Exercícios - Anelação de Robinson e Condensação de Dieckman - Química Orgânica 3 2020 2

EXERCÍCIOS SOBRE ANELAÇÃO DE ROBINSON e CONDENSAÇÃO DE DIECKMAN httpschemlibretextsorgBookshelvesOrganicChemistryMap3AOrganicChemistryBruice 193ACarbonylCompoundsIIIReactionsattheCarbon19183ATheRobinsonAnnulation 1 Quais seriam os materiais de partida usados se a seguinte molécula fosse feita usando uma anulação de Robinson Resposta Assim é necessário usar etóxido de sódio em etanol devido ao éster 2 Preveja a formação dos produtos das seguintes anelações de Robinson a i ii b c 3 Quais os materiais de partida para o seguinte composto Resposta 4 Quais os reagentes necessários para preparar a 6etoxicarbonil35difenil2ciclohexenona mostrada abaixo Resposta EXEMPLO DE CONDENSAÇÃO DE DIECKMAN E REAÇÕES SUBSEQUENTES 5 Dê o produto da condensação de Dieckman para a seguinte reação 6 Esperase que a ciclização de Dieckmann da molécula seguinte dê uma mistura de dois produtos ciclizados Desenhe a estrutura dos dois produtos e explique brevemente por que uma mistura é formada R Cada um tem a capacidade de agir como doador Claisen e aceitador Claisen A reação deve produzir uma mistura de aproximadamente 5050 onde cada éster atua como um aceptor de Claisen