Atividade 6: Ácidos e Bases em Química Orgânica

Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia QUÍMICA TECNOLÓGICA 2 Prof Responsável Dr Marcelo Moreira de Britto ATIVIDADE 6 ÁCIDOS E BASES EM QUÍMICA ORGÂNICA Definições de ácidos e bases Constantes de acidez Ka e pKa Equilíbrio de reações ácidobase Avaliação da tendência de deslocamento em reações ácido base em equilíbrio Avaliação das concentrações das espécies presentes em uma reação ácidobase em função do pH do meio 1 Dê às equações as formas mais apropriadas para mostrar os ácidos e as bases de BronstedLowry nelas existentes a b c d e f g 2 Escreva as equações para as reações ácidobase que ocorreriam quando cada um dos seguintes compostos ou soluções são misturados Indique qual é o acido e a base em cada caso a NaH adicionado em CH3OH b NaNH2 adicionado em CH3CH2OH c NH4Cl adicionado em solução de NaNH2 em NH3liquido d CH33CONa adicionado em água e NaOH adicionado em CH3COOH HClaq NaHCO3 aq H2CO3 NaCl NaH H2O H2 NaOH NaCNaq HCN NaOH CaC2 H2O CaOH2 C2H2 AlCl3 CH33CCl AlCl4CCH33 Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 3 Defina de forma clara e precisa o que são os ácidos e bases de BronstedLorry e apresente alguns exemplos que ilustrem esta definição 4 Defina de forma clara e precisa o que são os ácidos e as bases de Lewis e apresente alguns exemplos que lustrem esta definição 5 Qual é o ácido de BronstedLowry em a HCl dissolvido em água b HCl dissolvido em Benzeno c Qual das duas soluções é mais fortemente ácida 6 qual a relação existente entre o Ka e o pKa de um ácido 7 Deduza a equação que relaciona o Ka com a concentração do ácido e de sua base conjugada 8 Qual a relação existente entre o Kb e o pKb de uma base 9 Deduza a equação que relaciona o Kb com a concentração da base e de seu ácido conjugado 10 Para cada par de reações o mesmo ácido reage com bases diferentes Complete as reações de equilibrio ácido base Utilize a tabela de pka para indicar em cada par de reações qual é a reação mais favorecida e qual é a base mais forte H3C C O OH H2O HO H3C C O OH I II a II I NH3 OH OH HC C c O C CH3 H3C O C CH3 H3C H2N HO b II I Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia Valores de pKa para alguns ácidos 11 Para cada par de reações a mesmo base reage com ácidos diferentes Complete as reações de equilibrio ácido base Utilize a tabela de pka para indicar para cada reação se o ácido se comporta como ácido forte ou fraco e em cada par de reações qual é a reação mais favorecida justificando a sua resposta a b c d H3C C C O C CH3 O H H NH3 HO HO I II C CH NH2 H3C NH2 C O NH2 I II S OH O O H2O NH3 NH3 I II II I O S HO OH O C O OH H2O H2O CH3COOH H3O NH3 NH4 HC CH H2O H3C C O CH3 pKa 474 pKa 173 pKa 380 pKa 924 pKa 157 pKa 250 OH pKa 200 pKa 180 Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia pKa de alguns ácidos 12 para cada par de reações complete as reações ácidobase Qual das duas reações I e II deve ser mais favorecida utilize a tabela de pka Para cada reação indique se o equilíbrio está deslocado para a direita ou para a esquerda e justifique utilize a tabela de pka pKa de alguns ácidos C O H3C H3C H NH3 CH3C O O C O H3C H3C H I II A CH3C O O I II CH3C O O O C OH HO CH3OH B H3O NH3 NH4 H3C C O NH2 pKa 173 pKa 380 pKa 924 pKa 157 O O C CH S O O OH H2O O OH HO S O O OH pKa 90 pKa 250 pKa 50 pKa 35 pKa 30 pKa 170 CH3COOH NH4 H3C C O CH3 H pKa 474 pKa 924 CH3OH pKa 160 pKa 20 O C OH HO pKa 60 Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 13 Complete as reações ácidobase de BronstedLorry e com base nos valores de pKa dados abaixo para alguns ácidos prediga o deslocamento do equilíbrio Se o equilíbrio estiver deslocado para a formação dos reagentes escreva no quadro abaixo REAGENTES