P2 - Química Orgânica 2022 1

2ª PROVA DE QUÍMICA ORGÂNICA (VALOR: 30,0 PONTOS) Escolha 05 das 07 questões. Caso responda mais do que 05 questões, serão consideradas e avaliadas apenas as primeiras 05 questões respondidas. 1ª Questão (Valor: 6,0 Pontos): A alanina é um aminoácido encontrado em proteínas. Desenhe os enantiômeros desta estrutura, utilizando a convenção de linhas sólidas, tracejadas e em cunha. Desenhe a projeção de Fischer para cada estrutura, e dê sua configuração absoluta. NH2 | CH3CHCOOH Alanina 2ª Questão (valor: 6,0 pontos): Indique o mecanismo e produtos esperados da adição de H2SO4 a 1-buteno. 3ª Questão (Valor: 6,0 Pontos): Em relação aos aromáticos, responda: a. Qual é a hibridização de cada átomo de carbono do tolueno (metil-benzeno)? b. Dê três características que a estrutura deve possuir para ser considerada aromática 4ª Questão (Valor: 6,0 Pontos): Indique o mecanismo e o(s) produto(s) principal(ais) da nitração de tolueno. CH3 | --------| O HNO3 → H2SO4 5ª Questão (Valor: 6,0 Pontos): Justifique a ordem crescente de comprimento de ligação e decrescente de energia de ligação e momento de dipolo, dos haletos de metila, conforme descrito na tabela abaixo. | Halometano | Comprimento de ligação (Å) | Energia de ligação (kJ/mol) | Momento de dipolo (D) | |-----------------|----------------------------------------|---------------------------------|-----------------------------| | CH3F | 1,39 | 452 | 1,85 | | CH3Cl | 1,78 | 351 | 1,87 | | CH3Br | 1,93 | 293 | 1,81 | | CH3I | 2,14 | 234 | 1,62 | 6ª Questão (valor: 6,0 pontos): Considerando a reação de cloreto de terc-butila com hidróxido de sódio, indique o que ocorre se: a) a velocidade se [RX] aumentar para o dobro. Justifique b) a velocidade se [OH] aumentar para o dobro. Justifique c) Indique o diagrama de energia desta reação. 7ª Questão (Valor: 6,0 Pontos): Represente os orbitais de uma carbonila e indique sua reatividade frente a eletrófilos e nucleófilos.