Lista de Exercícios 4 - Química Orgânica I - Equilíbrio Cetoenólico, Enolatos e Halofórmio

Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química Departamento de Química Orgânica QUI 02 015 Química Orgânica I Profa Felipe Lange Coelho Lista de Exercícios 4 1 Mostre o equilíbrio cetoenólico de cada composto abaixo 2 Desenhe o enolato para cada um dos seguintes compostos Para aqueles que possuírem mais de uma forma indique a mais estável 3 Desenhe o mecanismo de tautomerização enólica da ciclohexanona a catalisada por ácido H3O b catalisada por base OH Com base nos mecanismos desenhados explique a reação abaixo 4 Na presença de excesso de base e de halogênio determinadas cetonas são convertidas em íon carboxilato A reação é conhecida como reação do halofórmio por conta de um dos produtos que é um halofórmio clorofórmio bromofórmio iodofórmio Antes da espectroscopia se tornar uma rotina analítica a reação do halofórmio servia para identificar a presença dessas cetonas específicas com a formação do iodofórmio um composto amarelo brilhante Qual das moléculas abaixo sofre reação do halofórmio com Br2 Mostre o mecanismo Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química Departamento de Química Orgânica QUI 02 015 Química Orgânica I Profa Felipe Lange Coelho 5 Uma alga vermelha marítima produz uma matriz de compostos bromados incluindo CHBr3 CBr4 e Br2CCHCO2H O agente de bromação acreditase é derivado da oxidação do íon brometo Br e pode ser representado como BrOX onde o bromo é deficiente em elétrons ou seja eletrofílico Sugira um mecanismo para esta proposta de biosíntese de CHBr3 pela alga 6 Complete as reações abaixo mostrando as estruturas dos produtos formados e os mecanismos envolvidos nas transformações 7 Qual produto seria obtido submetendo o composto abaixo a meio básico apropriado 8 Explique a formação de biciclos diferentes em diferentes condições Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química Departamento de Química Orgânica QUI 02 015 Química Orgânica I Profa Felipe Lange Coelho 9 Analise as reações abaixo e explique a razão da alquilação do carbono α funcionar em um caso e no outro não 10 Qual o produto de adição aldólica dos seguintes compostos 11 Qual aldeído ou cetona é obtido se os seguintes compostos são aquecidos em solução aquosa básica a 2etil3hidroxihexanal b 4hidroxi4metil pentanona 12 Desenhe o produto dos seguintes materiais de partida em meio básico 13 Mostre o produto da reação aldólica intramolecular do ceto aldeído mostrado abaixo 14 Como você prepararia os seguintes compostos Explique Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química Departamento de Química Orgânica QUI 02 015 Química Orgânica I Profa Felipe Lange Coelho 15 Proponha o mecanismo para as transformações mostradas abaixo