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Cursos Gerais ·
Química Orgânica 2
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Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não sobreponíveis entre si Todos os outros estereoisômeros são diastereoisômeros Diastereoisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares entre si Os isômeros cis e trans do alqueno 12dicloroeteno mostrados aqui são estereoisômeros diastereoisômeros cis12Dicloroeteno C₂H₂Cl₂ trans12Dicloroeteno C₂H₂Cl₂ Examinando as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans do 12dicloroeteno observamos que eles têm fórmula molecular igual C₂H₂Cl₂ e a mesma conectividade ambos os compostos têm dois átomos de carbono central unidos por uma ligação dupla e ambos têm um átomo de cloro e um átomo de hidrogênio ligados a cada um dos dois átomos de carbono No entanto seus átomos têm um arranjo espacial diferente e estes isômeros não podem ser interconvertidos um no outro devido à grande barreira rotacional da ligação dupla carbonocarbono tornandoos estereoisômeros Além disso eles são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro portanto eles são diastereoisômeros e não enantiômeros Isômeros cis e trans de cicloalcanos são outro exemplo de estereoisômeros que são diastereoisômeros Considere os seguintes compostos cis12Dimetilciclopentano C₇H₁₄ trans12Dimetilciclopentano C₇H₁₄ Estes dois compostos têm a mesma fórmula molecular C₇H₁₄ a mesma conectividade mas arranjos espaciais diferentes dos seus átomos Em um composto ambos os grupos metila estão ligados no mesmo lado do anel enquanto no outro os dois grupos metila estão ligados em lados opostos do anel Além disso as posições dos grupos metila não podem ser interconvertidas por mudanças conformacionais Portanto esses compostos são estereoisômeros e como não são imagens especulares entre si podem ser classificados como diastereoisômeros Na Seção 512 estudaremos outras moléculas que podem existir como diastereoisômeros mas que não são isômeros cis e trans Antes no entanto necessitamos estudar os enantiômeros SUBDIVISÃO DE ISÔMEROS ISÔMEROS Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular Isômeros constitucionais Isômeros cujos átomos têm conectividades diferentes Estereoisômeros Isômeros que têm a mesma conectividade mas que diferem no arranjo espacial de seus átomos Enantiômeros Estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro Diastereoisômeros Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro
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