Quiralidade-Isomeros-Constitucionais-e-Estereoisomeros-Quimica-Organica

A quiralidade tem grande importância na vida diária A maioria dos fármacos são quirais Normalmente apenas uma das formas de imagem especular de um fármaco fornece o efeito desejado A outra imagem especular é geralmente inativa ou na melhor das hipóteses menos ativa Na realidade em alguns casos a outra imagem especular de um fármaco apresenta efeitos colaterais severos ou é tóxica veja a Seção 55 sobre talidomida Nossos sentidos de sabor e olfato também dependem da quiralidade Como veremos uma molécula quiral pode ter um determinado odor ou sabor enquanto sua imagem especular pode ter odor e sabor completamente diferentes Os alimentos que consumimos são constituidos predominantemente por moléculas com uma determinada forma quiral A ingestão de alimentos constituídos por moléculas com quiralidade oposta à natural nos levaria provavelmente à inanição porque as enzimas em nossos corpos são quirais e reagem preferencialmente com a forma quiral natural de seus substratos Vamos considerar agora o que faz com que algumas moléculas sejam quirais Para começar alguns aspectos do isomerismo serão revistos 52 Isomerismo Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros 52A Isômeros Constitucionais Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular Até agora grande parte dos nossos estudos foi direcionada para os chamados isômeros constitucionais Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular mas conectividades diferentes o que significa que seus átomos estão conectados em uma ordem diferente Exemplos de isômeros constitucionais são os seguintes FÓRMULA MOLECULAR C4H10 ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS Butano e 2Metilpropano C3H7Cl Cl e Cl 1Cloropropano 2Cloropropano C4H10O OH e O 1Butanol Éter dietílico 52B Estereoisômeros Estereoisômeros não são isômeros constitucionais Estereoisômeros têm seus átomos conectados na mesma sequência a mesma constituição mas eles diferem no arranjo de seus átomos no espaço A consideração dos aspectos espaciais da estrutura molecular é chamada de estereoquímica Já vimos exemplos de alguns tipos de estereoisômeros As formas cis e trans de alquenos são estereoisômeros Seção 113B assim como as formas cis e trans de moléculas cíclicas substituídas Seção 413 52C Enantiômeros e Diastereoisômeros Estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais aqueles que são enantiômeros entre si e aqueles que são diastereoisômeros entre si