Prova de Quimica Organica II - UFPI - Resolucao Detalhada e Exemplos

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ CENTRO DE EDUCAÇÃO ABERTA E A DISTÂNCIA COORDENAÇÃO DO CURSO DE GRADUAÇÃO EM QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Coordenador da disciplina Prof Dr Marinaldo Sousa de Carvalho ALUNOAMatrícula Pólo semestre 20231 1ª Avaliação Individual de Química Orgânica II Data 2023 Observação Consulte apenas o seu material de estudo para resolver as questões abaixo Atenção Todas as respostas devem ser escritas à mão em caneta com tinta azul e de forma legível Escaneadas de forma legível e enviadas para o link criado no sistema para recebimento da atividade avaliativa até o horário e data estabelecido Fora destes padrões as questões não serão corrigidas 1 Cite dois exemplos de nucleófilos e dois exemplos de eletrófilos e mostre através de mecanismos detalhados como ocorre o ataque destes aos seus respectivos substratos Mostre também as estruturas destes substratos 20 pontos 2 Indique e justifique entre os pares de substâncias abaixo qual é o composto mais ácido com relação ao H destacado 20 pontos 3 Indique o tipo de reação SN1 ou SN2 que ocorre em cada caso abaixo partindose do R1Bromo1feniletano e forneça o mecanismo detalhado para ambas as reações 20 pontos 4 Forneça o mecanismo de reação detalhado para uma reação de alquilação e outra de acilação ambas são reações de FriedelCrafts utilizando benzeno como substrato Forneça os reagentes apropriados à sua escolha para estas reações de substituição eletrofílica aromática 20 pontos 5 Através do rearranjo pinacolpinacolona WagnerMeerwein proponha o mecanismo detalhado para a transformação do 23dimetilbutan23diol em tercbutilmetilcetona 20 pontos Boa Sorte Núcleófilo espécie que tem tendência em doar elétrons busca um centro positivo Dois exemplos de nucleófilos F e OH Íon fluorato Íon hidróxido Ataque de um nucleófilo genérico Nu a um substrato eletrofílo Nu Br Nu Br A reação acima é do tipo SN2 Eletrofílos espécie capaz de receber um par de elétrons busca um centro negativo Ou seja são espécies deficiente em elétrons Exemplos de eletrofílos F B F F e C CH3 H3 C CH3 O átomo de boro no BF3 é eletrofílo carbocátion Ataque de um nucleófilo Nu a um carbocátion eletrofílo Nu CH3 CH3 CH3 CH3 Composto mais ácido a CH3 C CH ou CH3 CH2 CH2 H Para avaliar a acidez devemos analisar a estabilidade da base conjugada Bases conjugadas CH3 C C CH3 CH2 CH2 Mais estável Carbono sp é mais eletronegativo que carbono sp3 devido ao maior caráter s Assim o carbono sp comporta melhor a carga negativa Portanto CH3 C CH é mais ácido que CH3 CH2 CH2 H 2 b O2NCOOH ou H2NCOOH Bases conjugadas O2NCOO I H2NCOO II O grupo nitro NO2 retira densidade eletrônica enquanto o grupo amino NH2 doa densidade eletrônica Assim a base conjugada I é mais estável porque a carga negativa do oxigênio é melhor estabilizada quando há um grupo removedor de densidade eletrônica Portanto O2NCOOH é mais ácido que H2NCOOH 3 Br CH3 H Isômero R OH reação SN2 Isômero S Mecanismo Br CH3 H OH Br CH3 H OH CH3 H OH Reação SN2 consagrada em uma única etapa ocorre inversão de configuração 3 Br CH3 H H2O Isômero R Mistura racêmica Reação SN1 Mecanismo Br CH3 H Br OH2 CH3 H OH2 OH2 H3O Br Reação SN1 Ataque do nucleófilo H2O ocorre de ambos os lados Formação de mistura racêmica 4 Acilação Mechanismo 4 Alquilação Mechanismo 5