau de liberdade que essa molécula possui Ou seja cada átomo tem tres graus de liberdade que são correspondentes aos planos x y e z Podemos prever quantos modos vibracionais uma molécula possui isto é quantas vibrações essa molécula pode ter considerando que esses modos vibracionais dependem da geometria das moléculas Moléculas Lineares 3N5 Moléculas Não Lineares 3N6 Nesse contexto N é o número de átomos que a molécula possui Os números subtraídos 5 e 6 estão associados a modos translacionais e rotacionais das moléculas que não são considerados na radiação do IV Com isso moléculas não lineares possuem 3 modos rotacionais e 3 modos translacionais que precisam ser excluídos Já nas moléculas lineares o modo rotacional em seu proprio eixo não é considerado por isso tem um número a menos Como podemos observar na Figura 2 a seguir a molécula de água contém 3 átomos Então obedecendo à regra de moléculas não lineares 3x3 9 6 3 modos de vibração As moléculas quando absorvem radiação no infravermelho são excitadas para atingir um estado de maior energia Métodos Físicos de Análise 5 H2O Deformação axial simétrica 𝒱s OH 3652 cm1 Deformação axial assimétrica 𝒱as OH 3756 cm1 Deformação angular simétrica δs OH 1596 cm1 Figura 2 Modos vibracionais da molécula H2O molécula não linear Fonte Adaptada de Silverstein e Webster 1994 2 Tipos de Vibração e Dependência da Massa Atômica do Elemento Vibrante Como estudamos na radiação do IV os modos vibracionais geralmente podem ser divididos em dois tipos os modos de estiramento e modos de dobramento ou modos angulares Para que ocorram as vibrações de estiramento necessitam de mais energia do que as de dobramento 21 Modos de Vibração Em nosso espectro na faixa de maior energia mais próxima de 4000 cm1 teremos as vibrações de estiramentos PAVIA et al 2015 Estiramento H C H Dobramento H C Figura 3 Dobramento e estiramento Fonte Elaborada pelo autor Quando falamos de radiação no infravermelho tomamos para análise a vibração das moléculas No processo de absorção são absorvidas as frequencias de radiação no infravermelho que equivalem às frequencias vibracionais naturais da molécula em questão Além disso descartamos os modos rotacionais e translacionais das moléculas 22 Tipos de Vibração Ao analisarmos os tipos de vibrações de uma metila poderemos observar que o estiramento assimétrico necessita de uma maior energia quando comparado ao estiramento simétrico Com isso as bandas em um espectro podem variar As bandas que procuramos ao analisarmos um espectro são as bandas fundamentais absorção fundamental Métodos Físicos de Análise 6 que são as mais intensas Isso se deve ao fato de partirmos do estado fundamental para o primeiro nível excitado PAVIA et al 2015 Metila 2872 cm1 Estiramento Simétrico Estiramento Assimétrico C H H H C H H H 2962 cm1 Amino 3300 cm1 N N H N H H 3400 cm1 Figura 4 Modos de estiramento da Metila Fonte Pavia et al 2015 Quanto temos a transição do estado excitado para o estado do primeiro nível apresentado anteriormente há uma intensidade menor Nesse caso as bandas conhecidas como bandas harmônicas são classificadas como bandas fracas Figura 5 Bandas harmônicas e fundamentais Fonte Adaptada de Silverstein e Webster 1994 23 A Importante Relação entre Ligações e Vibrações Se adotarmos a física clássica e levarmos em consideração que a força de ligação vibra como um oscilador harmônico podemos considerar que a ligação entre os átomos funciona como uma mola ligada a um átomo fixo onde temos a constante K sendo a força da mola ou rigidez e a massa reduzida do sistema como mostram as equações a seguir Eq 1 Métodos Físicos de Análise 7 mm Ja estudamos a absorcgao por meio da constante de forga K Agora LH ST veremos como se pode influenciar os modos de vibracao através da massa reduzida Quando temos atomos mais volumosos a energia de mM M Eq 2 massa reduzida ee a oe 3 vibragao diminui ja que se inferirmos uma aproximagao hipotetica Ligagoes mais fortes possuem constantes de forga maiores Com do atomo como sendo uma esfera essa esfera seria maior e mais isso absorvem em uma banda maior no espectro Veja a comparacgao pesada para vibrar