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Química Orgânica 2

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Instituto de Química Universidade Estadual de Campinas Lista de exercícios 01 de QO521 A Março de 2024 1 Quando uma solução aquosa de βDglicose é deixada em repouso observase um aumento de seu valor de rotação óptica em função do equilíbrio mostrado abaixo conhecido por mutarrotacao Nesta transformação o epímero βDglicose que possui α20 188 é convertido na αDglicose α201122 e o valor final da rotação específica da solução é de α20 525 Proponha um mecanismo razoável para a mutarrotacao da glicose Qual é a proporção entre os isômeros no equilíbrio Este valor está razoável Explique o que pode estar acontecendo 2 Coloque os compostos carbonilados descritos abaixo em ordem crescente de reatividade para adição nucleofílica 3 Explique a ordem de reatividade encontrada para a reação de saponificação dos acetatos de alquila abaixo 4 Coloque os compostos carboniludos descritos abaixo em ordem crescente de acidez do hidrogênio αcarbonílico e justifique a sua resposta 5 Explique por que o butanal incorpora lentamente o isótopo pesado do oxigênio quando em solução de H218O mas não incorpora o deutério no carbono número 1 quando em solução de D2O 6 Explique por que o ácido butanoico incorpora o isótopo pesado do oxigênio em ambos oxigênios quando em solução de H218O além de incorporar o deutério quando em solução de D2O 7 O grupo funcional guanidina é uma base orgânica relativamente forte seu ácido conjugado possui um pKa 136 e se encontra presente no aminoácido arginina