Questão - Isomeria - Química Orgânica 2021 2

Questão 3: Para cada um dos seguintes derivados do ciclo-hexano responda: (i) se a molécula é um isômero cis ou trans e (ii) se ela está na conformação mais estável. Se a resposta do item (ii) for não, desenhe a conformação mais estável. (1,5 pontos) a) H3CCH2C CH3 b) HO Questão 4: Considerando os seus conhecimentos em propriedades físico-químicas de compostos orgânicos, responda: Explique porque ao compararmos os seguintes compostos oxigenados a acidez diminui do ácido acético para o etanol: (2,0 pontos) acidez diminui --> 3 a) i) trans ii) está na conformação mais estável b) i) cis ii) Não está na conformação mais estável 4 Podemos comparar a força destes ácidos quando analisamos a base conjugada que é formada. Ao desprotonararmos o ácido carboxílico temos uma base conjugada que estabiliza muito bem a carga negativa formada por ressonância entre os dois oxigênios. Além do fato de que o oxigênio é intrinsecamente um ótimo estabilizador de carga por conta de sua afinidade eletrônica. Assim, o ác. carbox. é o mais ácido. Já o fenol não possui 2 oxigênios para estabilizar a carga negativa, apenas um. Porém a ressonância proporcionada também pelo anel aromático proporciona uma boa estabilidade do íon fenóxido, porém menos estável que o íon carboxilato. Por fim, o álcool só possui um oxigênio para estabilizar a carga e sem a presença de ressonância. Assim, será a base conjugada menos estável logo, o ácido mais fraco.