Lista 2 - Química Orgânica 2022-1

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR JOÃO MARCOS MADURRO SEGUNDA LISTA DE EXERCÍCIOS 1) Desenhe projeções de Fischer para os enantiômeros do 2-cloro-butano e defina a configuração absoluta de cada um. 2) Quais dentre os constituintes dos pares abaixo, têm maior prioridade para determinação da configuração absoluta? a) Cl ou HOCH2- b) (CH3)2C- ou BrCH2- c) ClCH2CH2- ou H2NCH2CH2- 3) Uma proteína pequena pode conter 100 átomos de carbonos assimétricos. Qual é o número possível de estereoisômeros? 4) Localize todos os planos de simetria dos seguintes compostos: a) cloreto de metila b) metil- cicloexano equatorial 5) Desenhe as projeções de Fischer e indique a configuração absoluta de cada centro assimétrico de cada um dos estereoisômeros de 2,3-dicloro-butano. 6) Defina e dê um exemplo de: enantiômero b) diastereoisômero c) mistura racêmica d) composto meso 7) Indicar a direção do momento de dipolo resultante no cis-1,2-dibromo-1,2-dicloro-eteno. Será maior ou menor que o momento de dipolo do cis-1,2-dicloro-eteno. Justifique. 8) Em quais das seguintes propriedades difere o cis-3-hexeno do trans-3-hexeno: a) p.e.; b) p.f.; c) momento de dipolo; d) produto de hidrogenação. 9) Escreva as estruturas de alcenos que podem, sob hidrogenação catalítica com H2 sobre Pt, dar os seguintes produtos: 2-metil-butano; 3,3-dimetil-pentano. Em cada caso, quando houver mais que um alceno como resposta, colocar estes alcenos em ordem crescente de estabilidade. 10) Prediga o(s) produto(s) de adição de HCl para: 1-hexeno; trans-2-penteno; 4-metil-cicloexeno. 11) Desenhe o mecanismo da reação de bromo com cicloexeno. 12) Qual é o produto esperado de trans-2-buteno ou cis 2-penteno com cloro aquoso? Mostre o mecanismo da reação. 13) Escreva o mecanismo de polimerização radicalar de etileno. 14) Dê os produtos de adição de uma e duas moléculas de Cl2 em 1-butino. Indique o mecanismo. 15) Represente as estruturas de: a) p-dinitro-benzeno; b) m-bromo-nitrobenzeno; c) ácido 0-nitro- tolueno; d) m-nitro-tolueno; e) p-bromo-anilina; f) m-iodo-fenol; g) mesitileno (1,3,5-trimetil- benzeno); h) ácido 3,5-dinitro-benzenossulfônico; i) 4-cloro-2,3-dinitro-tolueno; j) ácido 2-amino-5- bromo-3-nitro-benzóico; l) ácido p-hidróxi-benzóico; m) 2,4,6-trinitro-fenol (ácido pícrico). 16) Justifique a seguinte ordem de acidez: acetileno > benzeno > n-pentano. 17) Discuta a estabilidade do anel benzênico. 18) Colocar em ordem crescente de reatividade em substituição eletrofílica dos seguintes compostos: tolueno, 2-(trifluoro-metil)-tolueno, 2-(trifluoro-metil)-benzeno, 1,2-dimetil-benzeno (o-xileno). Justifique. 19) Em solução fortemente ácida, benzenamina (anilina) é pouco reativa para ataque eletrofílico, aumentando a substituição na posição meta. Justifique. 20) Formular as estruturas de ressonância para o ataque eletrofílico em metóxi-benzeno (anisol). 21) Nitração eletrofílica de nitrobenzeno dá quase exclusivamente 1,3 dinitrobenzeno. Dê as estruturas de ressonância dos cátions intermediários do ataque com NO2+ no anel e explique este resultado. 22) Explicar porque –NO2, -NR3+, -SO3H são meta-dirigentes para substituição eletrofílica em aromáticos.