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Engenharia Química ·
Química Orgânica 1
· 2023/2
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Avaliação 5: Carboidratos, Aminoácidos e Proteínas _____________________ 1. Na figura abaixo, cada círculo corresponde a um aminoácido (AA), listado na lateral da figura. Aminoácid o Asp Ile Lys Phe Ser Tyr Grupe –R pK-COOH 2,1 2,4 2,2 1,8 2,2 2,2 pK-NH2 9,8 9,7 9,0 9,1 9,2 9,1 pK-R 3,9 --- 10,5 --- --- 10,1 pI 3,0 6,1 9,8 5,5 5,7 5,7 Para isso, usando as informações da tabela, responda as seguintes perguntas: a) Escreva a estrutura da forma predominante dos AAs: Asp, Ile e Lys, em pH = 5. b) Qual é o mais apolar AA desta lista de 3? Justifique. c) Desenhar uma figura (igual a de cima) representando a posição dos 3 AAs se o pH = 11. II – O tratamento com boro-hidreto de sódio converte a aldose A em um alditol opticamente inativo. A degradação de Ruff de A forma B, cujo alditol é opticamente inativo. A degradação de Ruff de B forma o D-gliceraldeído. Identifique e representa as fórmulas de A e B, justificando as suas respostas. 1. a) Como o pH é maior que o pKa1, pI e pKar, os ácidos carboxílicos se encontram desprotonados e o aminoácido não estar na sua forma ion dipolar. Mas o pH é menor que o pKa2, então a amina se encontra protonada, assim o aminoácido está na forma aniônica e possui carga -1. Como o pH é maior que o pKa1 e pI, mas que é menor que o pKa2. Então o aminoácido se encontra na sua forma ion dipolar com carga 0. Como o pH é maior que o pKa1, o ácido carboxílico se encontra desprotonados. Mas o pH é menor que o pKa2, pKar e pI então as aminas se encontram protonadas, assim o aminoácido está na forma catiônica e possui carga +1. b) O mais apolar é a Isoleucina. Pois encontra-se com carga total igual a zero. c) A eletroforese separa pela carga e pela massa, como todos os aminoácidos estão com carga aniônica então se aproximam do polo positivo, como a Lys e a Ile estão com a mesma carga, como a massa da Lys é maior que a da Ile, então a Lys fica mais atrás. Asp Ile Lys Como o pH é maior que o pKa1, pI, pKar e pKa2, os ácidos carboxílicos e a amina se encontram desprotonados, assim o aminoácido está na forma aniônica e possui carga -2. Como o pH é maior que o pKa1, pI e pKa2. Então o aminoácido se encontra na sua forma aniônica e com carga -1. Como o pH é maior que o pKa1, pKa2, pKar e pI, o ácido carboxílico e as aminas encontram se desprotonados, assim o aminoácido está na forma anionica e possui carga -1. 2)
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