Prova de Química Orgânica IIB UFRGS 2024 1- Nomenclatura e Aromaticidade

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL INSTITUTO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA QUI02015 QUÍMICA ORGÂNICA IIB Turma D 20241 1ª Avaliação 170424 Nome No de matrícula A prova é individual e não é permitida a consulta a qualquer material impresso ou eletrônico A prova deve ser feita a caneta Anotações a lápis não serão consideradas 1 15 pontos Escreva o nome dos seguintes compostos aromáticos Resposta a oisopropilfenol 2isopropilfenol 1hidróxi2isopropilbenzeno b 3cloro4etoxianilina 1amino3cloro4etoxibenzeno c 26difenilheptano 2 2 pontos Diga se as moléculas abaixo são aromáticas Se for aromática justifique Se não for aromática mostre como ela poderia se tornar aromática Resposta a e b são aromáticos ciclo planar com 6 elétrons p 4n2 elétrons p com n 1 c não é aromático pois um dos carbonos do ciclo é sp3 não apresentando orbital p Para se tornar aromático teria que fazer a abstração de hidreto H com um ácido forte que levaria a um ciclo planar como todos os átomos com um orbital p e 6 elétrons p 4 elétrons das duas duplas ligações e 2 elétrons de par isolado do oxigênio OH CHCH3 CH3 H2N Cl OCH2CH3 CHCH2CH2CH2CH H3C CH3 a b c O N N N a b c d N O H H O H A HA d não é aromático pois um dos carbonos do ciclo é sp3 não apresentando orbital p Para se tornar aromático seria necessário fazer a abstração de H com uma base forte que levaria a um ciclo planar como todos os átomos com um orbital p e 6 elétrons p 4 elétrons das duas duplas ligações e 2 elétrons do átomo de carbono que perdeu o próton 3 2 pontos Considere os compostos ácido benzenossulfônico fluorbenzeno e metoxibenzeno a Represente a estrutura dos compostos b Compare a reatividade destes compostos frente a reação de substituição eletrofílica aromática ordenando os compostos por ordem crescente de reatividade c Escreva os produtos esperados para a reação destes compostos com Br2 em presença de FeBr3 Resposta 4 15 pontos Sabendo que o grupo nitro presente em um anel aromático pode ser reduzindo ao grupo amino NH2 em presença de ferro em meio ácido seguido de neutralização com NaOH mostre como você poderia obter a partir do benzeno N N H H H B HB SO3H F OCH3 Br2 FeBr3 SO3H Br Br2 FeBr3 Br2 FeBr3 F F Br Br OCH3 OCH3 Br Br a metilanillina b petilanillina Suponha que os produtos substituídos nas posições orto e para possam ser separados Resposta a b 5 2 pontos 4Isobutilacetofenona é um intermediário na síntese industrial do ibuprofeno Proponha uma rota de síntese para obter 4isobutilacetofenona a partir do benzeno Suponha que os produtos substituídos nas posições orto e para possam ser separados Resposta HNO3H2SO4 NO2 CH3CH2Cl AlCl3 NO2 CH2CH3 1 Fe H NH2 CH2CH3 2 OH CH3CH2Cl AlCl3 CH2CH3 HNO3H2SO4 CH2CH3 CH2CH3 NO2 NO2 1 Fe H 2 OH CH2CH3 NO2 CO2H O 4Isobutilacetofenona Ibuprofeno 6 1 ponto Considerando os compostos 2cloro13dinitrobenzeno e 1cloro35 dinitrobenzeno compare a reatividade destes compostos numa reação de substituição nucleofílica aromática em presença de hidróxido de sódio Resposta O efeito de retirada de elétrons por ressonância só ocorre se os grupos eletroretiradore estiverem em posições orto e para em relação ao grupo de partida no caso o Cl Somente o 2 cloro13dinitrobenzeno tem os grupos nitros nesta posição sendo então ativo para a reação No caso do 1cloro35dinitrobenzeno a reação será muito mais lenta ou não ocorre O O Cl O AlCl3 ZnHg HCl refluxo CH3COCl AlCl3 O O2N NO2 Cl Cl NO2 O2N e