Resumo Completo Compostos Nitrogenados-Aminas-Amidas-Síntese-Reações

COMPOSTOS NITROGENADOS Amina Amida Reconhecendo as funções Nitrogenadas Nitritla Cianeto R Qualquer Radical Nitrocomposto AMIDAS Reações de amidas Hidrólise ácida de amida e calor leva a ácido carboxílico Desidratação de amidas primárias com pentóxido de fósforo leva a nitrilas Redução com redutor forte leva a aminas Amida 1ária leva a amina 1ária Amida 2ária leva a amina 2ária Amida 3ária leva a amina 3ária AMINAS aniline indole piperidine pyridine pyrimidine pyrrolidine pyrrole imidazole IMINAS ENAMINAS AS AMINAS IMINAS E ENAMINAS EXISTEM EM ABUNDÂNCIA NAS PLANTAS E NOS ANIMAIS SÍNTESE DE AMINAS Como a amônia e amina são bons nucleófilos elas sofrem reações SN2 com haletos de alquilas A alquilação direta não é um bom método sintético os rendimentos químicos são ruins porque é difícil de interromper a reação quando aumenta o número de substituintes alquílicos no nitrogênio Contornar o problema usar amina em excesso Síntese de Gabriel síntese de aminas primárias seguida de hidrólise FTALIMIDA SÍNTESE DE IMINAS E ENAMINAS imina enamina C R O R N H H CH3 H2O C R O RH C R R N H CH3 OH N CH3 H H H H3O C R RH N CH3 H C R RH N CH3 C R R N H CH3 OH2 H2O DERIVADOS DA AMÔNIA IMINAS 9 Bases de Schiff Nu NH 3 NH 2R NH 2OH NH2NH2 NH2NHR NH 2NHCONH 2 DERIVADOS DA AMÔNIA ENAMINAS este intermediário não pode perder um próton de N portanto perde um próton do carbono α catalytic Enamina de Stork Alquilação Acilação Adição Substituição de íons cianetos seguida de redução catalítica de nitrila Preparação de aminas através de redução de nitrocomposto A redução do grupo nitro pode ser realizada de uma variedade de maneiras Os métodos mais utilizados empregada hidrogenação catalítica ou tratamento do composto nitro com ácido e ferro O zinco o estanho ou um sal metálico como o SnCl2 também podem ser utilizados