Entao quando ligada a atomos mais volumosos a entre ligag6des triplas duplas e simples em uma analogia simples banda de absorao diminui podemos inferir em uma aproximacgao que as constantes de forca de ligagoes triplas sao trés vezes mais fortes que ligagoes simples e C H C C C OC H C Br C 0 que as constantes de forca de ligacgoes duplas sao duas vezes mais 3000 cm 1200cm 1100cm 750cm 600 cm 500 cmt fortes que as de ligagdes simples Isso esta de acordo com o que ja estudamos visto que temos um aumento de energia da ligacgao aumentando tripla quando comparada a dupla e da dupla para simples PAVIA et Figura 7 Variagao da vibragao com a massa reduzida Fonte Pavia et al 2015 al 2015 A hibridizagao também afeta a constante de forca K As ligagoes sao CC CC CC mais fortes na ordem sp sp sp e as frequéncias observadas sao da vibragao de CH 2150 cm 1650 cm 1200 cm sp sp2 sp3 K aumentando 3300 cm 3100 cm 2900 cm Figura 6 Variacdo da vibracdo com a constante K de forca Fonte Pavia et al 2015 Figura 8 Variacao da vibragao com a hibridacao Fonte Pavia et al 2015 f Métodos Fisicos de Analise Isso acontece pelo fato de atomos hibridizados em sp serem mais K5 x 10 dinascm eletronegativos que atomos sp2 e atomos sp2 serem mais hibridizados K5 x 10 dinascm que sp3 ja que quando temos atomos sp e sp2 ha o aumento no carater S orbitalar Com isso temos uma expansao de sua eletronegatividade K 5 x 10 dinascm Outro ponto que pode influenciar 0 modo de vibracao a ressonancia Figura 10 NUmeros K experimentais para ligagdes simples duplas e triplas Fonte Elaborada que afeta o comprimento e a forca da ligacgao Se compararmos pelo autor perceberemos que a absorgao de uma carbonila CO de uma cetona é por volta de 1715 cmte uma cetona conjugada com uma ligacao dupla Ligacdo CC CC absorve em uma frequéncia mais baixa entre 1675 a 1680 cm x pelo fato de a ressonancia aumentar a distancia da ligagao CO e dar a y412 ela uma caracteristica de ligacao simples H K 10x10 dinas cm 7 a p MeMe 2002 C C MM 1212 10x10 c XN cC 7 412 1682cmcalculado a V 1650cm experimental Figura 9 Ressonancia de uma cetona conjugada Fonte Pavia et al 2015 Figura 11 Calculo tedrico e experimental da banda de absorcao de uma ligacgao dupla Fonte Se adotarmos o numero de Avogadro para realizar o calculo em nossa Pavia et al 2015 equacao de frequéncia de estiramento teremos uma relacao matematica bem proxima ao experimental tornando possivel prever onde seria a Como podemos observar 0 calculo bem proximo ao experimental banda de absorcgao de uma determinada vibracao K 1 Em alguns K experimentais o primeiro é de ligacao simples e o segundo y cm at e de ligacao dupla e tripla f Métodos Fisicos de Analise MMs io pesos atdmi 3Modos Vibracionais mais HT 4 emqueM eM sao pesos atémicos MOGOS ViDracionals MalS et 1 2 e Comuns e Unidades do K constante de forca em dinascm 1 dina 1020 x10 g Espectro de Infravermelho iia samen Figura 12 Nova equagao para previsao de frequéncia de estiramento Fonte Pavia et al 2015 i Nossos estudos sobre as vibracoes de io I 24 Espectrometro Infravermelho uma molécula tém o objetivo central de os Ca 4 identificar algo que sintetizamos Ou seja Vamos abordar de maneira bem simples 0 funcionamento de um tentamos enxergar aquilo que ainda nao espectrémetro de infravermelho Atualmente o mais utilizado 6 o de conseguimos ver Diante disso os espectros transformada de Fourier por meio de um computador que converte o 5 a de infravermelho nos dao uma simples porém d espectro de funcao do tempo para a funcao da frequéncia Tambeém é bieti f so d possivel usar 0 banco de dados do computador para ler o brancoda Jetiva ills para a Interpieta CaaS amostra com 0 solvente por exemplo Fungoes organicas Interferograma 31 A Interpretacao do Espectro Fspeino AY 0 sinal que o move oo computador recebe A carbonila ligacdo CO é um dos compostos mais procurados em Detector um espectro de infravermelho ja que esta presente em grande parte F computador dos compostos organicos Ela possui uma absorcgao caracteristica 1 5 Espetho Divisor Cela de i Transformada de Fourier FT entre 1850 1630 cm com absorcao forte enquanto ae C que