Ácido Carboxílico e Derivados - Reações e Hidrólise - Química Orgânica

1 ÁCIDO CARBOXÍLICO E DERIVADOS HW C R O W HNu C R O W Nu ADIÇÃO W OH X NR2 OR OOCR C R O Nu C R O OH C R O X C R O O C R O C R O NH2 C R O OR C R O OH H2OH ROHH SOCl2 PCl3 PCl5 NH3 NHR2 C R O X Hidrolise ácida de Ésteres 2 H H2O R OR O R OR O H H2O C OH OR R O H H H2O O H H H C OH OR R O H H2O C OH O R O H R H R C OH O H ROH H2O R OH O O H H H 3 Hidrólise Básica de Ésteres Saponificação R OR1 O OH C OR1 R O OH R OH O OR1 R O O HOR1 NaOHH2O R OR1 O R ONa O R1OH Saponificação CH2O C R1 CHO C R2 H2O NaOH CH2OH CHOH CH2OH glycerol R1 C O Na R2 C O Na R3 C O Na sodium salts of fatty acids soap a fat or an oil Interior da micela Fase aquosa Na Na Na Na Na Na Na Na Na Transestrerificação Biodiesel 5 CH2O CHO CH2O C O CH2nCH3 C O CH2nCH3 C O CH2nCH3 óleo de soja 3 MeOH KOH calor CH2OH CHOH CH2OH glicerina C O CH2nCH3 MeO 3 ésteres metílicos de ácidos graxos R2OHNaOH R OR1 O R OR2 O R1OH Hidrólise de Cloreto de acila 6 R X O H2O H O H R X O LENTA RÁPIDA H O C O H R X RÁPIDA H2O R OH O O H H H X 7 Hidrólise ácida de Amidas R NH2 O R OH O NH4 Calor H2O H3O R NH2 O C NH2 R O O H H H H3O R NH2 O H H2O C NH3 R O O H H R OH O H NH3 R OH O NH4 H2O C NH2 R O O H H H3O C NH3 R O O H H 8 Hidrólise básica de Amidas NaOH R NH2 O R OH O NH3 Calor H2O R NH2 O OH C NH2 R O OH R O O NH3 OH C NH2 R O O H2O OH Hidrólise de anidridos 9 H H2O R1 O R2 O O R1 O R2 O O H O H H Lenta R1 O R2 O O H H2O R1 O R2 O O H O H H R1 O R2 O O H O H H H OH R2 O OH R1 O 10 Síntese de Ésteres Esterificação de Fischer R OH O R1OH R OR1 O H2O H R OH O H Cl R OH O H R1 O H R OH O H R1 O H OH2 R O O H R1 O H H R OR1 O H3O Síntese de Ésteres 11 A PARTIR DE CLORETOS DE ACILA Cl O O3N NO3 OH N O O O3N NO3 N H Cl 35Dinitrobenzoato de Isobutila 85 A PARTIR DE ANIDRIDOS ÁCIDOS O O O CH3O CH2OH N CH3O CH2O O Acetato de mmetoxibenzila Catálise ácida ou básica 99 A PARTIR DE CETONAS Oxidação de BaeyerVilliger OBS Ver mecanismo em Reações de aldeído e cetonas C CH3 O O O H O C CH3 O O CHCl3 Acetato de ciclohexila 67 REAÇÕES DE ÉSTERES 12 Reagente de Grignard H3O RMgX R1COOCH3 éter dietílico O OCH3 MgX R1 R R1 R O CH3OMgX OH R2 R1 R 1R2MgX 2H H2O Com LiAlH4 R1 H O O OR R1 H R1 OR O H Al H H H H Al H H H O H R1 H OH H R1 H H2O R1 OR O R1CH2OH 1LiAlH4 2H2O ROH 13 R NH2 O R Cl O Cloreto Ácido NH3 R NR2 O R NHR O RNH2 R2NH Síntese de Amidas H2O OH R1 O NH3 O NH4 R1 O NH2 R1 O Síntese de amidas 14 R1 N O R2 R3 O OR R1 N R2 R3 H R1 OR O N R2 R3 H O OR R1 N R2 R3 H N R2 R3 H ROH CH32NH2 RO ROH CH32NH Síntese de Anidridos 15 R1 O R2 O O NH3 R1 NH2 O R2CO NH4 Amida ROH R1 O R O Éster R2COOH R1 NHR O R2CO NH3R Amida Nsubstituida RRNH RNH2 R1 NRR O R2CO NH2RR Amida NNdissubstituida 16 Síntese de Cloretos de Acila R OH O R Cl O HCl SOCl2 R OH O Cl Cl S O R C O S O O H Cl Cl R C O S O O H Cl Cl R C O S O O H Cl Cl R Cl O O S O H Cl HCl SO2 Haletos de Acila CH3 C Cl acetyl chloride CH3 C O CH3 C O O C CH3 acetic anhydride Cl O Cl benzoyl chloride CH3OH OCH3 H Cl methyl benzoate CH3CH2 C Cl propionyl chloride OH CH3CH2 C O H Cl phenyl propionate CH3CH2CH2 C Cl butyryl chloride H2O CH3CH2CH2 C OH H Cl butyric acid Cl cyclohexanecarbonyl chloride 2 CH3NH2 C NHCH3 CH3NH3 Cl Nmethylcyclohexanecarboxamide 18 R R O R NH2 O R H O R OH O R O R O O R OR O R Cl O R OH H H R OH R R Cloreto Ácido H2O RCO2 ROH NH3 RMgX RMgX H H