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Química Orgânica 2

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Capítulo 5 Figura 51 A imagem especular da mão direita é a mão esquerda Figura 52 As mãos direita e esquerda não são sobreponíveis Cada uma de suas mãos é quiral Quando você vê sua mão direita num espelho a imagem refletida é uma mão esquerda Fig 51 No entanto como vemos na Fig 52 sua mão esquerda e sua mão direita não são idênticas porque elas não são sobreponíveis Suas mãos são quirais De fato a palavra quiral vem da palavra grega cheir que significa mão Um objeto como uma caneca pode ser quiral ou não Se ela é lisa ela é aquiral Se a caneca tem uma inscrição ou uma imagem ela é quiral Esta caneca é quiral 51A Significado Biológico da Quiralidade O corpo humano é estruturalmente quiral Nele o coração fica no lado esquerdo e o fígado no direito Conchas do mar helicoidais são quirais e muitas são espiraladas tal como um parafuso que gira para a direita Muitas plantas exibem quiralidade na forma como se enroscam ao redor de estruturas de apoio Algumas trepadeiras enroscamse como uma hélice que gira para a esquerda enquanto outras enroscamse para a direita O DNA é uma molécula quiral A hélice dupla do DNA gira para a direita A quiralidade nas moléculas no entanto envolve mais do que o fato de algumas moléculas adotarem conformações cuja rotação é para a direita ou para a esquerda Como será visto neste capítulo é a natureza dos grupos ligados a átomos específicos que pode conferir quiralidade a uma molécula Realmente 19 das 20 moléculas de aminoácidos que compõem as proteínas naturais são quirais e classificadas como tendo rotação para a esquerda Quase todas as moléculas de açúcares naturais são classificadas como tendo rotação para a direita De fato a maioria das moléculas da vida são quirais e muitas são encontradas em apenas uma das formas da imagem especular