coo fixo de feixes amostra absorcgao entre 16801620 cm com intensidade mais fraca nao SOK me sendo confundida com uma carbonila 7 Fonte de IVFT infravermelho Impressora Vejamos 0 espectro de infravermelho da 3metilbutanona onde temos Figura 13 Espectrofotémetro de transformada de Fourier Fonte Pavia et al 2015 um estiramento forte da vibragao da carbonila f Métodos Fisicos de Analise Figura 14 Espectro infravermelho de 3metil2butanona Fonte Pavia et al 2015 Agora observe a intensidade de uma carbonila quando comparada à ligação CC Figura 15 Uma comparação das intensidades das bandas de absorção CO e CC Fonte Pavia et al 2015 A absorção NH normalmente tem uma ou duas bandas de absorção finas de menor intensidade enquanto OH quando está na região NH geralmente proporciona um pico de absorção largo Além disso aminas primárias geram duas absorções nessa região enquanto álcooois na forma de líquidos puros geram apenas uma absorção Figura 16 Uma comparação das intensidades das bandas de absorção OH e NH Fonte Pavia et al 2015 Temos esses dados já tabulados para algumas funções Tabela 24 valoresbase para as absorções de grupos funcionais OH 3400 cm1 CC 2150 cm1 NH 3400 CO 1715 CH 3000 CC 1650 CN 2250 CO 1100 Tabela 1 Valoresbase para as absorções de grupos funcionais Fonte Pavia et al 2015 Métodos Físicos de Análise 11 32 Análise do Espectro de Infravermelho Um químico ao olhar para um espectro de infravermelho não está preocupado com todas as bandas de absorção pois seria impossível determinar todas elas Porém ao olharmos para um espectro de IV devemos procurar padrões já conhecidos como uma Carbonila de um aldeído ou uma Hidroxila de um álcool que possuem bandas já bem definidas no infravermelho Os picos devidos a CO OH NH CO CC CC CN e NO2 são os mais evidentes e se estiverem presentes fornecem prontamente uma informação estrutural Vejamos agora um passo a passo padrão para realizar uma interpretação mais simplista de um espectro de IV Observe o espectro Figura 17 Espectro de uma molécula desconhecida Fonte Elaborada pelo autor Primeiro passo Verifique se há um grupo CO presente A carbonila possui uma absorção de forte intensidade na região 18201660 cm1 geralmente o pico mais forte do espectro Caso sim é preciso pensar quais funções mais comuns possuem CO Temos cetonas aldeídos aminas ácidos carboxílicos anidridos e ésteres Segundo passo Verifique se possui OH ou NH Como vimos a diferença entre a banda de NH e a de OH é que a de OH apresenta uma absorção intensa e larga enquanto a NH mostra uma absorção com duas bandas Terceiro passo Confira se ligações duplas e triplas estão presentes A absorção CC dá origem a uma banda fraca próxima a 1650 cm1 a qual como já estudamos é facilmente diferenciada da carbonila Com isso por meio de uma análise bem simples temos o indício de uma função de um ácido carboxílico na qual há uma absorção na banda da carbonila e outra na banda da hidroxila Figura 18 Espectro de uma molécula de ácido carboxílico Fonte Elaborada pelo autor Métodos Físicos de Análise 12 33 Espectro de Algumas Funções Conhecidas A seguir estudaremos algumas funções orgânicas e seus espectros para que possamos nos familiarizar com espectros de IV 331 Alcanos Um dos compostos que apresentam pouquíssimas bandas de absorção são os alcanos que produzem quatro ou mais picos de estiramento CH por volta de 3000 cm1 e picos de dobramentos CH2 e CH3 por volta de 1475 a 1365 cm1 Alcanos O espectro normalmente é simples com poucos picos CH Estiramento ocorre por volta de 3000 cm1 Em alcanos com exceção de compostos com anéis tensionados a absorção de CH sp3 sempre ocorre em frequências mais baixas que 3000 cm1 30002840 cm1 Se um composto tem hidrogênios vinílicos aromáticos acetilênicos ou ciclopropílicos a absorção CH sp3 ocorre em frequências maiores que em 3000 cm1 Esses compostos apresentam hibridizações sp2 e sp ver seções 210B e 210C CH2 Grupos metileno têm uma absorção de dobramento característica de aproximadamente 1465 cm1 CH3 Grupos metila têm uma absorção de dobramento característica de aproximadamente 1375 cm1 CH2 O movimento de rocking associado com quatro ou mais