P2 - Química Orgânica 2021 2

Prova 2-Química Orgânica Profa Dra Dulce Helena Ferreira 1- (2,0) Esboce um diagrama de energia para as reações abaixo, identificando os componentes do diagrama correspondente ao reagente, produto, intermediário. (a) reação exergônica que ocorra em 2 etapas, sendo a primeira endergônica e a segunda exergônica. A segunda etapa é mais rápida que a primeira. (b) reação que ocorra em 1 única etapa e Keq<1. 2- (2,0) Para cada reação a seguir mostre o mecanismo (unimolecular ou bimolecular) da reação de substituição; se os produtos podem existir como estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos (dê os nomes de todos os compostos- reagentes e produtos)): 2a- 2b- 3- (2,0) Para cada uma das seguintes reações de eliminação mostre o mecanismo (mostrando todos os produtos formados; se o produto existe como estereoisômero indique qual isômero seria obtido): (a) (R)-2-bromo-hexano + alta concentração de HO⁻ (b) (R)-2-bromo-hexano + H₂O 4- (2,0) Quando o 3-metil-1-buteno reage com HBr dois haletos ao produzidos. Proponha um mecanismo que explique a formação desses produtos e diga os nomes dos produtos. 5- (1,0) Se você quisesse fazer uma reação de eliminação E2 de um haleto orgânico primário ou secundário, qual das seguintes bases escolheria: CH₃ONa, EtONa, BuⁿOK? Explique sua escolha 6- (1,0) A eliminação de HBr do brometo de isopropilo pode ser feita tanto com KOH dissolvido em etanol (várias horas de refluxo) como com terc-butóxido de potássio em DMSO (cerca de 1 minuto à temperatura ambiente). Escreva a equação das duas reações. Como se explica a diferença de velocidade das reações? +AG eagunin -AG\ CamijnA R NeoP Pacleh +Ao Peageores Cai iho ola uatóo C CH C CHs-0 Na C H GDr mtowido d 2-Bromw-puntand Eatodue e amico Nabr OAmet de 2 moL-pentano podie B) H C0 Lanbelahom CR)-3-matoi 3- melan _Nntl-pentaro S)- 3- matoi.3-mutR- Penta N +OH ' N tBr +HBr Comno Comi weo 2bwmo-3-mii-ztno K H 2-eleno-2-mehl-buteno Camunho 1 da a 2-bneno-5 merl betemo, beni o conboaten fera eumdemo mua tued . tnquan mo cagindo ,hsa a um Canbo ra nia haone de conbotuihin, per uw o Anolo maputlus 2 -cm- 2msul-uouno, okdomdo à jua a Mn oy ickov C to S nualohi lo aio mom Umdi ado hema bu'ok, por oupnstoon eailecen avnuilo, toR tom Br + +ELOk 07 Con Br 15 8S uoeido d poctio mas fot do qu Etok.e o lats de tr pem na leo io uicanin wmpedke do, avon a moeco de pEe aa em pn Lem bim umeto da Conco o muelei la ceae