Atividade 2: Teoria Estrutural da Química Orgânica

Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia QUÍMICA TECNOLÓGICA 2 Prof Responsável Dr Marcelo Moreira de Britto ATIVIDADE 2 TEORIA ESTRUTURAL DA QUÍMICA ORGÂNICA Princípios básicos de Teoria Atômica e configuração eletrônica dos átomos Orbitais atômicos e moleculares Ligações covalentes entre os principais átomos que compõem a estrutura das moléculas orgânicas Hibridação de orbitais nos principais átomos que compõem a estrutura das moléculas orgânicas Disposição espacial dos átomos na estrutura das moléculas orgânicas em função de seus respectivos orbitais de valência 1 Defina o termo estado fundamental e estado excitado 2 Quais foram as contribuições para a estrutura eletrônica dos átomos feitas por Louis De Broglie e Irvin Schrodinger 3 O que é um orbital atômico 4 Como você poderia definir o termo densidade eletrônica 5 Qual o número máximo de elétrons pode ser encontrado em um orbital atômico 6 Como três orbitais atômicos do tipo p se diferem O que são orbitais degenerados 7 Podem se formar ligações π a partir da interação entre orbitais s e p E entre orbitais p e d 8 Quais seriam as diferenças existentes entre os orbitais moleculares que compõem as ligações σ sigma e π pi 9 Por que a rotação livre pode ocorrer facilmente em torno de uma ligação sigma mas o mesmo não pode acontecer para uma ligação pi 10 Por que um átomo não pode fazer 3 ligações pi 11 Em termos de porcentagem qual seria a contribuição dos orbitais s e p na formação dos orbitais híbridos sp sp2 e sp3 12 Em termos que comprimento qual dentre os orbitais sp sp2 e sp3 seria o mais longo Qual seria o mais curto Por que 13 Baseado na resposta da questão 12 e sabendo que a eletronegatividade de um átomo está relacionada a capacidade do átomo de atrair para próximo do núcleo os elétrons à sua volta qual dentre os tipos de carbono sp sp2 e sp3 seria o mais eletronegativo Por que 14 O átomo de nitrogênio pode fazer três ligações covalente não apresentando carga formal Contudo ele possui um par de elétrons disponível em um de seus orbitais Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia de valência podendo desta forma disponibilizar este par de elétrons para fazer uma quarta ligação covalente Em termos de carga formal o que aconteceria ao nitrogênio se ele realizasse uma quarta ligação covalente 15 O átomo de oxigênio pode fazer duas ligações covalentes não apresentando carga formal Contudo ele possui dois pares de elétrons em seus orbitais de valência podendo realizar uma terceira ligação covalente Em termos de carga formal o que aconteceria ao oxigênio se ele realizasse uma terceira ligação covalente Ao realizar a terceira ligação o par de elétrons restante sofreria uma maior ou uma menor atração pelo núcleo do átomo Baseado na sua resposta anterior diga porque o átomo de oxigênio não utiliza o par de elétrons restante para fazer uma quarta ligação 16 Qual seria a energia relativa dos orbitais hibridos sp sp2 sp3 e os orbitais s e p 17 O que são os radicais R na estrutura de uma molécula orgânica 18 Estão descritos a seguir alguns radicais bastante comuns em estruturas de moléculas orgânicas Forneça o nome a este cada um destes radicais 19 Para as estruturas apresentadas a seguir coloque os pares de elétrons caso estejam faltando CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 a b c d e f g C R R R C R R R C R R R O C N R H H O C O R H R O H H O C O R H H C N R H R N O O N H H O R S R Br C C I H H H H C N R R R R S R R a b c d e f g h i j k l m n o p Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 20 Como os orbitais dos átomos que compõem a estrutura de determinada molécula ou íon está relacionada à sua estrutura tridimensional 21 Para átomo marcado com um asterisco em cada estrutura apresentada prediga os tipos de orbitais utilizados pelo referido átomo para realizar as ligações covalentes Prediga a orientação espacial dos elementos ligados ao referido átomo N H H3C H N CH3 H3C C CH3 CH3 H3C N CH2 H C CH3 CH3 H3C a b c d e C O N CH3 CH3 H3C N C CH3 H C H H O f g h i j N C H CH3 O S O O O C O H3C H N N N O H CH3 k