Atividade 3: Interações Intermoleculares e Polaridade das Moléculas

Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia QUÍMICA TECNOLÓGICA 2 Prof Responsável Dr Marcelo Moreira de Britto ATIVIDADE 3 Interações intermoleculares e interiônicas Polaridade das moléculas Natureza das forças intermoleculares e interiônicas Influência das forças intrmoleculares interiônicas e da estrutura sobre as propriedades físicas 1 Explique com as suas palavras o que é a polaridade de uma ligação covalente 2 Explique com as suas palavras o que é a polaridade de uma molécula 3 Como pode ser definida a polaridade dos hidrocarbonetos 4 Um aumento de grupos OH na estrutura de uma molécula orgânica aumentaria o reduziria a polaridade da molécula 5 Qual propriedade física é avaliada pelo momento de dipolo Existem moléculas que possuem ligações polares mas o momento de dipolo das mesmas é nulo Justifique esta afirmativa citando três exemplos 6 Quais os três tipos de forças intermoleculares podem levar à interagir um conjunto de moléculas OBS Moléculas são um conjunto de átomos ligados entre si por ligações covalentes e cuja estrutura é neutra Em que circunstâncias cada uma destas forças predomina Qual delas é a mais forte 7 À uma mistura bifásica contendo HEXANO CH3CH2CH2CH2CH2CH3 e METANOL CH3OH foram adicionados quatro compostos cujas estruturas encontramse dadas à seguir Após atingido o equilíbrio físico as quatro substâncias se encontravam distribuídas nas duas fases interagindo solubilizando mais ou menos com cada uma delas CH2NH2 HO HO A B C D H3C C O OH H3C C CH3 CH3 CH3 CH3 Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia a Quais os compostos estavam presentes preferencialmente em cada uma das fases Justifique a sua resposta b Dentre estas quatro substâncias uma se apresenta na fase gasosa à temperatura ambiente qual seria esta substância Justifique a sua escolha c Dentre estas quatro substâncias uma se apresenta no estado sólido qual seria esta substância Justifique a sua escolha d Qual dentre estes compostos deve possuir o maior ponto de ebulição E qual deve possuir o menor Justifique a sua resposta 8 Explique porque o CH3CH2OH etanol é muito mais solúvel em água do que o CH3CH32CH2OH butanol 9 O ponto de ebulição da água é muito maior que o do HF apesar de ambos fazerem o mesmo tipo de interação e terem pesos moleculares parecidos Por que 10 Três formas isoméricas do composto de formula molecular C5H12 possuem pontos de ebulição de 95o 28o e 36o C Forneça a estrutura destes compostos com seus respectivos pontos de ebulição Neste caso qual é o fator responsável pelas diferenças nos pontos de ebulição 11 Várias propriedades físicas podem ser afetadas pela ligação de hidrogênio de compostos envolvidos em tais interações Forneça duas propriedades que são afetadas pelas ligações de hidrogênio e explique como as ligações de hidrogênio afetam estas propriedades 12 Explique porque o glicerol CH2OHCHOHCH2OH é um líquido muito viscoso O que você poderia dizer sobre a solubilidade do glicerol em água 13 Existem quatro amidas com fórmula C3H7NO a Quais são as suas estruturas b Qual dentre estas amidas deve possuir o maior ponto de ebulição Por que c Qual dentre estas amidas deve ser mais hidrofílica mais solúvel em água Por que grupo funcional presente nas amidas O C N Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 14 Leia o texto com atenção antes de responder às questões propostas A afinidade de compostos orgânicos por uma fase líquida apolar fase hidrofóbica ou por uma fase líquida polar fase hidrofílica pode ser avaliada quantitativamente Tal valor denominado partição P podendo ser avaliado e quantificado através da seguinte equação Onde P partição composto fase apolar concentração do composto na fase apolar composto fase polar concentração do composto na fase polar Se calcularmos o logaritmo de P teremos então o coeficiente de partição log P Se forem mantidas constantes as mesmas fases polar e apolar o coeficiente de partição de uma determinada substância pode ser tabelado e considerado como uma propriedade fisicoquímica assim como o ponto de fusão e ebulição As fases liquidas tomadas como padrão são H2O fase polar e CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH octanol relativamente apolar Com base nas informações acima a Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de coeficiente de partição e justifique b Os coeficientes de partição tabelados para os compostos abaixo são 110 318 340 004 e 158 Correlacione cada composto com seu respectivo coeficiente de partição composto fase apolar composto fase polar P fase apolar fase polar água octanol O CH3 O CH2OH HO OH OH HO I II III Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 15 Responda de maneira clara e objetiva às seguintes questões a De que maneira a polaridade de uma molécula afeta nas suas propriedades físicas b A polaridade de uma molécula