Atividade 9: Estudo das Reações de Eliminação em Química Tecnológica

Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia QUÍMICA TECNOLÓGICA 2 Prof Responsável Dr Marcelo Moreira de Britto ATIVIDADE 9 INTRODUÇÃO AO ESTUDO DAS REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO Desidrohalogenação de haletos de alquila Desidrohalogenação de dihaletos de alquila Desidratação de álcoois 1 Quando o cis1bromo4tertbutilcicloexano é tratado com etóxido de sódio em etanol ele reage rapidamente e o produto é o 4tertbutilcicloexeno Sob as mesmas condições o trans 1bromo4tertbutilcicloexano reage muito lentamente Escrevas as estruturas conformacionais e explique as diferenças na reatividade destes isômeros cis e trans 2 Quando o cis1bromo2metilcicloexano sofre reação E2 dois produtos são formados Quais são estes produtos e qual seria o produto principal Escreva as estruturas conformacionais mostrando como cada um é formado Quando o trans 1bromo2metilcicloexano reage em uma reação E2 somente um cicloalqueno é formado Qual é este produto Escreva as estruturas conformacionais mostrando por que somente ele se forma 3 A desidratação do 2propanol ocorre em H2SO4 75 a 100o C Descreva o mecanismo que descreve esta desidratação Explique o papel desempenado pelo ácido na desidratação do álcool O que aconteceria se o ácido não estivesse presente na reação 4 A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico CH33CCH2OH produz o 2metil2buteno como produto principal Forneça o mecanismo para a formação deste composto 5 A desidratação catalisada por ácido do 2metil1butanol e 3metil1butanol fornece o 2metil2buteno como produto principal Forneça o mecanismo que explique estes resultados 6 Forneça o mecanismo que justifica a formação do éster a partir do álcool insaturado cujas estruturas são dadas abaixo Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia A primeira etapa uma reação ácidobase já foi dada Complete as etapas que estão faltando mostrando o movimento dos elétrons através de setas curvas até chegar no produto formado 7 Forneça o mecanismo que justifica a formação do 12dimetilcicloexeno dado álcool cujas estruturas são descritas a seguir 8 Quando o trans2metilcicloexanol é submetido à uma desidratação catalisada por ácido o produto principal é o 1metilcicloexeno 9 Contudo quando o trans1bromo2metilcicloexano é sujeito a uma desidrohalogenação O produto principal é o 3metilcicloexeno Explique o por quê deste comportamento 10 O 1bromobiciclo 221 heptano não sofre reação de eliminação quando é aquecido com base Explique a razão deste comportamento CH3 OH CH3 H2SO4 aquecimento 75 aquecimento CH3 CH3 Br CH3CH2ONa CH3CH2OH Br não ocorre O CH3 O O H O H OH CH3 CHCH3 OH H2SO4 conc aquecimento CH3 CH3 Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 11 Quando o composto marcado com deutério descrito abaixo é sujeito à uma desidrohalogenação com etóxido de sódio em etanol só há formação de um composto Qual seria este composto 12 Apresente todos os passos da reação de redução do 3pentino com lítio ou sódio metálico e etilamina NHCH2CH32 Qual é a estereoquímica configuração em torno da ligação CC do alqueno formado Esta reação seria regioseletiva ou regioespecífica Por que 13 Mostre todos os passos na síntese do propino a partir dos seguintes reagentes de partida a CH3CH2CHBr2 b CH3CHBrCH2Br C CH3CHCH2 14 Seu objetivo é sintetizar 44dimetil2petino Dentre os reagentes apresentados quais você escolheria para realizar esta síntese Por que Assuma que você tem disponível amideto de sódio NaNH2 e amônia líquida 15 Proceda a síntese do feniletino a partir dos seguintes reagentes de partida a 11dibromo1feniletano b 11dibromo2feniletano c fenileteno 16 Partindo de um haleto de alquila e de uma base apropriados proceda a síntese dos alquenos descritos abaixo Estes alquenos devem ser produtos principais caso a reação forneça dois ou mais compostos orgânicos como produtos a 1penteno b 3metil1buteno c 23dimetil1buteno d 4metilcicloexeno e 1metilciclopenteno D H3C Br CH3C CH CH3 C C H3C CH3 CH CH3 C Br H3C CH3 CH3I Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 17 Forneça os produtos que seriam formados se cada um dos seguintes álcoois fosse submetido à uma desidratação catalisada por ácido Se mais de um produto for formado aponte qual seria o produto principal a 2metil2propanol b 3metil2butanol c 3metil3pentanol d 22dimetil1propanol e 14dimetilcicloexanol 18 Quando o composto abaixo reage com tertbutóxido de potássio em tertbutanol dois produtos A e B são formados na proporção de 2377 Quando etóxido de sódio em etanol é utilizado a proporção muda para 8218 Forneça os produtos que são formados e explique porque houve uma variação nestas proporções CH3CHCH CH3 CH3 O S O O CH3 base Solvente A B