grupos CH2 em uma cadeia aberta ocorre em aproximadamente 720 cm1 denominada banda de cadeia longa CN O estiramento não é útil como diagnóstico muitos picos fracos Quadro 1 Quadro de bandas de absorção dos alcanos Fonte Pavia et al 2015 Figura 19 Espectro de IV do decano Fonte Pavia et al 2015 Figura 20 Espectro de IV de um alceno Fonte Pavia et al 2015 332 Anéis Aromáticos Os estiramentos de CH com hibridização sp2 de compostos aromáticos caem na mesma faixa que alcenos por volta de 3000 cm1 No entanto ligações CC apresentam bandas de estiramento em anéis aromáticos entre 1600 e 1450 cm1 fora da faixa normal onde o CC em alcenos Métodos Físicos de Análise 13 1650 cm1 Também são importantes os picos de dobramento fora do plano que aparecem entre 900 e 690 cm1 com bandas de harmônicas fracas em 20001667 cm1 pois podem ser usados para definir o padrão de substituição no anel como orto meta ou para Quadro de Análise Espectral Anéis Aromáticos CH Estiramento em CH sp2 ocorre em valores maiores que 3000 cm1 30503010 cm1 CH Dobramento fora do plano ocorre em 900690 cm1 Essas bandas podem ser utilizadas com bastante valia para definir o padrão de substituição do anel ver seção de discurssão CC Absorções de estiramento de anel em geral ocorrem aos pares em 1600 cm1 e 1475 cm1 Bandas de harmônicascombinação aparecem entre 2000 e 1667 cm1 Essas absorções fracas podem ser utilizadas para definir o padrão de substituição do anel Exemplos tolueno ortodietilbenzeno metadietilbenzeno paradietilbenzeno e estireno Figura 21 Quadro de análise espectral de anéis aromáticos Fonte Pavia et al 2015 Figura 22 Espectro do Tolueno anel aromático monossubstituído Fonte Pavia et al 2015 Figura 23 Espectro do ortodietilbenzeno anel aromático ortossubstituído Fonte Pavia et al 2015 Figura 24 Espectro do metadietilbenzeno anel aromático metassubstituído Fonte Pavia et al 2015 Figura 25 Espectro do paradietilbenzeno anel aromático parassubstituído Fonte Pavia et al 2015 Métodos Físicos de Análise 14 333 Álcoois As bandas de estiramento OH são intensas e largas Ficam por volta de 3400 a 3300 cm1 e isso também se deve pela formação da ligação de hidrogenio No entanto em solução também é possível observar uma banda de estiramento de OH livre ou seja sem ligação Hidrogenio em aproximadamente 3600 cm1 fina e mais fraca Outro ponto importante a ser observado é que uma banda específica de estiramento CO aparecerá no espectro entre 1260 e 1000 cm1 Figura 26 Espectro do 1hexanol Fonte Pavia et al 2015 Figura 27 Espectro do 2butanol Fonte Pavia 2015 334 Compostos Carbonílicos Como sabemos compostos carbonílicos estão presentes em uma série de funções orgânicas como cetonas aldeídos ácidos carboxílicos cloreto de ácidos ésteres amidas anidrido acético Vimos ainda que átomos ligados à carbonila influenciam sua banda de absorção Átomos mais eletronegativos que o carbono tendem a atrair os elétrons pelo seu efeito indutivo de retirada de elétrons Isso torna a ligação mais forte tendo assim uma maior absorção de banda Efeito de retirada de elétrons aumenta a frequencia CO C Ö O R R C N O R R R R C N O R R Efeito de ressonância diminui a frequencia CO Éster Amida Figura 28 Efeito de grupos ligados à carbonila Fonte Pavia et al 2015 Já no efeito de ressonância temos um enfraquecimento seguido da diminuição da banda de absorção Isso acontece porque a conjugação com os pares de elétrons em uma ressonância leva ao aumento do caráter de uma ligação simples Com isso a banda de absorção é menor quando comparamos à absorção de carbonilas em cetonas e aldeídos Métodos Físicos de Análise 15 em que cetonas absorvem em frequencia mais baixa do que aldeídos por causa do grupo alquila adicional que é um doador de elétrons se comparamos ao grupo Hidrogenio de um aldeído Com isso fornece elétrons para a ligação CO Esse efeito de liberação de elétrons enfraquece a ligação CO na cetona e diminui a constante de força e a frequencia de absorção Diante disso cetonas absorvem em uma frequencia menor que a de aldeídos C R Versus C R R H O O Figura 29 Efeito de grupos ligados à carbonila Fonte Pavia et al 2015 335 Cetonas Grupos