está relacionada com a sua geometria espacial Exemplifique 16 Justifique a sequência de ponto de ebulição dos compostos que se encontram dispostos no quadro a seguir Molécula Ponto de ebulição oC CH4 161 Cl2 34 CH3CH2OH 78 H2O 100 CH3CH2CH3 42 17 Considere os solventes descritos abaixo Metanol Benzeno Tetracloreto Dimetilsulfóxido Amônia de carbono líquida c Dentre estes solventes qual is seriam capazes de dissolver os seguintes compostos Justifique a sua resposta O S CH3 CH3 CH3OH CCl4 NH3 C O C O CH3 CH2OH HO NH2 Benzofenona Acetofenona Álcool benzílico paminofenol naftaleno Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 18 Dê uma justificativa para as seguintes observações a A etanolamina pode formar em princípio ligações de hidrogênio intramoleculares de duas maneiras diferentes Sabendo que o par de elétrons não ligantes está mais disponível no nitrogênio que no oxigênio qual dentre as estruturas A e B seria a predominante Justifique b Ao adicionar 50 mL de CH3CH2OH em 50 mL de água o volume da mistura resultante foi menor que 100 mL Por que 19 À uma mistura bifásica contendo octanol CH3CH26CH2OH e água foram adicionados quatro compostos cujas estruturas encontramse dadas à seguir Ao atingir o equilíbrio cada um dos compostos se distribuiu preferencialmente em uma das fases Baseado neste fato responda a Qualis os compostos concentrouse concentraramse preferencialmente na fase orgânica Justifique a sua resposta c b a N N CH3 O H H O CH3 N H O H H N H O H H A B O CH2OH OH OH HO HO O OH NH2 OH CCH33 I II III IV Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia b Qualis os compostos concentrouse concentraramse preferencialmente na fase aquosa Justifique a sua resposta 20 Como a natureza das interações intermoleculares podem afetar a densidade de um composto 21 Como a natureza das interações intermoleculares podem afetar a viscosidade de um líquido 22 Como a massa de uma molécula pode afetar no seu ponto de ebulição 23 Como as ramificações de hidrocarbonetos de mesma massa podem afetar no seu ponto de ebulição 24 Como a massa de um composto orgânico pode afetar na sua solubilidade 25 Como a temperatura pode afetar na solubilidade de moléculas orgânicas 26 Por que a água é um solvente bastante adequado para solubilizar compostos orgânicos 27 Por que o etanol é menos eficiente na solubilização de compostos orgânicos do que a água 28 O que é a pressão de vapor de um líquido 29 Como a pressão de vapor de um líquido está relacionada à temperatura 30 Como a pressão de vapor de um líquido está relacionada à intensidade das das interações intermoleculares nas moléculas do líquido 31 Como a pressão de vapor está relacionada ao ponto de ebulição do liquido 32 Como as interações intermoleculares estão relacionadas à densidade de um composto 33 Por que a densidade de um líquido pode variar com a temperatura 34 Por que as moléculas de água apresentarem uma alta tensão superficial 35 A Cromatografia gasosa é uma técnica utilizada principalmente na separação e análise de compostos orgânicos que podem ser vaporizados sem decomposição O aparelho utilizado para promover a separação cromatográfica é denominado cromatógrafo a gás Devido ao fato da cromatografia gasosa separar os componentes de uma mistura com base na capacidade de vaporização de cada um esta técnica tem um princípio similar ao da destilação Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia A amostra injetada no cromatógrafo é imediatamente vaporizada em uma câmara aquecida e introduzida na corrente de um gás inerte denominado gás de arraste Em contato com o gás de arraste a amostra flui através de uma coluna contendo um sólido adsorvente Através da coluna os componentes da amostra são distribuidos e separados O tempo requerido para uma substância moverse através da coluna é função do tempo em que a substância permanece na fase de vapor Quanto mais tempo a substancia permanece na fase gasosa mais rápido ela flui através da coluna Ao sair da coluna a substância passa por um detector que gera um sinal cuja área é proporcional à concentração da substância na amostra O tempo que a substância gasta desde a injeção até o detector é denominado tempo de retenção Com base no texto acima e nos conhecimento previamente adquirdos responda a Uma amostra contendo uma mistura de cinco compostos orgânicos listados abaixo foi injetada em um cromatografo a gás Qual substância possui o maior tempo de retenção Por que Qual a substância é a primeira a ser detectada Por que b Uma amostra contendo uma mistura de compostos orgânicos listados abaixo foi injetada em um cromatógrafo a gás O cromatograma registrou cinco sinais que foram identificados com as siglas I II III IV V em ordem crescente de tempo de retenção Atribua cada composto ao seu respectivo sinal e justifique a sua resposta O OH N N H N OH O O 181 C 256 C 243 C 280 C 176 C o o o o o A B C D E O O OH NH2 F G H I J