l m n o S O p O q S O O CH3 H3C C Cl Cl P N N r s t B F F F N O O O S CH3 H3C N N O O O u v x z y Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 22 Com base nos ângulos entre as ligações que define a estrutura molecular do composto CH3OH abaixo responda a Quais os orbitais utilizados pelos átomos centrais 1 e 2 para fazerem ligações covalentes b Em quais orbitais se encontram os pares de elétrons não ligantes do átomo 2 c Seria possível a formação de ligação π entre os átomos 1 e 2 Por que d Quais os orbitais atômicos estão envolvidos na ligação entre o átomos 1 e 2 e A repulsão entre pares de elétrons não ligantes está relacionada com a geometria da molécula Justifique a sua resposta f Na molécula de água o angulo entre as ligações oxigêniohidrogênio são de aproximadamente 104o menores que o angulo formado pelas ligações carbonooxigênio e oxigêniohidrogênio da molécula de metanol que é de 1089o Justifique g Qual seria a consequência para a força das ligações carbonooxigênio e oxigêniohidrogênio se o metanol fosse protonado se o oxigênio utilizasse um dos pares de elétrons para se ligar a um átomo de hidrogênio por um ácido Justifique 23 Justifique a seguinte afirmativa a O dióxido de carbono CO2 não possui momento de dipolo µ ao passo que o dióxido de enxofre possui um momento de dipolo de 164 D Pares de elétrons não ligantes Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 24 Baseado nos ângulos de ligação do nitrogênio com os átomos que o circula ilustrados pela figura abaixo representando a molécula de metilamina responda a O que poderia ser dito a cerca da natureza dos orbitais utilizados pelo nitrogênio nas ligações com estes átomos b Ao que poderia ser atribuída a diferença nos ângulos formados entre as ligações na molécula descrita acima c De que maneira o par de elétrons livres do nitrogênio influencia na geometria adotada pela molécula d Se os pares de elétrons do nitrogênio não estivessem presentes qual o tipo de orbital o nitrogênio utilizaria para se ligar ao carbono e O nitrogênio poderia fazer uma ligação π com o carbono ligado ele Por que f Considere os compostos descritos nesta questão e o da questão 22 Se ambos fossem protonados qual ligação NH ou OH seria a mais polarizada Por que 25 Leia o texto com atenção antes de responder às questões propostas O diamante e o grafite são sólidos reticulares elementares São reticulares porque os átomos que os compõem estão ligados uns aos outros por ligações covalentes fortes formando uma rede que se estende por todo o cristal São elementares porque esta rede é composta por apenas um tipo de elemento no caso o carbono Estas duas formas de carbono são alotrópicas visto que possuem a mesma composição mesmo elemento mas diferem na maneira pela qual os átomos estão ligados uns aos outros Esta alotropia se faz sentir nas diferentes propriedades fisicas e químicas exibidas pelo diamante e pelo grafite No diamante cada átomo de carbono está Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia ligado covalentemente a quatro átomos A estrutura tetraédrica se estende por todo o cristal No grafite cada átomo de carbono está ligado por ligações covalentes fortes a três outros átomos formando camadas planas de átomos de carbono As diversas camadas de carbono que compõem o grafite estão unidas entre si por interações fracas do tipo Van der Walls os pontilhados que você vê na figura Os elétrons dos orbitais p presentes nos carbonos que compõem a estrutura podem se mover ao longo de todo o retículo cristalino podendo interagir entre si pois estão todos paralelos Com base no texto que você acabou de ler e nas informações previamente adquiridas responda a Quais os orbitais utilizados pelo carbono para se ligar aos demais no retículo cristalino do diamante E do grafite b O diamante não conduz eletricidade e é tão duro que é usado para proteger brocas como abrasivo de longa duração Ao que se deve estas propriedades do diamante c O grafite ao contrário do diamante quebra com facilidade e conduz muito bem corrente elétrica podendo até ser exibir propriedades lubrificantes Ao que se deve estas propriedades do grafite