Se o equíbrio estiver deslocado para a formação dos produtos escreva no quadro abaixo PRODUTOS Valores de pKa para alguns ácidos C C C N H H H H H N H H H CH3CH2 O H N CH3 H H N CH3 H H H pKa 250 pKa 380 pKa 160 pKa 390 pKa 100 C C C N H H H H H H CH3CH2 O H H H2O C C H H pKa 100 pKa 20 pKa 157 pKa 250 CH3CH2CH2CH3 pKa 500 pKa 140 C C H H O H H S O F O O H C C H H O H H H C C C C C O O H H H H H H pKa 90 pKa 40 pKa 120 S H pKa 70 CH3 C O O H N H H H A C C C C C O O H H H H H H C N H H D C C C N H H H H H CH3CH2 O Na C C H H H O B CH3 C O O H pKa 476 NH4 pKa 94 HCN pKa 92 C H H H N O O pKa 100 H2 pKa 350 E C C C N H H H H H H CH3CH2 O H Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 14 Qual a relação existente entre o pH de uma solução e o pKa para um determinado ácido 15 Considere as reações descritas a seguir C6H5OH H2CO3 C6H5O HC CH NH2 HC C NH3 HCO3 pKa 995 pKa 636 pKa 25 pKa 38 CH3CO2H NH3 CH3CO2 NH4 pKa 476 pKa 924 a b c i Avalie a posição do equilíbrio se está voltada para a formação dos reagentes ou ptodutos ii Calcule a constante de equilíbrio para as reações 16 O ácido benzóico composto 1 é apenas muito pouco solúvel em água fria Contudo o benzoato de sódio composto 2 é bastante solúvel em água fria a Porque o benzoato de sódio seria mais solúvel que o ácido benzóico b Se fosse adicionado hidróxido de sódio NaOH à uma mistura contendo ácido benzóico e água a solubilidade seria aumentada ou permaneria inalterada Por que São dados os valores de pka para o ácido benzóico pka 5 e para a água pka 157 C O OH C O O Na compos to 1 ácido be nzóico compos to 2 be nzoato de s ódio Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia 17 Considere a seguinte situação Em um litro de água foram dissolvidos 05 mols de acetato de sódio CH3COONa a Escreva a equação para a reação do acetato de sódio em água e prediga se o equilibrio está deslocado para os reagentes ou produtos justificando a sua resposta Sâo dados pKa do CH3COOH 474 pKa H2O 157 b Sabendo que o pH da água pura igual a 7 diga a adição de acetato de sódio à água alteraria o seu pH Em caso afimativo diga se a solução ficaria mais ácida ou mais básica justificando a sua resposta c Qual seria o valor da constante de equlibrio se o acetato de sódio reagisse com ácido cianídrico HCN Prediga a posição do equilíbrio São dados Pka do HCN 921 pKa do CH3COOH 474 18 Justifique a seguinte observação A glicina é um aminoácido que pode ser obtido da maioria das proteínas Em solução a glicina existe em equilíbrio sob duas formas Sendo dado pKa de um ácido carboxílico RCOOH 5 pKa de um íon amônio RNH3 9 I Qual o é a forma mais favorecida no equilíbrio Por que II O ponto de fusão da glicina é aproximadamente 262o C Relativamente alto para a maioria dos compostos orgânicos Você poderia sugerir uma explicação para este fato 19 Considere o aminoácido alanina Com base na estrutura deste aminoácido responda CH3 C H2N H O OH Alanina H2C C O O H NH2 H2C C O O NH3 Ministério da Educação Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Diamantina Minas Gerais Instituto de Ciência e Tecnologia Estas são as três formas do aminoácido que podem ser encontradas em diferentes pHs a Qual a forma predominante e qual a sua porcentagem em uma solução com o pH de i pH 15 ii pH 23 iii pH 99 iv pH 11 São dados pKa do grupo COOH 23 pKa do grupo NH3 99 𝑝𝐻 𝑝𝑘𝑎 𝑙𝑜𝑔 𝐴 𝐻𝐴 𝐻𝐴 𝐴 1 Sendo 𝐴 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑝𝑟𝑜𝑡𝑜𝑛𝑎𝑑𝑎 𝐻𝐴 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑡𝑜𝑛𝑎𝑑𝑎 CH3 C H3N H O OH CH3 C H3N H O O CH3 C H2N H O O Forma 1 Forma 2 Forma 3 CH3 C H3N H O O CH3 C H2N H O O HA A forma protonada forma desprotonada Para o par CH3 C H3N H O OH CH3 C H3N H O O HA A forma protonada forma desprotonada Para o par