Lista 1 - Química Orgânica 2022 1

RESOLUÇÃO DA LISTA DE EXERCÍCIOS I QUESTÃO 1 QUESTÃO 2 (a) 1C -> sp3 e 2C -> sp2 - Carbonos sp2: C1 e C2 - Carbono sp3: C3 (b) 2C -> sp3, 2C -> sp e 4C -> sp2 - Carbonos sp3: C1 e C8 - Carbonos sp: C2, C5, C6 e C7 - Carbonos sp2: C3 e C4 QUESTÃO 3 (3)(a) sp3 sp2 sp sp2 Orbitais sp3 sp2 (b) H2C sp3 sp2 sp3 sp2 sp3 sp3 Cl sp sp (c) sp3 sp sp sp sp2 sp2 QUESTÃO 4 (4)(a) geometria angular Cl geometria trigonal planar geometria trigonal planar geometria tetraédrica (b) geometria tetraédrica egometria piramidal a geometria apresenta distorção angular do tetraedro regular geometriia linear geometria trigonal planar geometria angular QUESTÃO 5 (5) Parte 1 - Representar a estrutura de linhas de ligação (a) CH3OH -OH (b) CH3OCH3 O (c) CH3CH2Cl -Cl (d) CH3OCH2CH3 O (e) CH3NH2 -NH2 (f) (CH3)2NH -N-H (g) (CH3)3N -N (h) HOCH2CH2OH HO- -OH Parte 2 - Substâncias capazes de formar ligações de Hidrogênio com outras moléculas iguais à ela (a) CH3OH, (e) CH3NH2, (f) (CH3)2NH e (h) HOCH2CH2OH Para formar ligações de hidrogênio entre si, as moléculas de uma substância devem dispor de um átomo de hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, sendo eles: oxigênio, nitrogênio e flúor. Parte 3 - Substância capazes de formar ligações de Hidrogênio com moléculas de água. (a) CH3OH, (e) CH3NH2, (f) (CH3)2NH e (h) HOCH2CH2OH QUESTÃO 6 a) I < III < II b) II < III < I c) II < I < III d) II < I < III e) II < III < I QUESTÃO 7 a) Ordem crescente de acidez: Dentre as substâncias citadas na questão, tem-se a seguinte ordem crescente de acidez: NH3 < CH3CH2OH < CH3OH < CH3NH3 + < CH3COOH < CH3CH2OH2 + < HCl. A força do ácido está relacionada com sua tendência em se ionizar em meio aquoso: quanto maior a capacidade de dissociação, mais íons hidrônios são liberados em solução e, consequentemente, mais forte é o ácido. A acidez de uma substância está relacionada com o valor do pKa: quanto menor o pKa, mais forte é o ácido e vice-versa. b) Estrutura das bases conjugadas: Na reação entre um ácido (HA) e a água (H2O), o ácido doa o próton (H+) para a água, formando o íon hidrônio (H3O+), ácido conjugado da água, e o ânion A-, base conjugada do ácido HA. Analogicamente a esse exemplo genérico, obtemos as bases conjugadas dos ácidos trazidos na questão. 1. NH3  H2N- 2. CH3CH2OH  CH3CH2O- 3. CH3OH  CH3O- 4. CH3NH3 +  CH3NH2 5. CH3COOH  CH3COO- 6. CH3CH2OH2 +  CH3CH2OH 7. HCl  Cl- c) Ordem crescente de estabilidade das bases conjugadas: Quanto maior a tendência de um ácido doar um próton, isto é, quanto mais forte for um ácido, maior é a estabilidade da base conjugada. Assim, tem-se a ordem crescente de estabilidade das bases conjugadas é a seguinte: H2N- < CH3CH2O- < CH3O- < CH3NH2 < CH3COO- < CH3CH2OH < Cl-. QUESTÃO 8 a) O O ll ll CH3COH + CH3O- ⇌ CH3CO- + CH3OH Ácido base base ácido conjugado conjugada b) CH3CH2OH + -NH2 ⇌ CH3CH2O- + NH3 Ácido base base ácido conjugado conjugada c) O O ll ll CH3COH + CH3NH2 ⇌ CH3CO- + CH3NH3 + Ácido base base ácido conjugado conjugada d) CH3CH2OH + HCl ⇌ CH3CH2OH2 + + Cl- Base ácido ácido base conjugada conjugado QUESTÃO 10 a) Forças intermoleculares predominantes:  Composto I: Dipolo induzido-dipolo induzido.  Composto II: Ligações de hidrogênio e dipolo permanente.  Composto III: Ligações de hidrogênio,  Composto IV: Apesar de possuir uma região capaz de formar ligações de hidrogênio (OH), a maior parte da cadeia é apolar, portanto a força intermolecular predominante é do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. b) O ácido cloroacético é mais solúvel em água, pois esse composto é capaz de formar ligações de hidrogênio com a molécula de água (interações intermoleculares mais intensas). Por outro lado, a bifenila é insolúvel em água visto que é uma molécula apolar, enquanto a água é polar. Universidade Federal de Uberlândia – Instituto de Química Química Orgânica – Agronomia Prof. Celso Rezende – 2022/2 Lista de exercícios 1 1) Represente a estrutura de linha de ligação e a estrutura tridimensional das substâncias abaixo, representando corretamente a geometria de cada átomo e os pares de elétrons não ligantes. 2) Desenhe a estrutura de linha de ligação de um hidrocarboneto que tenha: a) 1 carbono com hibridização sp3 e 2 com hibridização sp2. b) 2 carbonos com hibridização sp3, 2 sp e 4 sp2. 3) Indique a hibridização dos átomos marcados nas estruturas dos pesticidas abaixo (Recomendação: desenhe a estrutura química na sua folha de resolução, circule os átomos marcados e indique as hibridizações correspondentes utilizando setas). 4) Indique a geometria dos átomos circulados nas estruturas químicas dos pesticidas abaixo. 5) Faça o que se pede com as substâncias abaixo. - Represente a estrutura de linha de ligação; - Indique quais são capazes de formar ligações de Hidrogênio com outras moléculas iguais a ela; - Indique quais são capazes de formar ligações de Hidrogênio com moléculas de água. 6) Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de ponto de ebulição. Explique sua resposta. 7) a) Coloque as substâncias abaixo em ordem crescente de acidez. b) Represente a estrutura da base conjugada de cada uma. c) Coloque as bases conjugadas em ordem crescente de estabilidade. 8) Dê os produtos das seguintes reações ácido-base e indique qual produto representa a base conjugada e qual representa o ácido conjugado. 9) Para cada uma das substâncias a seguir, indique qual é a base mais forte. Justifique sua resposta: 10) Considerando as substâncias abaixo, responda: a) Que tipos de forças intermoleculares predominantes você esperaria que atuem entre as moléculas de cada um desses compostos? b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera ser mais solúvel em água? Justifique.