Exercícios - Reações Mecanismos Reatividade e Rendimento - Química Orgânica 2 2021-2

1 1) A reação de HBr com (R)-3-metil-3-hexanol leva a (±)-3-bromo-3-metil-hexano. Explique o porquê deste produto formado, escrevendo o mecanismo seguido por essa reação. 2) Quais os produtos das reações abaixo? Diga cada tipo de reação e escreva o mecanismo de cada transformação. a) b) 3) Quando o trans-1-bromo-4-tert-butilcicloexano é tratado com etóxido de sódio em etanol, ele reage muito lentamente, formando o produto 4-tert- butilcicloexeno. Sob as mesmas condições reacionais, o cis-1-bromo-4-tert- butilcicloexano reage rapidamente, formando o mesmo produto. Escreva as estruturas conformacionais e explique a diferença de reatividade destes dois isômeros cis-trans, mostrando os mecanismos que levam a formação do produto para cada reagente. 4) Suponha que o seu objetivo seja preparar o éter metil isopropílico. Dadas as reações abaixo como possibilidades, qual delas forneceria o melhor rendimento? Justifique a sua escolha. a) CH3ONa + (CH3)2CHI CH3OCH(CH3)2 b) (CH3)2CHONa + CH3I CH3OCH(CH3)2 2 5) Escreva o produto principal da reação abaixo, indicando qual o tipo de reação e escrevendo o mecanismo.