Química Orgânica 2

estudante profissional procure resolver aquilo que é de sua responsabilidade Atenção Todas as respostas devem ser escritas à mão em caneta com tinta azul e de forma legível Escaneadas ou fotografadas e enviadas para o link criado no sistema para recebimento da atividade avaliativa até o horário e data estabelecido Fora destes padrões as questões não serão corrigidas 1 Quais das estruturas mostradas a seguir são eletrófilos e quais são nucleófilos Justifique sua resposta 10 ponto 2 Indique e justifique entre os pares de substâncias abaixo qual é o composto mais ácido com relação ao H destacado 10 ponto 3 Indique os tipos de reações SN1 ou SN2 que ocorrem em cada caso abaixo e forneça os mecanismos detalhados para ambas as reações 20 pontos 4 No experimento realizado em laboratório a reação mostrou ser mais rápida com mudança de coloração mais nítida no caso da nitração do tolueno Indique as reações que ocorreram as estruturas dos dois produtos orgânicos formados nessa reação e mostre os mecanismos envolvidos na reação com o tolueno em ácido sulfúrico H2SO4 e ácido nítrico HNO3 20 pontos 5 Forneça as estruturas dos dois produtos e indique qual é o majoritário segundo a regra de Markovnikov para a seguinte reação Mostre o mecanismo envolvido 20 pontos 6 Forneça o mecanismo detalhado todas as etapas de reações para a formação do produto abaixo Pinacolona a partir do respectivo reagente Pinacol em meio ácido 20 pontos 6 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ CENTRO DE EDUCAÇÃO ABERTA E A DISTÂNCIA COORDENAÇÃO DO CURSO DE GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS DA NATUREZA Programa Institucional de Fomento e Indução da Inovação da Formação Inicial Continuada de Professores e Diretores Escolares PRIL Disciplina Química Orgânica II Professor Dr Marinaldo Sousa de Carvalho ALUNOAMatrícula Pólo Avaliação Individual 02112024 Observação Seja CONSCIENTE consigo mesmo e consulte apenas o seu material de estudo para resolver as questões abaixo Afinal você já é estudante profissional procure resolver aquilo que é de sua responsabilidade Atenção Todas as respostas devem ser escritas à mão em caneta com tinta azul e de forma legível Escaneadas ou fotografadas e enviadas para o link criado no sistema para recebimento da atividade avaliativa até o horário e data estabelecido Fora destes padrões as questões não serão corrigidas 1 Quais das estruturas mostradas a seguir são eletrófilos e quais são nucleófilos Justifique sua resposta 10 ponto 2 Indique e justifique entre os pares de substâncias abaixo qual é o composto mais ácido com relação ao H destacado 10 ponto 3 Indique os tipos de reações SN1 ou SN2 que ocorrem em cada caso abaixo e forneça os mecanismos detalhados para ambas as reações 20 pontos 4 No experimento realizado em laboratório a reação mostrou ser mais rápida com mudança de coloração mais nítida no caso da nitração do tolueno Indique as reações que ocorreram as estruturas dos dois produtos orgânicos formados nessa reação e mostre os mecanismos envolvidos na reação com o tolueno em ácido sulfúrico H2SO4 e ácido nítrico HNO3 20 pontos 5 Forneça as estruturas dos dois produtos e indique qual é o majoritário segundo a regra de Markovnikov para a seguinte reação Mostre o mecanismo envolvido 20 pontos 6 Forneça o mecanismo detalhado todas as etapas de reações para a formação do produto abaixo Pinacolona a partir do respectivo reagente Pinacol em meio ácido 20 pontos 6 BOA SORTE 3 H2O R1bromo1fenil etano SN1 mistura racêmica R1bromo1fenil etano SN2 S1feniletan1ol HBr 4 HNO3H2SO4 HONO HOSOH HSO4 NO2 HSO4 NO2 NO2 Contribuintes de ressonância não representados Como o CH3 é um grupo ativante que orienta o e p ocorre a formação dos dois produtos dada à falta de impedimento estérico 5 HCl majoritário minoritário 21a CH3CCH apresenta o H mais ácido pelo maior caráter s da molécula dado pela ligação tripla que distorce a nuvem eletrônica e deixa o H mais ácido b O2NCH2COOH pois além do OH retirando a densidade eletrônica do H ainda se tem o grupo NO2 auxiliando na distorção eletrônica ou seja deixando o H mais disponível para ser abstraído 6 H3CCCCH32 H2O H3CCCCH32 H3CCC OH OH H H2O OH OH H2O H3CCC O 1 Eletrófilos AlCl3 Nucleófilos H CH3O CH3CCH NH3 Nucleófilos são compostos que possuem par de elétrons disponíveis para realizar um ataque a um orbital de outra molécula que esteja eletrófilica ou seja ou com o orbital vazio ou deficiente em densidade eletrônica que descrevem as espécies acima ditas nucleófilos Eletrófilos são espécies que ou possuem orbitais vazios ou deficiências em densidade eletrônica