Lista 3 - Química Orgânica 2022-1

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR JOÃO MARCOS MADURRO TERCEIRA LISTA DE EXERCÍCIOS 1) Discuta comprimento e força de ligação de haletos de alquila. 2) Classifique como primário, secundário ou terciário cada um dos cloro-pentanos isômeros. 3) Considere a reação: CH3CH2Br + HO- CH3CH2OH + Br- a) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de brometo de etila for dobrada? E se a concentração do hidróxido for dobrada? Se cada concentração for aumentada por um fator de 3? Justifique. b) O que acontecerá se a temperatura for aumentada? Justifique. c) Desenhe uma estrutura para o estado de transição da etapa lenta. d) Esboce um diagrama de energia para a reação, indicando os nomes e detalhes importantes. 4. Ignorando possível enantiomeria, represente as estruturas dos oito álcoois pentílicos isômeros C5H11OH. a) Indique o nome IUPAC de cada um deles. b) Classifique cada um deles como primário, secundário ou terciário. c) Qual deles é o álcool isopentílico? O n-pentílico? O t-butílico? 5. Indique as fórmulas de: éter dimetílico; b) éter diisopropílico; c) éter n-butílico; d) éter metílico; e) éter t-butílico; f) éter isobutílico; g) 2-metóxi-pentano; h) 1-metóxi-2-propanol 6. Indique os nomes para os seguintes compostos: a) (CH3)2CHCH2-O-CH2CH(CH3)2; b) CH3-O-CH(CH3)2; c) (CH3)2C-O-CH2CH3; d) CH3CH2CH2CH(OCH3)CH2CH2CH3 7. Escreva uma equação apropriada para mostrar como cada um dos seguintes álcoois age como base e como ácido em solução. Compare a acidez e basicidade de cada um com a acidez e basicidade do metanol. a) (CH3)2CHOH; b) CH3CHFCH2OH; c) CCl3CH2OH 8. Como é que se explica o fato do éter etílico, tendo um ponto de ebulição muito mais baixo que o álcool n-butílico, apresentar a mesma solubilidade em água que esse álcool (8g/100g)? 9. Qual dos compostos, em cada caso, se deve esperar ter mais acidez: a) álcool β-cloro-etílico ou álcool etílico? b) álcool isopropílico ou hexafluoro-isopropílico? c) álcool isopropílico ou glicerol? 10. Dê os produtos esperados da reação de 1-propanol ou 2-propanol ou trans-3-metil-cicloexanol com: HI concentrado H2SO4 concentrado a 130oC Sódio metálico HCl concentrado K2Cr2O7/ H2SO4/H2O 11. Represente a fórmula de estrutura de: a) acetona; b) benzaldeído; c) isobutil-metil-cetona; d) trimetil-acetaldeído; e) acetofenona; f) fenil-acetaldeído; g) 4-metil-pentanal; h) benzofenona; i) α, γ-dimetil-caproaldeído; j) 3-metil-2- pentanona; l) 2-butenal; m) 4-metil-3-penten-2-ona; n) 3-hidróxi-pentanal; o) benzil-fenil-cetona; p) p,p’-diidróxi- benzofenona 12. Como se explica o fato dos átomos de hidrogênio α dos aldeídos (por exemplo n-butiraldeído) serem muito mais ácidos do que qualquer outro hidrogênio na molécula? 13. Indique a fórmula de estrutura e, nos casos em que for possível, outro nome dos seguintes compostos: a) ácido isovalérico; b) ácido trimetil-acético; c) ácido α, β-dimetil-capróico; d) ácido 4-etil-2-metil-octanóico; e) ácido fenil- acético; f) ácido γ-fenil-butírico; g) ácido adípico; h) ácido p-tolúico; i) ácido ftálico; j) ácido isoftálico; l) ácido tereftálico; m) ácido p-hidróxi-benzóico; n) α-metil-butirato de potássio; o) 2-cloro-propanoato de magnésio; p) ácido maleico; q) ácido α, α’- dibromo-succínico 14. Explique porque o ácido acético (pKa = 4,75) é ~1011 vezes mais ácido que o etanol (pKa = 16) 15. Organize a seguinte sequência de ácidos em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta. Ácido acético, ácido tricloroacético, ácido cloroacético.