Slide - Haletos de Alquila Ou Haletos Orgânicos - 2022-2

Haletos de alquila ou haletos orgânicos Bibliografia: Luiz Cláudio, capítulo 7 (haletos orgânicos) Paula Bruice, volume 1, capítulos 10 e 11. Prof. Celso Rezende 1 2 Haletos de alquila Haletos de alquila constituem uma classe de compostos em que o átomo (ou átomos) de halogênio estão ligados a um ou mais carbono sp3 de grupos alquilas. 3 Haletos de alquila Os haletos de alquila podem ser primários, secundários ou terciários. 4 Haletos de alquila Dê os nomes das seguintes substâncias e classifique-as com haletos primários, secundários ou terciários: 5 Haletos de alquila Estrutura e propriedades físicas - Momento de dipolo permanente  0 - Carbono é sp3 - polar • A ligação polar aumenta os pontos de fusão e ebulição, quando comparados aos alcanos. • Em geral, são insolúveis e mais densos que a água. • Reagem via reação de substituição nucleofílica; • Podem ser transformados em uma variedade de outros grupos funcionais. 6 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA Haletos de alquila Como o nucleófilo substitui o halogênio, essas reações são chamadas de reações de substituição nucleofílica. A reatividade dos haletos de alquila deve-se ao fato de a ligação C-X ser bastante polarizada, com o carbono apresentando uma carga parcial positiva. 7 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA Haletos de alquila - O nucleófilo é uma espécie que possui par de elétrons que pode ser doado: - O par de elétrons do nucleófilo é utilizado para formar a nova ligação Nu-C; - O íon haleto é considerado o grupo abandonador: retém o par de elétrons da ligação C-X após a quebra dessa ligação. 8 Mecanismos para a reação de substituição nucleofílica: 9 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA Haletos de alquila