alquilas ligados a carbonilas são fortes doadores de elétrons Com isso temos uma diminuição na banda de absorção de cetonas quando comparadas a um aldeído Em solventes apolares observase a absorção em frequencia mais alta do que na substância pura porém solventes polares reduzem a frequencia de absorção A faixa total de variação por efeito de solvente não excede 25 cm1 SILVERSTEIN WEBSTER 1994 Figura 30 Espectro de um cetona Fonte Pavia et al 2015 336 Aldeídos Os aldeídos apresentam bandas muito fortes pelo fato de o grupo H não doar elétrons como um grupo alquila de uma centona A absorção do grupo CO de um aldeído ocorre por volta de 1740 e 1725 cm1 Caso ocorra uma conjugação CC em carbonos adjacentes temos uma redução desse deslocamento Observase um dubleto muito importante na região de estiramento CH de aldeído por volta de 2850 e 2750 cm1 A presença desse dubleto permite que se distingam os aldeídos de outros compostos carbonílicos Métodos Físicos de Análise 16 Figura 31 Aldeído de cadeia simples Fonte Pavia et al 2015 Figura 32 Aldeído com conjugação CC Fonte Pavia et al 2015 337 Ácidos Carboxílicos A identificação de moléculas que contenham a função de um ácido carboxílico não é tão difícil Primeiramente precisamos verificar se o espectro possui uma carbonila por volta de 17301700 cm1 valor menor do que a carbonila normal e também um estiramento OH largo devido à forte ligação de hidrogenio que ocorre em 34002400 cm1 Vejamos o exemplo a seguir onde temos um ácido carboxílico de cadeia normal Figura 33 Espectro de um ácido carboxílico Fonte Pavia et al 2015 338 Amidas As amidas assim como os ácidos carboxílicos apresentam um valor abaixo do padrão normal da carbonila de 1715 cm1 Dentre os compostos carbonilados as amidas são as que apresentam o menor valor de absorção que ocorre entre 17001640 cm1 Isso acontece por causa da ressonância entre os pares de elétrons não ligantes do nitrogenio e o carbono da carbonila Observase também o estiramento NH na faixa de 3475 a 3150 cm1 Métodos Físicos de Análise 17 As amidas primárias apresentam duas bandas na região NH já as amidas secundárias somente uma banda Amidas terciárias não apresentam estiramento NH Se procuramos uma amida devemos observar o valor baixo de absorção da carbonila abaixo dos 1700 cm1 SILVERSTEIN WEBSTER 1994 Figura 34 Espectro de uma amida banda CO característica menor que 1700 cm1 Fonte Silverstein e Webster 1994 339 Aminas As aminas são compostos que não possuem carbonila Com isso podemos diferenciálas das amidas por meio dessa região onde seria esperada uma carbonila pois o dobramento NH de uma amina é por volta de 16401560 cm1 menor do que qualquer dobramento de uma carbonila Outro ponto importante é o estiramento NH quando temos uma amina primária são geradas duas bandas e em uma amina secundária é gerada somente uma banda por volta de 3500 a 3300 cm1 Figura 35 Espectro de uma amina primária Fonte Pavia et al 2015 Figura 36 Espectro de uma amina secundária Fonte Pavia et al 2015 A Espectroscopia no Infravermelho é uma poderosa e simples ferramenta de análise de funções orgânicas por meio da qual podemos de maneira rápida e confiável confirmar se alguma função orgânica está presente Métodos Físicos de Análise 18 Vimos que a partir das vibrações das moléculas conseguimos identificar modos de vibrações de estiramentos e dobramentos entendendo que os estiramentos apresentam maior energia Outro ponto importante nos remete à análise de espectro na qual não é necessário analisar todas as bandas de um Espectro de Infravermelho mas sim as bandas mais comuns como a carbonila de uma cetona ou a hidroxila de um álcool Esse conhecimento prévio sobre em quais regiões devemos procurar uma vibração específica nos ajuda a identificar os tipos de funções orgânicas presentes nas moléculas Referências EWING G W Métodos instrumentais de análise química São Paulo E Blücher 1972 PAVIA D L et al Introdução à espectroscopia 2 ed São Paulo Cengage Learning 2015 SILVERSTEIN R M WEBSTER F X Identificação espectrofotométrica de compostos orgânicos 5 ed Rio de Janeiro Guanabara Koogan 1994 Métodos Físicos de Análise 19